(4-bromo-3-chlorobut-2-en-1-yl)triphenylphosphonium bromide | 79443-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromo-3-chlorobut-2-en-1-yl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (4-bromo-3-chlorobut-2-enyl)triphenylphosphonium bromide；(4-Bromo-3-chlorobut-2-en-1-yl)(triphenyl)phosphanium bromide；(4-bromo-3-chlorobut-2-enyl)-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 79443-80-4
• 化学式: Br*C₂₂H₂₀BrClP
• 分子量: 510.636
• InChiKey: WUAOQOCTXVYWHW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-3-chlorobut-2-en-1-yl)triphenylphosphonium bromide 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 三乙胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以36.6%的产率得到[3-chloro-4-(hydroxyamino)but-2-enyl]triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 4-halo-2-alken(arylen)ylphosphonium salts with binucleophiles

  摘要：

  含有 4-溴-3-氯丁烯-2-基团或 3-氯丁烯-1,3-二基团的鏻盐与苯肼反应，生成相应的 4-磷杂取代的 2-氯-2-丁烯醛的苯肼。研究了含有 4-溴-3-氯丁烯-2-基团的鏻盐与一系列双亲核物的反应。在脲的作用下，1,4-脱氢溴化反应生成带有共轭二烯基团的盐，在反应条件下，共轭二烯基团发生部分 3,4-3,4-环化反应。此外，还进行了[邻（溴甲基）苄基]三苯基溴化膦与双亲核物的亲核取代反应。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0111-7

文献信息

• Features of the reaction of 4-bromobut-2-enylphosphonium salts with monosubstituted hydrazines
  作者：M. Zh. Ovakimyan、G. Ts. Gasparyan、M. R. Grigoryan、A. S. Bichakhchyan

  DOI：10.1134/s1070363214030141

  日期：2014.3

  (4-Bromobut-2-en-1-yl)triphenylphosphonium bromide reacted with phenylhydrazine at 2A degrees C in the presence of sodium carbonate to form triphenyl[4-(2-phenylhydrazinylidene)but-2-en-1-yl]phosphonium bromide in 62% yield. The obtained N-phenylhydrazine derivatives cyclized into the corresponding pyrazoline derivatives of phosphonium salts. Unlike phenylhydrazine, ethylhydrazine reacted with (4-bromobut-2-ene-1-yl)triphenylphosphonium bromide under the same conditions to afford triphenyl[(1-ethyl-4,5-dihydro-1Hpyrazol-3-yl)methyl]- and -[(1-ethyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl]phosphonium bromides in yields of 60 and 40%.

  （4-溴丁-2-烯-1-基）三苯基磷钾溴化物在碳酸钠的存在下与苯基肼于2A°C发生反应，生成62%收率的三苯基[4-(2-苯基亚肼基)丁-2-烯-1-基]磷钾溴化物。所获得的N-苯基肼衍生物环化为相应的吡唑啉磷钾盐衍生物。与苯基肼不同，乙基肼在相同条件下与(4-溴丁-2-烯-1-基)三苯基磷钾溴化物反应，分别以60%和40%的收率得到三苯基[(1-乙基-4,5-二氢-1H吡咯-3-基)甲基]磷钾溴化物和三苯基[(1-乙基-1H吡咯-3-基)甲基]磷钾溴化物。
• Reactions of 4-halo-2-alken(arylen)ylphosphonium salts with binucleophiles
  作者：M. Zh. Ovakimyan、S. K. Barsegyan、A. S. Pogosyan、N. M. Kikoyan、G. A. Panosyan、M. G. Indzhikyan

  DOI：10.1007/s11176-005-0111-7

  日期：2004.12

  Phosphonium salts with a 4-bromo-3-chlorobut-2-enyl or a 3-chlorobuta-1,3-dienyl group react with phenylhydrazine to give phenylhydrazones of corresponding 4-phospohonio-substituted 2-chloro-2-butenals. Reactions of phosphonium salts containing a 4-bromo-3-chlorobut-2-enyl group with a series of binucleophiles were studied. Under the action of urea, 1,4-dehydrobromination takes place to form a salt with a conjugated diene group, which undergoes partial 3,4-3,4-cyclization under the reaction conditions. Nucleophilic substitution reactions of [o-(bromomethyl)benzyl]triphenylphosphonium bromide with binucleophiles were also carried out.

  含有 4-溴-3-氯丁烯-2-基团或 3-氯丁烯-1,3-二基团的鏻盐与苯肼反应，生成相应的 4-磷杂取代的 2-氯-2-丁烯醛的苯肼。研究了含有 4-溴-3-氯丁烯-2-基团的鏻盐与一系列双亲核物的反应。在脲的作用下，1,4-脱氢溴化反应生成带有共轭二烯基团的盐，在反应条件下，共轭二烯基团发生部分 3,4-3,4-环化反应。此外，还进行了[邻（溴甲基）苄基]三苯基溴化膦与双亲核物的亲核取代反应。