phthalimidoylazetidinone | 80527-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: phthalimidoylazetidinone
• 英文别名: methyl 2-[(3R,4R)-4-allyl-3-phthalimido-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methyl-2-butenoate；methyl 2-[(3R,4R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-oxo-4-prop-2-enylazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 80527-85-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 368.389
• InChiKey: FIQCZDFCAMFZJG-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phthalimidoylazetidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 Me₂N(VH₂)3NH₂ 、 乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 isocyanoazetidinone
  参考文献：
  名称：

  青霉素碳青霉烯类抗生素的合成研究II。手性氮杂环丁酮的区域和立体选择性醛醇缩合反应：光学活性6-表皮petimycins的合成

  摘要：

  手性4-烯丙基ze丁二酮1的醛醇缩合和烷基化反应产生了3,4-反式-氮杂环丁烷酮作为主要产物，其中10个经几个步骤转化为旋光的6-表皮肽霉素2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91123-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(2R,3R)-2-Allyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到phthalimidoylazetidinone
  参考文献：
  名称：

  Aratani, Matsuhiko; Hirai, Hideo; Sawada, Kozo, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 8, p. 1889 - 1892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Substituted-2-oxoazetidine compounds and processes for the preparation
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04383945A1

  公开（公告）日：1983-05-17

  This invention relates to novel 4-substituted-2-oxoazetidine compounds and salts thereof, which are useful intermediates in the preparation of antibiotics having the fundamental skeleton of Thienamycin, which compounds are of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is halogen, isocyano, hydroxy(lower)alkyl or protected hydroxy(lower)alkyl, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl optionally substituted by carboxy or protected carboxy, and R.sup.3 is carboxy or a protected carboxy group, or a base salt thereof.

  本发明涉及新型的4-取代-2-氧代氮杂环丁烷化合物及其盐，这些化合物作为制备具有硫氮杂霉素基本骨架的抗生素的有用中间体，其化合物具有以下公式：##STR1## 其中R.sup.1是卤素、异氰基、羟基（低级）烷基或受保护的羟基（低级）烷基，R.sup.2是氢或可被羧基或受保护的羧基取代的低级烷基，R.sup.3是羧基或受保护的羧基团，或其碱盐。
• 4-Substituted-2-oxoazetidine compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04539152A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  The present invention relates to novel 4-substituted-2-oxoazetidine compounds and to processes for preparing the same. These compounds are useful intermediates for preparing antibiotics having the basic skeleton of Thienamycin.

  本发明涉及新型的4-取代-2-氧代氮杂环丁烷化合物及其制备方法。这些化合物是用于制备具有替尼霉素基本骨架的抗生素的有用中间体。
• Stereo- and regiospecific allylation of 4-chloroazetidinones with allylsilanes: Convergent synthesis of a key intermediate for (+)-thienamycin
  作者：Matsuhiko Aratani、Kozo Sawada、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87743-6

  日期：——

  An efficient stereospecific synthesis of optically active 4-allylazetidinones (6, 7, 11, and 15a,b) has been accomplished using silver-promoted coupling reaction of allylsilanes 5 and 14b with 4-chloroazetidinones (3, 4, and 10a,b) derived from penicillins.

  使用银促进的烯丙基硅烷5和14b与4-氯氮杂环丁烷酮（3、4和10a，b）的偶联反应已完成了光学活性4-烯丙基la啶酮（6、7、11和15a，b）的有效立体定向合成。来源于青霉素。
• Carbapenam compound and processes for the preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0073451A2

  公开（公告）日：1983-03-09

  This invention relates to a new carbapenam compound and salt thereof More particularly, it relates to a new carbapenam compound and salt thereof, which are useful intermediates for prepanng carbapenam antibiotics, and to processes for the preparation thereof.

  本发明涉及一种新的碳青霉酰胺化合物及其盐 更具体地说，本发明涉及一种新的碳青霉酰胺化合物及其盐，它们是制备碳青霉酰胺抗生素的有用中间体，本发明还涉及其制备工艺。
• YOSHIKA, TAKEO;CHIDA, NORITAKA;WATANABE, AZUMA;FUKAGAWA, YASUO;ISHIKURA, +
  作者：YOSHIKA, TAKEO、CHIDA, NORITAKA、WATANABE, AZUMA、FUKAGAWA, YASUO、ISHIKURA, +

  DOI：——

  日期：——