6,8-二溴-3-(2-溴乙酰基)香豆素 | 106578-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6,8-二溴-3-(2-溴乙酰基)香豆素
• 英文名称: 6,8-dibromo-3-(2-bromoacetyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6,8-Dibromo-3-(2-bromoacetyl)chromen-2-one
• CAS: 106578-20-5
• 化学式: C₁₁H₅Br₃O₃
• 分子量: 424.871
• InChiKey: PHUHDLMUHWASPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二溴-3-(2-溴乙酰基)香豆素 在 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到1,4-Bis(6,8-dibromo-2-oxochromen-3-yl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of pyrrole bis-coumarins, new structures for fluorescent probes

  摘要：

  Pyrrole bis-coumarins as fluorescent probes have been synthesized from 1,4-dicoumarinyl-1,4-diones, themselves prepared in moderate to high yields in one step from the corresponding alpha-bromo-3-acetylcoumarins using Zn-I-2. The mechanism of the reaction can be explained through a Wurtz-like self-condensation of alpha-bromo-3-acetyleoumarins. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.189
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 在 哌啶 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 6,8-二溴-3-(2-溴乙酰基)香豆素
  参考文献：
  名称：

  一锅多组分吲哚并噻唑香豆素的合成及其抗菌，抗癌和DNA裂解研究

  摘要：

  已合成了一系列吲哚并入的噻唑基香豆素（7a - q），并对其抗菌，抗癌和DNA裂解研究进行了评估。抗菌研究的分析表明，所有合成的化合物均对筛选出的细菌菌株具有有希望的活性。研究了化合物7a（NSC：768621/1）对60种人类肿瘤细胞系的体外抗癌作用。五种剂量水平的活性结果表明，化合物7a对其中的所有细胞系均具有活性，并且已显示出对白血病的有效活性：CCRF-CEM（GI 50：0.33μM），非小细胞肺癌：NCI-H522 （GI 50：1.03μM），结肠癌：HCT-116（GI 50：1.60μM），CNS癌症：SF-539（GI 50：1.58μM），黑色素瘤MALME-3M（GI 50：1.59μM ），卵巢癌：OVCAR- 3（GI 50：1.16μM），肾癌：UO-31（GI 50：0.76μM），前列腺癌：PC-3（GI 50：0.82μM）和乳腺癌：BT-549（GI 50：1

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.100

文献信息

• One-pot synthesis of trisubstituted pyrazoles via multicomponent approach
  作者：P. Santhosh、V. S. R. Chunduru、V. Rajeswar Rao

  DOI：10.1007/s10593-011-0779-z

  日期：2011.7

  An efficient one-pot multicomponent reaction for the synthesis of 1-aryl- or 1-heteryl-substituted 3,5-dimethylpyrazoles with excellent yields has been described. Reaction of 3-(2-bromoacetyl)coumarins or phenacyl bromides with acetylacetone and hydrazine hydrate in ethanol afforded the corresponding 3,5-dimethylpyrazoles in good yields. All the synthesized compounds were characterized by their analytical

  已经描述了以优异的产率合成1-芳基-或1-杂基-取代的3，5-二甲基吡唑的有效的一锅多组分反应。3-（2-溴乙酰基）香豆素或苯甲酰溴与乙酰丙酮和肼水合物在乙醇中的反应以良好的产率得到了相应的3,5-二甲基吡唑。所有合成的化合物均以其分析和光谱数据为特征。
• Synthesis, Characterization, and Antibacterial Activity of Some Novel Substituted Imidazole Derivatives via One-pot Three-Component
  作者：Raj Kumar Ramagiri、Murali Krishna Thupurani、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.1002/jhet.2261

  日期：2015.11

  A simple and highly efficient one‐pot, three‐component synthesis of novel substituted imidazole derivatives has been reported by the reaction of 3‐(2‐bromoacetyl)‐2H‐chromen‐2‐one, ammonium thiocyanate, and phenacyl aniline in the presence of acetic acid as a solvent under reflux condition with good yields. The structures of newly synthesized compounds were characterized by their analytical and spectral

