(6R,7R)-7-amino-3-{[(3-carboxy-4-nitrophenyl)thio]-methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R,7R)-7-amino-3-{[(3-carboxy-4-nitrophenyl)thio]-methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-7-amino-3-[(3-carboxy-4-nitrophenyl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₇S₂
• 分子量: 411.416
• InChiKey: LDTKQWWMAQTEPT-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 、 (6R,7R)-7-amino-3-{[(3-carboxy-4-nitrophenyl)thio]-methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到青霉素酶液体
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶的显色底物 CENTA 的改进合成

  摘要：

  7-β-Thien-2-yl-acetamido-3-[(4-nitro-3-carboxyphenyl)thiomethyl]-3-cephem-4-羧酸 (CENTA) 是一种黄色显色 β-内酰胺酶 (BL) 底物。它在所有 BL 存在的情况下都容易水解，因此适用于动力学研究、粗提物和色谱级分中 BL 酶的检测。由于繁琐的合成协议，CENTA 在商业上以高价出售，这是目前唯一可用于其制备的协议。在这里，我们描述了一种新的高效和改进的 CENTA 制备工艺。从容易获得的 7-氨基头孢烷酸 (7-ACA) 开始，通过三步合成，以 75% 的总收率获得 CENTA。新开发的过程通过头孢菌素化学中的关键中间体进行，

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562454
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二硫双(2-硝基苯甲酸) 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6R,7R)-7-amino-3-{[(3-carboxy-4-nitrophenyl)thio]-methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶的显色底物 CENTA 的改进合成

  摘要：

  7-β-Thien-2-yl-acetamido-3-[(4-nitro-3-carboxyphenyl)thiomethyl]-3-cephem-4-羧酸 (CENTA) 是一种黄色显色 β-内酰胺酶 (BL) 底物。它在所有 BL 存在的情况下都容易水解，因此适用于动力学研究、粗提物和色谱级分中 BL 酶的检测。由于繁琐的合成协议，CENTA 在商业上以高价出售，这是目前唯一可用于其制备的协议。在这里，我们描述了一种新的高效和改进的 CENTA 制备工艺。从容易获得的 7-氨基头孢烷酸 (7-ACA) 开始，通过三步合成，以 75% 的总收率获得 CENTA。新开发的过程通过头孢菌素化学中的关键中间体进行，

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562454

文献信息

• Chromogene Cephalosporine und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0034759A2

  公开（公告）日：1981-09-02

  CephalosporinderivatederallgemeinenFormel zum Nachweis von β-Lactamasen geeignete Zubereitungen, die solche Cephemderivate enthalten, Verfahren zur Herstellung der Cephemderivate und der Zubereitungen, Verwendung der Cephemderivate zum Nachweis von β-Lactamasen und β-Lactamase-Inhibitoren.

  通式的头孢菌素衍生物 含有此类头孢衍生物的适用于检测 β-内酰胺酶的制剂、头孢衍生物及其制剂的制备工艺、头孢衍生物在检测 β-内酰胺酶和 β-内酰胺酶抑制剂中的用途。