4-(dimesitylboryl)-3,5-dimethylaniline | 82063-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dimesitylboryl)-3,5-dimethylaniline
• 英文别名: 4-[Bis(2,4,6-trimethylphenyl)boranyl]-3,5-dimethylaniline；4-bis(2,4,6-trimethylphenyl)boranyl-3,5-dimethylaniline
• CAS: 82063-90-9
• 化学式: C₂₆H₃₂BN
• 分子量: 369.358
• InChiKey: SLCKZDUHEDBNFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimesitylboryl)-3,5-dimethylaniline 、 2,4-二硝基苯磺酰氯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三芳基硼锚定发光探针：在细胞内环境中硫酚的选择性检测和成像。

  摘要：

  硼结合有机物的先进性能因其出色的性能和在各个领域的广阔应用而引起了人们的极大兴趣。大多数情况下，三芳基化合物（TAB）被利用为F的传感器-和CN -的硼的固有路易斯酸性性质为代价的阴离子。新的分子探针1和2通过将高荧光的硼苯胺与发光猝灭剂2,4-二硝基苯基磺酰胺（DNBS）结合，设计了用于检测有毒苯酚的方法，其中DNBS部分的亲电性已通过微调硼的内在Lewis酸度进行了调节。PET（光致电子转移）和ICT之间的相互作用已被首次用于高选择性地开发用于硫酚的TAB束缚式开启荧光传感器。新开发的探针显示出对苯硫酚的快速反应（在约5分钟内），检测限（LOD）在微摩尔范围内，清楚地表明了它们的潜力。此外，化合物1和2通过区分生物硫醇探索了在细胞内环境中检测苯硫酚的方法。进行DFT和TD-DFT计算以支持感应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.8b01036
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二甲基苯胺 在 甲醇 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(dimesitylboryl)-3,5-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Revisiting Borylanilines: Unique Solid-State Structures and Insight into Photophysical Properties

  摘要：

  The structure and photophysical properties of two known borylanilines, 4-(dimesitylboryl)aniline (1) and 4-(dimesitylboryl)-3,5-dimethylaniline (2), have been investigated. 1 and 2 have similar donor and acceptor centers but differ in their molecular conformations. Compounds 1 and 2 have been structurally characterized, and they exhibit a rare form of intermolecular N-H - - -pi electrostatic interactions. The structure and photophysical properties of 1 and 2 are discussed in the context of computational results.

  DOI：

  10.1021/om301197f

文献信息

• Triarylborane‐Appended Anils and Boranils: Solid‐State Emission, Mechanofluorochromism, and Phosphorescence
  作者：Rajendra Prasad Nandi、Pagidi Sudhakar、Neena K. Kalluvettukuzhy、Pakkirisamy Thilagar

  DOI：10.1002/chem.202001470

  日期：2020.12.9

  meta position (1 a) of the phenyl spacer stabilizes the enolic form (E‐OH), whereas a boryl moiety at the para position (2 a and 3 a) stabilizes the keto form (Z‐NH) in the solid state. However, in solution 1 a, 2 a, and 3 a exhibit keto–enol tautomerism in both ground and excited states. Compounds 1 a–3 a and 1–3 show red‐shifted absorption compared with 4 a and 4, which are devoid of TAB moieties

  在此，设计，一系列具有共价连接的三芳基（TAB）和阿尼尔/ boranil单位的缀合物的合成，光学性质，和mechanofluorochromism特性（TAB-阿尼尔：1 - 3和TAB-boranil：1 - 3）是报告。TAB和之间的电子相互作用阿尼尔/ boranil在1 - 3和1 - 3，通过改变在苯基上垫片连接所述BMES的甲硼烷基部分的位置微调2（MES =异亚丙基丙酮）和阿尼尔/ boranil单元。苯基间隔基间位（1a）处的硼基部分稳定了烯醇式（E-OH），而在一个氧硼基团对位位置（2和3）稳定酮形式（Ž -NH）在固体状态。然而，在溶液1中，2，和3中显示出在这两个基态和激发态酮-烯醇互变异构。化合物 1 - 3和1 - 3示出红移吸收带相比，图4a和4，其缺乏TAB部分，其指示在硼中心轨道空P的有效参与的1 - 3和1 –3。化合物 1和2响应于外部刺激（例如机械研
• Tunable Self-Assembly and Aggregation-Induced Emission Characteristics of Triarylboron-Decorated Naphthalimides
  作者：Sudhakar Pagidi、Neena K. Kalluvettukuzhy、Pakkirisamy Thilagar

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00166

  日期：2018.6.25

  state; however, they are strongly luminescent in the aggregated state (THF–H2O mixture). The presence of sterically hindered triarylboryl units in 1–6 endowed these molecules with aggregation-induced emission (AIE) characteristics by preventing cofacial arrangements of NPI moieties, as shown by the supramolecular interactions in the crystal lattice. These structural features preclude excimer formation which

  了解有机发光材料的结构-性质和结构-形态相关性对于将此类材料用于所需应用至关重要。在这方面，我们准备了一个新的三芳基硼束缚 N-boryl-1,8-naphthalimides (TAB-NPI) 1-6 库，其空间和电子因素有所不同。化合物 1-6 在分子分散状态下呈微弱发光；然而，它们在聚集状态（THF-H2O 混合物）中会发出强烈的发光。如晶格中的超分子相互作用所示，1-6 中空间位阻三芳基硼基单元的存在通过阻止 NPI 部分的共面排列赋予这些分子聚集诱导发射 (AIE) 特性。这些结构特征排除了准分子的形成，这可能对这些分子中的辐射过程有害。有希望的是，这些化合物经历自组装并形成有趣的形态，例如片 (1)、纤维 (2)、管 (3)、囊泡……
• Boron Photochemistry XVI. Base stabilization of dimesitylboryl-containing dyes and related 11B NMR studies
  作者：M.E. Glogowski、N. Zumbulyadis、J.L.R. Williams

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81948-8

  日期：1982.5