5-(4-methoxybenzyl)-5H-dibenzo[b,d]azepine-6,7-dione-7-oxime | 847926-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzyl)-5H-dibenzo[b,d]azepine-6,7-dione-7-oxime
• 英文别名: 7-Hydroxyimino-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzo[d][1]benzazepin-6-one；7-hydroxyimino-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzo[d][1]benzazepin-6-one
• CAS: 847926-87-8
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 358.397
• InChiKey: SOLDALVDWSHNCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.4±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzyl)-5H-dibenzo[b,d]azepine-6,7-dione-7-oxime 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以63%的产率得到7-amino-5-(4-methoxybenzyl)-5H dibenzo[b,d]azepin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Carbamic acid alkyl ester derivatives

  摘要：

  本发明提供了一般公式的化合物其中R4是以下组之一，而R1、R2、R3、R7、R8和R9如规范中定义，以及药用盐、光学纯对映体、外消旋体或它们的二对映异构混合物。这些化合物对治疗阿尔茨海默病有用。

  公开号：

  US20050075327A1
• 作为产物：
  描述：

  NA无结构图 在 lithium hexamethyldisilazane 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到5-(4-methoxybenzyl)-5H-dibenzo[b,d]azepine-6,7-dione-7-oxime
  参考文献：
  名称：

  Carbamic acid alkyl ester derivatives

  摘要：

  本发明提供了一般公式的化合物其中R4是以下组之一，而R1、R2、R3、R7、R8和R9如规范中定义，以及药用盐、光学纯对映体、外消旋体或它们的二对映异构混合物。这些化合物对治疗阿尔茨海默病有用。

  公开号：

  US20050075327A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE COMPOUNDS
  申请人：Hoffmann-Emery Fabienne

  公开号：US20080293933A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention relates to a process for the optical resolution of a dibenzo[b,d]azepinone derivative of formula II, wherein R 1 is hydrogen or halogen and R 2 is either C 1-4 -alkyl optionally substituted with C 3-7 -cycloalkyl or benzyl which is optionally substituted with C 1-4 -alkoxy, to obtain a (S)-7-amino-5H,7H-dibenzo[b,d]azepin-6-one of formula I, wherein R 1 is as in the compound of formula II. The (S)-7-amino-5H,7H-dibenzo[b,d]azepin-6-one of formula I can be used as a chiral building block for the preparation of malonamide derivatives which have the potential to act as γ-secretase inhibitors and therefore may be useful in the treatment of Alzheimer's disease and cancer.

  该发明涉及一种用于光学分辨二苯并[b,d]氮杂环己酮衍生物的过程，其化学式为II，其中R1为氢或卤素，R2为C1-4烷基，可选择性地取代为C3-7环烷基或苄基，苄基可选择性地取代为C1-4烷氧基，以获得化学式为I的(S)-7-氨基-5H,7H-二苯并[b,d]氮杂环己酮，其中R1如化合物II的情况。化学式为I的(S)-7-氨基-5H,7H-二苯并[b,d]氮杂环己酮可用作手性构建块，用于制备马隆酰胺衍生物，这些衍生物有潜力作为γ-分泌酶抑制剂，因此可能在治疗阿尔茨海默病和癌症方面有用。
• Process for preparation of enantiomerically pure compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07579464B2

  公开（公告）日：2009-08-25

  The invention relates to a process for the optical resolution of a dibenzo[b,d]azepinone derivative of formula II, wherein R1 is hydrogen or halogen and R2 is either C1-4-alkyl optionally substituted with C3-7-cycloalkyl or benzyl which is optionally substituted with C1-4-alkoxy, to obtain a (S)-7-amino-5H,7H-dibenzo[b,d]azepin-6-one of formula I, wherein R1 is as in the compound of formula II. The (S)-7-amino-5H,7H-dibenzo[b,d]azepin-6-one of formula I can be used as a chiral building block for the preparation of malonamide derivatives which have the potential to act as γ-secretase inhibitors and therefore may be useful in the treatment of Alzheimer's disease and cancer.

  本发明涉及一种用于光学分离二苯并[b，d]氮杂环己酮衍生物的过程，其中式II中R1为氢或卤素，R2为C1-4烷基，可选地被C3-7环烷基或苄基取代，苄基可选地被C1-4烷氧基取代，以获得式I中的(S)-7-氨基-5H,7H-二苯并[b，d]氮杂环己酮，其中R1如式II中化合物所述。式I中的(S)-7-氨基-5H,7H-二苯并[b，d]氮杂环己酮可用作手性构建块，用于制备马隆酰胺衍生物，其具有作为γ-分泌酶抑制剂的潜力，因此可能在治疗阿尔茨海默病和癌症方面有用。
• Improved synthesis of (S)-7-amino-5H,7H-dibenzo[b,d]azepin-6-one, a building block for γ-secretase inhibitors
  作者：Fabienne Hoffmann-Emery、Roland Jakob-Roetne、Alexander Flohr、Fritz Bliss、Reinhard Reents

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.090

  日期：2009.11

  An improved synthesis of (S)-7-amino-5H,7H-dibenzo[b,d]azepin-6-one (1), involving a selective crystallization of epimeric menthylcarbamates for the resolution step followed by simultaneous cleavage of the carbamate and the lactam protecting group is described. Epimerization conditions of the undesired epimer have also been determined. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carbamic acid alkyl ester derivatives
  申请人：Flohr Alexander

  公开号：US20050075327A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention provides compounds of the general formula wherein R 4 is one of the following groups and R 1 , R 2 , R 3 , R 7 , R 8 , and R 9 are as defined in the specification and pharmaceutically acceptable salts, optically pure enantiomers, racemates or diastereomeric mixtures thereof. The compounds are useful for the treatment of Alzheimer's disease.

  本发明提供了一般公式的化合物其中R4是以下组之一，而R1、R2、R3、R7、R8和R9如规范中定义，以及药用盐、光学纯对映体、外消旋体或它们的二对映异构混合物。这些化合物对治疗阿尔茨海默病有用。