2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑 | 1456-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: diphenyl-[1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 2,5-diphenyl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 1456-21-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S
• 分子量: 238.313
• InChiKey: LKZWCRGTHNZTQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  403.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,7a-diphenyl-7-endo-methoxycarbonyl-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  A new tricyclic ring and a nitrogen–sulfur analogue of the tri-pentagon bowl: cycloaddition reactions of the unstablised 1,3,4-thiadiazolium-3-methanide 1,3-dipole: steric influences on the endo-effect: substituted pyrrolo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazole systems: azolium 1,3-dipoles

  摘要：

  1,3,4-Thiadiazolium-3-methanide 1,3-二极 6 以及 2,5-二苯基和 2,5-二甲基衍生物 4 和 5 是在±60°C 的二氯甲烷中生成的。与取代烯烃的环加成反应产生了吡咯并[2,1-b][1,3,4]噻二唑环系统的许多新衍生物。从 N-取代马来酰亚胺二极性化合物中首次获得了碗状三环氮硫类似物--3,4,10-三氮杂-6-硫杂三环[6,3,0,03,7]十一烷环系统。反应主要表现为内-立体化学，但随着环化转变态中初生 7a 融合桥头取代基大小的减小，外-环化程度也随之增加。将 1,3-偶极从 2,5-二苯基衍生物 4 转变为未取代的情况 6 时，环加成产物的内和和（endo）和外和（exo）比率从完全内和（endo）降低到约 2 和 1。报告了 2,7a-二苯基-5,6,7,7a-四氢吡咯并[2,1-b][1,3,4]噻二唑内向-6,7-N-甲基二羧酰亚胺 7a、2,7a-二苯基-5,6,7、7a-四氢吡咯并[2,1-b][1,3,4]噻二唑-内向-6,7-N-苯基二羧酰亚胺 9e 和 2,7a-二苯基-5,6,7,7a-四氢吡咯并[2,1-b][1,3,4]噻二唑-7-内向甲腈 13。

  DOI：

  10.1039/b208544p
• 作为产物：
  描述：

  三氯化苄 在 吡啶 、 sodium hydrogensulfide 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  三氯甲基芳烃与肼衍生物的反应。2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑和 1,3,4-噻二唑的合成

  摘要：

  已经考虑了溶剂对三氯甲基芳烃与硫代酰基肼或酰基肼之间反应过程的影响。在作为溶剂的醇中，由于醇解而形成芳烃羧酸烷基酯，而作为次要产物形成 2,5-二取代的 1,3,4-噻二唑（1,3,4-恶二唑）。在吡啶溶液中，主要或唯一的产物是还原缩合产物，即相应的芳烃甲醛的 N-取代腙。当反应在吡啶-链烷醇混合物中进行时，以良好的产率获得1,3,4-噻二唑或1,3,4-恶二唑衍生物。

  DOI：

  10.1007/bf01431617

文献信息

• TiCl₄ mediated facile synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Lin Zhang、Yu Yu、Qiang Tang、Jianyong Yuan、Dongzhi Ran、Binghua Tian、Tao Pan、Zongjie Gan

  DOI：10.1080/00397911.2019.1700521

  日期：2020.2.1

  Abstract An efficient method for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles has been developed. Various hydrazides or thionyl hydrazides readily react with DMA derivatives in the presence of TiCl4 as a catalyst to afford the desired products. This protocol provides a simple and economical procedure that affords the target products with good yields and wide substrate

  摘要 开发了一种合成2,5-二取代1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑的有效方法。在作为催化剂的 TiCl4 存在下，各种酰肼或亚硫酰酰肼很容易与 DMA 衍生物反应，得到所需的产物。该协议提供了一种简单且经济的程序，可提供具有良好产量和广泛底物范围的目标产品。图形概要
• Greener and rapid access to bio-active heterocycles: one-pot solvent-free synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Vivek Polshettiwar、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.165

  日期：2008.1

  A novel one-pot solvent-free synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles by condensation of acid hydrazide and triethyl orthoalkanates under microwave irradiations is reported. This green protocol was catalyzed efficiently by solid supported Nafion®NR50 and phosphorus pentasulfide in alumina (P4S10/Al2O3) with excellent yields.

