6,8-二溴-3-乙酰基香豆素 | 2199-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6,8-二溴-3-乙酰基香豆素
• 英文名称: 3-acetyl-6,8-dibromocoumarin
• 英文别名: 3-acetyl-6,8-dibromo-2H-chromen-2-one；6.8-Dibrom-3-acetyl-cumarin；3-Acetyl-6,8-dibrom-cumarin；3-acetyl-6,8-dibromochromen-2-one
• CAS: 2199-92-0
• 化学式: C₁₁H₆Br₂O₃
• mdl: MFCD00488478
• 分子量: 345.975
• InChiKey: SDPFBESXQREFHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C
• 沸点：
  485.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二溴-3-乙酰基香豆素 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6,8-二溴-3-(2-溴乙酰基)香豆素
  参考文献：
  名称：

  新型糖基香豆素噻唑衍生物的合成及抗乙酰胆碱酯酶活性

  摘要：

  通过糖基硫脲与3-溴乙酰基香豆素在乙醇中的环化和缩合反应，合成了11种糖基香豆基噻唑衍生物。优化了反应条件，并获得了良好的收率（80％–95％）。所有新产品的结构均通过IR，1 H和13 C NMR以及HRMS（电喷雾电离）确定。在体外乙酰胆碱酯酶抑制这些新化合物的活性由Ellman氏方法进行测试。其中，N-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β - D-吡喃吡喃糖基）-4-（6-硝基香豆基）-1,3-噻唑-2-胺在体外显示出最佳活性AChE抑制率为58％，IC 50值为12±0.38μg/ mL。

  DOI：

  10.1177/1747519820948358
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6,8-二溴-3-乙酰基香豆素
  参考文献：
  名称：

  一锅多组分吲哚并噻唑香豆素的合成及其抗菌，抗癌和DNA裂解研究

  摘要：

  已合成了一系列吲哚并入的噻唑基香豆素（7a - q），并对其抗菌，抗癌和DNA裂解研究进行了评估。抗菌研究的分析表明，所有合成的化合物均对筛选出的细菌菌株具有有希望的活性。研究了化合物7a（NSC：768621/1）对60种人类肿瘤细胞系的体外抗癌作用。五种剂量水平的活性结果表明，化合物7a对其中的所有细胞系均具有活性，并且已显示出对白血病的有效活性：CCRF-CEM（GI 50：0.33μM），非小细胞肺癌：NCI-H522 （GI 50：1.03μM），结肠癌：HCT-116（GI 50：1.60μM），CNS癌症：SF-539（GI 50：1.58μM），黑色素瘤MALME-3M（GI 50：1.59μM ），卵巢癌：OVCAR- 3（GI 50：1.16μM），肾癌：UO-31（GI 50：0.76μM），前列腺癌：PC-3（GI 50：0.82μM）和乳腺癌：BT-549（GI 50：1

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.100

文献信息

• Synthesis and selective human monoamine oxidase inhibition of 3-carbonyl, 3-acyl, and 3-carboxyhydrazido coumarin derivatives
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Matilde Yáñez、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.017

  日期：2011.10

  Several 3-carbonyl (1–26), 3-acyl (27–52), and 3-carboxyhydrazido (53–58) coumarins have been synthesized in high yields (72–99%) and tested in vitro for their human monoamine oxidase A and B (hMAO-A and hMAO-B) inhibitory activity. Different substituents on the coumarin nucleus were evaluated for their effect on biological activity and isoform selectivity. Substitution at position C7 of the 3-ethyl

  几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化​​学裂解。
• Oxidant controlled regioselective mono- and di-functionalization reactions of coumarins
  作者：Arghya Banerjee、Sourav Kumar Santra、Nilufa Khatun、Wajid Ali、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c5cc06200d

  日期：——

  C-3 alkylation of coumarins has been accomplished using cycloalkanes/alkylbenzenes and Fe^III/DTBP while C-4 cycloalkylation–C-3 peroxidation has been achieved using AcOH/TBHP.

