(3R,4R)-3-amino-1-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-1-propenyl)-4-(2-propenyl)2-azetidinone | 80559-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-3-amino-1-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-1-propenyl)-4-(2-propenyl)2-azetidinone
• 英文别名: aminoazetidinone；methyl 2-[(3R,4R)-3-amino-4-allyl-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate；methyl [(3R,4R)-3-amino-4-allyl-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate；methyl 2-[(3R,4R)-3-amino-2-oxo-4-prop-2-enylazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 80559-20-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: MRFFLIDAAHKSTC-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-amino-1-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-1-propenyl)-4-(2-propenyl)2-azetidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 isocyanoazetidinone
  参考文献：
  名称：

  青霉素碳青霉烯类抗生素的合成研究II。手性氮杂环丁酮的区域和立体选择性醛醇缩合反应：光学活性6-表皮petimycins的合成

  摘要：

  手性4-烯丙基ze丁二酮1的醛醇缩合和烷基化反应产生了3,4-反式-氮杂环丁烷酮作为主要产物，其中10个经几个步骤转化为旋光的6-表皮肽霉素2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91123-2
• 作为产物：
  描述：

  phthalimidoylazetidinone 在 Me₂N(VH₂)3NH₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(3R,4R)-3-amino-1-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-1-propenyl)-4-(2-propenyl)2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  青霉素碳青霉烯类抗生素的合成研究II。手性氮杂环丁酮的区域和立体选择性醛醇缩合反应：光学活性6-表皮petimycins的合成

  摘要：

  手性4-烯丙基ze丁二酮1的醛醇缩合和烷基化反应产生了3,4-反式-氮杂环丁烷酮作为主要产物，其中10个经几个步骤转化为旋光的6-表皮肽霉素2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91123-2

文献信息

• 4-Substituted-2-oxoazetidine compounds and processes for the preparation
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04383945A1

  公开（公告）日：1983-05-17

  This invention relates to novel 4-substituted-2-oxoazetidine compounds and salts thereof, which are useful intermediates in the preparation of antibiotics having the fundamental skeleton of Thienamycin, which compounds are of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is halogen, isocyano, hydroxy(lower)alkyl or protected hydroxy(lower)alkyl, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl optionally substituted by carboxy or protected carboxy, and R.sup.3 is carboxy or a protected carboxy group, or a base salt thereof.

  本发明涉及新型的4-取代-2-氧代氮杂环丁烷化合物及其盐，这些化合物作为制备具有硫氮杂霉素基本骨架的抗生素的有用中间体，其化合物具有以下公式：##STR1## 其中R.sup.1是卤素、异氰基、羟基（低级）烷基或受保护的羟基（低级）烷基，R.sup.2是氢或可被羧基或受保护的羧基取代的低级烷基，R.sup.3是羧基或受保护的羧基团，或其碱盐。
• 4-Substituted-2-oxoazetidine compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04539152A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  The present invention relates to novel 4-substituted-2-oxoazetidine compounds and to processes for preparing the same. These compounds are useful intermediates for preparing antibiotics having the basic skeleton of Thienamycin.

  本发明涉及新型的4-取代-2-氧代氮杂环丁烷化合物及其制备方法。这些化合物是用于制备具有替尼霉素基本骨架的抗生素的有用中间体。
• Synthetic studies on carbapenem antibiotics from penicillins. III. Stereoselective radical reduction of a chiral 3-isocyanoazetidinone: a total synthesis of optically active carpetimycins2
  作者：Matsuhiko Aratani、Hideo Hirai、Kozo Sawada、Akira Yamada、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61885-3

  日期：1985.1

  A new, efficient synthesis of the optically active carpetimycins from penicillins has been achieved via, as key steps, aldol reaction of isonitrile , followed by n-Bu3SnH reduction.

  通过作为关键步骤的异腈的醛醇缩合反应，然后进行n -Bu 3 SnH还原，已经实现了由青霉素高效合成光学活性地毯霉素的新方法。
• 6-(disubstituted amino)carbapenam compounds
  申请人：Sanraku Incorporated

  公开号：US04812563A1

  公开（公告）日：1989-03-14

  A compound represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents a lower alkyl group or a lower haloalkyl group; R.sub.2 represents a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, an aralkyl group, or a group of the formula --COOR.sub.4 or --SO.sub.2 R.sub.5 in which R.sub.4 represents an alkyl group or a substituted or unsubstituted aralkyl group and R.sub.5 represents an alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group; and R.sub.3 represents a hydrogen atom or a carboxyl protecting group which can be easily split off. This compound is useful in the production of a 6-(disubstituted amino)carbapenem-series antibiotic.

  化合物的分子式为##STR1## 其中R.sub.1代表低级烷基或低级卤代烷基；R.sub.2代表低级烷基、低级卤代烷基、苯基烷基或式子--COOR.sub.4或--SO.sub.2R.sub.5中的一种，其中R.sub.4代表烷基或取代或未取代的苯基烷基，R.sub.5代表烷基或取代或未取代的芳基；R.sub.3代表氢原子或易于分离的羧基保护基。该化合物在生产6-（二取代氨基）碳青霉烯类抗生素中有用。
• 1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04640915A1

  公开（公告）日：1987-02-03

  Compounds of the formula [I] ##STR1## in which R.sup.1 is hydroxy, a protected hydroxy or lower alkoxy group, R.sup.2 is carboxy or an easily eliminable esterified carboxy group and R.sup.3 is pyridyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, having antimicrobial and .beta.-lactamase inhibiting properties, and pharmaceutical compositions containing the same.

  化合物的公式为[I] ##STR1## 其中R.sup.1是羟基、保护羟基或低烷氧基，R.sup.2是羧基或易于消除的酯化羧基，R.sup.3是吡啶基，以及其药学上可接受的盐，具有抗微生物和β-内酰胺酶抑制作用，以及含有它们的制药组合物。