  报道了在微波辐射下通过酰肼与原烷基三乙基酯的缩合反应得到的一种新颖的无锅无溶剂合成1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑的方法。此绿色协议是有效地由固体负载的Nafion催化® NR50和五硫化二磷在氧化铝（P 4小号10 /的Al 2 ö 3具有优良的产率）。
• Unsaturated compounds containing nitrogen. Part 4. Further reactions of 1-chloro-2,3-diazabutadienes with S-nucleophiles
  作者：William T. Flowers、John F. Robinson、David R. Taylor、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/p19810000349

  日期：——

  1-Chloro-1,4-diaryl-2,3-diazabutadienes (Ar1CClNNCHAr2), prepared by the reaction of thionyl chloride with aroylhydrazones (Ar1CONHNCHAr2), react with thiosemicarbazide or thiocarbohydrazide to give 2-arylidenehydrazino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles, and with potassium thiocyanate to give 1-thiocyanato-1,4-diaryl-2,3-diaza-butadienes which isomerize thermally to arylideneamino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles

  通过亚硫酰氯与芳酰肼（Ar 1 CONHN CHAr 2）反应制得的1-Chloro-1,4-diaryl-2,3-diazabutadienes（Ar 1 CCl NN CHAr 2）与硫代氨基脲或硫代碳酰肼反应生成2-亚芳基肼基-5-芳基-1,3,4-噻二唑，并与硫氰酸钾反应生成1-硫氰酸根-1,4-二芳基-2,3-二氮杂-丁二烯，其热异构化为芳基氨基-5-芳基-1,3 ，4-噻二唑。1-氯-1,4-二苯基-2,3-二氮杂丁二烯与乙基黄原酸钾反应生成1-乙基黄蒽基-2,3-二氮杂丁二烯，经热解后生成2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑。
• Synthesis of 1,3,4-Thiadiazoles from Aldehyde Hydrazones
  作者：Kentaro Okuma、Kazuko Nagakura、Yasutaka Nakajima、Kento Kubo、Kosei Shioji

  DOI：10.1055/s-2004-829156

  日期：——

  Reaction of p-tolualdehyde hydrazone with disulfur dichloride in the presence of DBU gave 2,5-di (p-tolyl)-1,3,4-thiadiazole (1a) in 54% yield. Phenyldiazomethane also reacted with disulfur dichloride to afford 2,5-diphenyl-1,3,4-thiadiazole (1b) in 80% yield.

  在DBU存在下，对甲苯醛肼与二硫化二氯反应，以54%的产率得到2,5-二(对甲苯基)-1,3,4-噻二唑（1a）。苯基重氮甲烷也与二硫化二氯反应，以80%的产率得到2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑（1b）。
• Unsaturated compounds containing nitrogen. Part 5. Reactions of 1,4-dichloro-1,4-diphenyl-2,3-diazabutadiene with nucleophiles
  作者：William T. Flowers、John F. Robinson、David R. Taylor、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/p19810000356

  日期：——

  1,4-Dichloro-1,4-diphenyl-2,3-diazabutadiene (1) reacts with potassium cyanate to give 5-phenyl-1,2,4-triazol-3(2H)-one (9), but with potassium thiocyanate it gives the 1-chloro-4-thiocyanato-2,3-diazabutadiene (3). The thiocyanate (3) is not isomerized by heat, but is hydrolysed by acid to a mixture of 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazole and 2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole. Sodium hydrosulphide, potassium

  1,4-二氯-1,4-二苯基-2,3-二氮杂丁二烯（1）与氰酸钾反应生成5-苯基-1,2,4-三唑-3（2 H）-一（9），但是与硫氰酸钾一起得到1-氯-4-硫氰基-2,3-二氮杂丁二烯（3）。硫氰酸盐（3）不会通过加热异构化，而是会被酸水解为2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑和2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑的混合物。硫化氢钠，乙基黄原酸钾和硫脲都将二氯二氮杂丁二烯（1）转化为2,5-二苯甲酰基1,3,4-噻二唑，而2-氨基苯硫醇将其转化为2-苯基苯并噻唑。

表征谱图