3-(2-hydroxyethyl)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one | 72553-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-hydroxyethyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one；3-(2-Hydroxyethyl)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-on；3-(2-hydroxy-ethyl)-3H-benzo[d][1,2,3]triazin-4-one；3-(2-Hydroxy-aethyl)-3H-benzo[d][1,2,3]triazin-4-on；3-(2-hydroxyethyl)-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 72553-67-4
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: OENHVTAMUAZEKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  369.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到3-(2-hydroxyethyl)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-onyl acetate
  参考文献：
  名称：

  由 2-(o-氨基苯基) 恶唑啉合成 1,2,3-苯并三嗪酮的新方法

  摘要：

  通过 2-（邻氨基苯基）恶唑啉和亚硝酸异戊酯在甲醇中的反应，以极好的收率合成了 1,2,3-苯并三嗪酮。1,2,3-苯并三嗪酮之一的乙酰基衍生物的晶体结构为标题化合物的光谱结构表征提供了额外的支持。

  DOI：

  10.1155/2017/2384780
• 作为产物：
  描述：

  N-cumylbenzamide 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(2-hydroxyethyl)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺和磺酰胺与一氧化二氮的氧化还原环化反应，可直接合成杂环。

  摘要：

  本文中，我们报告了酰胺和磺酰胺与一氧化二氮（N2O）的氧化还原环化反应，用于杂环的直接合成。各种酰胺和磺酰胺可以通过BuLi处理进行定向原位金属化（DoM），并且锂中间体可以被N2O气体捕获以实现氧化还原环化。N 2 O用作N原子供体，以介导锂物质的分子内偶联，与游离的外部氧化剂形成杂环。该协议提供了杂环的直接合成，具有易于获得的起始原料，简单的操作和广泛的底物范围的特​​征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00397

文献信息

• Substituted-3-indolyl-4-piperidino-alkyl heterocycles for the treatment of depression
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040204402A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  A compound represented by the formula I: 1 wherein A represents the following heterocycles: 2 and R 1-9 are as defined herein, a composition containing this compound and methods for treating disorders of the serotonin-affected neurological systems utilizing such a compound or composition.

  一个由化学式I:1表示的化合物，其中A代表以下的杂环：2，而R1-9如本文所定义，包含该化合物的组合物以及利用该化合物或组合物治疗受到5-羟色胺影响的神经系统紊乱的方法。
• Improved Palladium Catalysis in Suzuki‐Type Coupling of Benzotriazinones for o‐Aryl/Alkenyl Benzamides
  作者：Minling Xü、Ke Xü、Gang Zou

  DOI：10.1002/adsc.202400276

  日期：——

  A palladium catalyst system based on PdCl2(PPh3)2 or PdCl2(dppf) is reported for Suzuki-type coupling of both N-aryl and alkyl benzotriazinones with aryl/alkenyl boronic acids to afford a series of ortho-aryl/alkenyl benzamides in yields up to 99%, showing improvements on catalytic efficiency, substrate scope and practicality. Scope and limitations of the improved protocol have been demonstrated with

  据报道，基于 PdCl2(PPh3)2 或 PdCl2(dppf) 的钯催化剂体系可用于 N-芳基和烷基苯并三嗪酮与芳基/烯基硼酸的 Suzuki 型偶联，以产率提供一系列邻芳基/烯基苯甲酰胺高达 99%，显示出催化效率、底物范围和实用性方面的改进。改进方案的范围和局限性已通过 40 多个实例得到证明，包括活性邻联苯酰胺的多克规模合成。已经观察到硼酸对应物的大电子和空间效应，这意味着从硼到钯的金属转移应该参与催化循环中的速率决定步骤。
• 1,2,3-Benzotriazines
  作者：Earle Van Heyningen

  DOI：10.1021/ja01629a042

  日期：1955.12
• BARKER A. J.; PATERSON T. M.; SMALLEY R. K.; SUSCHITZKY H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 9, 2203-2208
  作者：BARKER A. J.、 PATERSON T. M.、 SMALLEY R. K.、 SUSCHITZKY H.

  DOI：——

  日期：——
• FERRAND, GERARD;DUMAS, HERVE;DEPIN, JEAN-CLAUDE;CHAVERNAC, GILLES, EUR. J. MED. CHEM., 22,(1987) N 4, 337-345
  作者：FERRAND, GERARD、DUMAS, HERVE、DEPIN, JEAN-CLAUDE、CHAVERNAC, GILLES

  DOI：——

  日期：——