  据报道，3-（2-溴乙酰基）-2- H-铬原子-2-酮，硫氰酸铵和苯甲酰苯胺的反应可以简单高效地合成新型取代的咪唑衍生物。在回流条件下存在乙酸作为溶剂，收率良好。通过分析和光谱数据表征了新合成化合物的结构。这些化合物4a中的一种对大肠杆菌革兰氏阴性菌株显示出良好的抗菌活性。
• Novel one-pot expeditious synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles through a three-component reaction under solvent free conditions
  作者：Kodam Sujatha、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.1080/00397911.2017.1399422

  日期：2018.2.1

  expeditious one pot method has been developed for the synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles under solvent free conditions via a multicomponent approach. Substituted thiazoles were synthesized with high yields by the reaction of cyclic ketones, thiosemicarbazide, and phenacyl bromides or 3-(2-bromoacetyl)-2H-chromen-2-ones in a shorter reaction time with high purity via simple purification technique

  摘要开发了一种快速的一锅法，用于在无溶剂条件下通过多组分方法合成 2,4-二取代噻唑。通过环酮、氨基硫脲和苯甲酰溴或3-(2-溴乙酰)-2H-色烯-2-酮在较短的反应时间内反应，通过简单的纯化技术以高产率合成取代的噻唑。图形概要
• 1,2,3-triazole-thiazole hybrids: Synthesis, in vitro antimicrobial activity and antibiofilm studies
  作者：Ramesh Gondru、Sirisha Kanugala、Sneha Raj、C Ganesh Kumar、Mukesh Pasupuleti、Janardhan Banothu、Rajitha Bavantula

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127746

  日期：2021.2

  A new series of triazole-thiazole hybrids were designed, synthesized by the Multi-component reaction approach and evaluated in vitro antimicrobial activity. Most of the tested series of compounds exhibited promising inhibitory activity against the bacterial strains with values in the range of 2.8 to 15.7 µM. The compounds 8i-8l and 8r showed potential-Candida activity against various Candida strains

  设计了一系列新的三唑-噻唑杂化物，通过多组分反应方法合成并评估了其体外抗菌活性。测试的大多数化合物系列均显示出对细菌菌株有希望的抑制活性，其值在2.8至15.7 µM的范围内。化合物8i-8 l和8r对各种念珠菌菌株显示潜在的念珠菌活性，其光谱值在5.9-14.2 µM范围内。此外，还测试了有效化合物的抗生物膜和毒性，结果发现化合物8i，8 k和8 l发现抑制与IC生物膜形成50个分别针对6.6，16.6和15.9μM，的值枯草芽孢杆菌MTCC 121.此外，8 ķ和8升还显示有希望的生物膜形成的抑制活性向金黄色葡萄球菌MTCC 96与IC 50个的值分别为13.5和12.0 µM。总之，活性结果强调了化合物8 k和8 l是进一步开发抗菌，抗念珠菌和抗生物膜剂的潜在先导。
• One-Pot Multicomponent Synthesis of Novel Substituted Imidazo[1,2-<i>a</i>]Pyridine Incorporated Thiazolyl Coumarins and their Antimicrobial Activity
  作者：Rajitha Gali、Janardhan Banothu、Rajitha Bavantula

  DOI：10.1002/jhet.2116

  日期：2015.5

  A series of novel substituted imidazo[1,2‐a]pyridine incorporated thiazolyl coumarin derivatives (4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 4m, 4n, 4o, 4p, 4q, 4r, 4s, 4t) were synthesized in good yields via one‐pot multicomponent condensation of substituted imidazo[1,2‐a]pyridine‐3‐carbaldehyde (3a, 3b, 3c, 3d, 3e), thiosemicarbazide (2), and substituted 3‐(2‐bromoacetyl)‐2H‐chromen‐2‐ones (1a

  一系列新型取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶并入噻唑基香豆素衍生物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p，4q，4r，4s，4t）是通过取代的咪唑[1,2-a]一锅多组分缩合反应以高收率合成的]吡啶-3-甲醛（3a，3b，3c，3d，3e），硫代氨基脲（2）和取代的3-（2-溴乙酰基）2 H chromen-2-one（1a，1b，1c，1d）在回流的乙醇中用催化量的乙酸/ 2-（2-溴乙酰基）-3 H-苯并[ f ]铬n-3-1（1e）。所有合成的化合物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p，4q，4r，4s，4t）已通过IR，NMR和质谱研究以及元素分析进行​​了表征，并对其进行了体外评估对不同细菌和真菌菌株的抗菌活性。所有化合物均显示出中等的抗菌活性，最低抑菌浓度为150