3-苄基-1,2-二氢萘 | 27019-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-苄基-1,2-二氢萘
• 英文名称: 3-benzyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 27019-11-0
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: DMNITMMCUNYUKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-1,2-二氢萘 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 2-苄基萘
  参考文献：
  名称：

  538. 14 C-标记的多环芳烃。第二部分 1：2-苯并蒽和一些甲基取代的[ 14 C] -苯并蒽的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570002790
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到3-苄基-1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  Cuppen, Th. J. H. M.; Berendsen, N.; Laarhoven, W. H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 3, p. 168 - 171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cross-Coupling of Phenol Derivatives with Umpolung Aldehydes Catalyzed by Nickel
  作者：Leiyang Lv、Dianhu Zhu、Jianting Tang、Zihang Qiu、Chen-Chen Li、Jian Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b01224

  日期：2018.5.4

  cross-coupling to construct the C(sp2)–C(sp3) bond was developed from two sustainable biomass-based feedstocks: phenol derivatives with umpolung aldehydes. This strategy features the in situ generation of moisture/air-stable hydrazones from naturally abundant aldehydes, which act as alkyl nucleophiles under catalysis to couple with readily available phenol derivatives. The avoidance of using both halides

  镍催化交叉偶联以构建C（sp 2）–C（sp 3）债券是从两种可持续的以生物质为基础的原料开发出来的：苯酚衍生物和戊醛。该策略的特征是由天然丰富的醛原位生成水分/空气不稳定的azo，这些醛在催化下可与烷基亲核试剂偶联，并与易得的苯酚衍生物偶联。避免同时使用卤化物作为亲电子试剂和避免使用有机金属或有机硼试剂（也衍生自卤化物）作为亲核试剂使该方法更具可持续性。耐水性，强大的官能团（酮，酯，游离胺，酰胺等）的相容性，以及复杂生物分子的后期精制，证明了其与有机金属试剂相比具有实用性和独特的化学选择性。
• Construction of C–C Bond via C–N and C–O Cleavage
  作者：Xiaobo Pang、Rong-De He、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1055/s-0039-1691525

  日期：2020.4

  possibility of construction of C–C bond via C–N and C–O cleavage. A number of reactions between benzyl ammoniums and vinyl acetates, aryl ammoniums and vinyl acetates, and benzyl ammoniums and aryl C–O electrophiles have been studied. We also disclosed that benzyl ammonium salts can be activated by low-valent nickel to be radicals. 1 Introduction 2 Cross-Coupling of C–N and C–O Electrophiles 3 Summary

  C-C键的构建是合成有机化学的中心课题。交叉亲电偶联为形成 C-C 键提供了强大的工具。但该工艺一般需要有机卤化物，严重限制了新反应的设计空间。在此，我们重点介绍了我们最近在 C-N 和 C-O 亲电试剂之间的偶联反应方面的工作。这项工作证明了通过 C-N 和 C-O 裂解构建 C-C 键的可能性。已经研究了苄基铵和乙酸乙烯酯、芳基铵和乙酸乙烯酯以及苄基铵和芳基 C-O 亲电试剂之间的许多反应。我们还公开了苄基铵盐可以被低价镍活化成自由基。1 引言 2 C-N 和 C-O 亲电试剂的交叉偶联 3 总结和展望
• Synthesis of 2‐Benzyl‐3,4‐dihydronaphthalenes via Oxidative Radical Opening/Cyclization of Methylenecyclopropanes with Potassium Benzyltrifluoroborates
  作者：Yu Nie、Li Cheng、Lihui Chen、Zhongxian Li、Yuting Leng、Junliang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202101406

  日期：2022.1.17

  Here reports a copper-catalyzed approach for the synthesis of 2-benzyl-3,4-dihydronaphthalenes. The reaction was proposed to proceed by a sequence of radical addition, ring-opening, and cyclization of methylenecyclopropanes with potassium benzyltrifluoroborate. Such a method features operational simplicity, mild reaction conditions and widely functional group tolerance and accords a diverse array of

  本文报道了一种铜催化合成 2-benzyl-3,4-dihydronaphthalenes 的方法。该反应被提议通过亚甲基环丙烷与苄基三氟硼酸钾的一系列自由基加成、开环和环化来进行。这种方法具有操作简单、反应条件温和、官能团耐受性广泛等特点，并以中等至良好的产率提供多种 3,4-二氢萘。
• Palladium on Charcoal plus Enantiopure Amino Alcohols as Catalytic Systems for the Enantioselective 1,4-Reduction of α-Substituted α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Claire Thorey、Sandrine Bouquillon、Abdellatif Helimi、Françoise Hénin、Jacques Muzart

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2151::aid-ejoc2151>3.0.co;2-y

  日期：2002.7

  The chemoselective reduction of α,β-unsaturated cyclic ketones 1−7 to the corresponding saturated ketones 8−12 was shown to proceed mainly by 1,4-addition of hydrogen to the activated double bond, resulting in enolic species. These entities could be selectively protonated in the presence of enantiopure amino alcohols to afford the corresponding saturated ketones with ee values of up to 47%. (© Wiley-VCH

  α,β-不饱和环酮 1-7 化学选择性还原为相应的饱和酮 8-12 显示主要通过将氢 1,4-加成到活化的双键进行，产生烯醇物质。这些实体可以在对映纯氨基醇的存在下被选择性质子化，以提供相应的饱和酮，其 ee 值高达 47%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Cuppen, Th. J. H. M.; Berendsen, N.; Laarhoven, W. H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 3, p. 168 - 171
  作者：Cuppen, Th. J. H. M.、Berendsen, N.、Laarhoven, W. H.

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