dimethyl 7-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-3,8-dicarboxylate | 548740-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 7-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-3,8-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 7-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-2,3-dihydro-1H-indolizine-3,8-dicarboxylate
• CAS: 548740-72-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₇
• 分子量: 323.302
• InChiKey: ALPVWFOJQJDXAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 7-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-3,8-dicarboxylate 在 sodium methylate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以25%的产率得到dimethyl 7-(N-hydroxy-C-methoxycarbonylcarbonimidoyl)-5-oxo-2,3-dihydro-1H-indolizine-3,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。新的α-吡啶酮衍生物的合成

  摘要：

  从焦谷氨酸甲酯开始合成7-甲氧基羰基甲基-5-氧-1,2,3,5-四氢-吲哚嗪-3,8-二羧酸二甲酯。对这种高度官能化的吡啶酮与碘乙烷，氧化硒，亚硝酸异戊酯和甲醛的反应进行了研究。文献报道4-（1-甲氧基甲氧基丙基）-5-甲氧基甲氧基-1，6-环戊基-2-吡啶酮与甲醛反应导致喜树碱单内酯（26）前体的产率为95％。我们的实验产生了15％的这种单内酯和40％的新的双内酯（27）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400105
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-戊二酸二甲酯 、 methyl (5-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinylidene)acetate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以73%的产率得到dimethyl 7-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-3,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。新的α-吡啶酮衍生物的合成

  摘要：

  从焦谷氨酸甲酯开始合成7-甲氧基羰基甲基-5-氧-1,2,3,5-四氢-吲哚嗪-3,8-二羧酸二甲酯。对这种高度官能化的吡啶酮与碘乙烷，氧化硒，亚硝酸异戊酯和甲醛的反应进行了研究。文献报道4-（1-甲氧基甲氧基丙基）-5-甲氧基甲氧基-1，6-环戊基-2-吡啶酮与甲醛反应导致喜树碱单内酯（26）前体的产率为95％。我们的实验产生了15％的这种单内酯和40％的新的双内酯（27）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400105

文献信息

• A new method of bromination of aromatic rings by an iso-amyl nitrite/HBr system
  作者：Laurent Gavara、Thomas Boisse、Benoît Rigo、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.085

  日期：2008.5

  A mixture of iso-amyl nitrite/HBr is shown to be a mild and efficient reagent for electrophilic aromatic bromination. The reaction succeeds with slightly activated arenes and heterocyclic compounds. By using HCl instead of HBr, chlorination can also be performed in few cases. The i-amONO2/HBr mixture can also be utilized for bromination in the α-position of electron withdrawing groups. A possible mechanism

  已显示亚硝酸异戊酯/ HBr的混合物是一种用于亲电子溴化反应的温和有效试剂。该反应在轻度活化的芳烃和杂环化合物的作用下成功进行。通过使用HCl代替HBr，在少数情况下也可以进行氯化。在我-amONO 2 / HBr的混合物也可以用于在吸电子基团的α位的溴化。简要讨论了一种可能的机制。
• Studies on pyrrolidinones. Synthesis of new α-pyridones derivatives
  作者：Natacha Malecki、Raymond Houssin、Jean-Pierre Héanichart、Daniel Couturier、Ferdinand Petra、Laurent Legentil、Benoîct Rigo

  DOI：10.1002/jhet.5570400105

  日期：2003.1

  Dimethyl 7-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-indolizine-3,8-dicarboxylate was synthesized starting from methyl pyroglutamate. A study was made of the reactions of this highly functionalized pyridone with ethyl iodide, selenium oxide, isoamyl nitrite and formaldehyde. Literature reports that reaction of 4-(1-carbomethoxypropyl)-5-carbomethoxy-1,6-cyclopentano-2-pyridone with formaldehyde

  从焦谷氨酸甲酯开始合成7-甲氧基羰基甲基-5-氧-1,2,3,5-四氢-吲哚嗪-3,8-二羧酸二甲酯。对这种高度官能化的吡啶酮与碘乙烷，氧化硒，亚硝酸异戊酯和甲醛的反应进行了研究。文献报道4-（1-甲氧基甲氧基丙基）-5-甲氧基甲氧基-1，6-环戊基-2-吡啶酮与甲醛反应导致喜树碱单内酯（26）前体的产率为95％。我们的实验产生了15％的这种单内酯和40％的新的双内酯（27）。