  香豆素的C-3烷基化已经通过使用环烷烃/烷基苯和Fe^III/DTBP实现，而C-4环烷基化-C-3过氧化已经通过使用AcOH/TBHP实现。
• Copper(<scp>i</scp>)-promoted cycloalkylation–peroxidation of unactivated alkenes via sp³C–H functionalisation
  作者：Arghya Banerjee、Sourav Kumar Santra、Aniket Mishra、Nilufa Khatun、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c4ob01962h

  日期：——

  been developed via a three-component reaction involving cycloalkanes, tert-butyl hydroperoxide (TBHP) and internal conjugated alkenes possessing electron-withdrawing groups (EWGs). This process installs C–O and C–C bonds via sp3 C–H functionalisation with concomitant generation of two stereocentres. This regioselective radical addition of coumarin system is opposite to that of styrene.

  通过三组分反应，开发了一种由铜（I）促进的环烷基化-过氧化策略，该反应涉及环烷烃，叔丁基氢过氧化物（TBHP）和具有吸电子基团（EWG）的内部共轭烯烃。此过程通过sp 3 C–H功能化安装了C–O和C–C键，并同时生成了两个立体中心。香豆素系统的这种区域选择性自由基加成与苯乙烯相反。
• Synthesis of thiazolyl hydrazonothiazolamines and 1,3,4‐thiadiazinyl hydrazonothiazolamines as a class of antimalarial agents
  作者：Kodam Sujatha、Naidu Babu Ommi、Anwita Mudiraj、Phanithi Prakash Babu、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.1002/ardp.201900079

  日期：2019.12

  thiosemicarbazide or thiocarbohydrazide and phenacyl bromides or 3‐(2‐bromoacetyl)‐2H‐chromen‐2‐ones in acetic acid with good to excellent yields. These new compounds were screened in vitro for their antimalarial activity; among them, four compounds, 4h, 4i, 4k, 4l, showed moderate activity with half‐maximal inhibitory concentration (IC50) values of 3.2, 2.7, 2.7, and 2.8 and 3.2, 3.2, 3.1, and 3.5 μM against

  通过 2-氨基-4-甲基-5-乙酰基噻唑、氨基硫脲或硫代碳酰肼和苯甲酰-溴（2-2-溴化物或溴乙酰)-2H-chromen-2-ones 在乙酸中具有良好的收率。这些新化合物在体外进行了抗疟活性筛选；其中，4h、4i、4k、4l 四种化合物表现出中等活性，对氯喹敏感的半数抑制浓度 (IC50) 分别为 3.2、2.7、2.7 和 2.8 以及 3.2、3.2、3.1 和 3.5 μM分别为恶性疟原虫和耐药菌株。在阶段特异性测定方法中，化合物 4l 以 12.5 µM 的 IC90 浓度抑制恶性疟原虫 3D7 的环状阶段生长，
• A facile one-pot, three-component synthesis of a new series of thiazolyl pyrazole carbaldehydes: In vitro anticancer evaluation, in silico ADME/T, and molecular docking studies
  作者：Srikanth Mamidala、R Kowshik Aravilli、Gondru Ramesh、Shaik Khajavali、Raju Chedupaka、Vijjulatha Manga、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130356

  日期：2021.7

  A series of thiazolyl pyrazole carbaldehydes (4a-n) were synthesized by conventional method using thiosemicarbazide, substituted phenacyl bromides, substituted 3-acetylcoumarins, and Vilsmeyer-Hack reagent. Structures of all the synthesized compounds were confirmed by spectral (1H & 13C NMR, FTIR, Mass) and analytical data. The target compounds were screened for their in vitro anticancer activity.

  使用硫代氨基脲，取代的苯甲酰溴，取代的3-乙酰香豆素和Vilsmeyer-Hack试剂，通过常规方法合成了一系列噻唑基吡唑甲醛（4a-n）。通过光谱（1 H和13 C NMR，FTIR，Mass）和分析数据确认所有合成化合物的结构。筛选目标化合物的体外抗癌活性。从结果可知，化合物4m已经显示出对所有测试的细胞系显着的抗增殖活性。此外，还进行了计算机模拟ADME / T，以为未来的抗癌药物发现计划设定有效的潜在候选人。针对秋水仙碱对β-微管蛋白的结合位点进行了分子对接研究，其结果与体外抗癌数据一致。