ceftriaxone sodium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ceftriaxone sodium
• 英文别名: rocephin；(6S,7S)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(2-methyl-5,6-dioxo-1H-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₈N₈O₇S₃
• 分子量: 554.588
• InChiKey: VAAUVRVFOQPIGI-PPYCAHBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢-6-羟基-2-甲基-5-氧-3-巯基-1,2,4-三嗪 、 2-氨基-alpha-(甲氧基亚胺)-4-噻唑硫代乙酸 S-2-苯并噻唑基酯 、 7-氨基头孢烷酸 在 碳酸二甲酯 、 三乙胺 作用下， 反应 5.17h， 以99.5%的产率得到ceftriaxone sodium
  参考文献：
  名称：

  一种合成头孢曲松钠的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成头孢曲松钠的方法，将化合物Ⅰ和化合物Ⅱ加入到盛有碳酸二甲酯的反应容器中，30～40℃搅拌反应1～2小时，随后加入化合物Ⅲ，边搅拌边加入PEG‑800，搅拌10～20分钟后加入三乙胺，8～10℃搅拌反应3～4小时，然后滴加氢氧化钠溶液至pH＝7，加入过量丙酮，析出白色结晶，干燥即得化合物Ⅴ。本发明将7‑ACA、硫代三嗪杂环和氨噻肟侧链三部分进行一锅法反应，不经分离，连续缩合。在反应过程中不使用昂贵的试剂，采用绿色低毒的碳酸二甲酯作为反应溶剂，在PEG‑800形成的均相环境中，步骤简单，高收率获得高纯度的头孢曲松钠。而且，本发明有效避免了放大效应，特别适用于工业化生产。

  公开号：

  CN105585581B

文献信息

• 一种合成头孢曲松钠的方法
  申请人：上海宁瑞生化技术有限公司

  公开号：CN105585581B

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明公开了一种合成头孢曲松钠的方法，将化合物Ⅰ和化合物Ⅱ加入到盛有碳酸二甲酯的反应容器中，30～40℃搅拌反应1～2小时，随后加入化合物Ⅲ，边搅拌边加入PEG‑800，搅拌10～20分钟后加入三乙胺，8～10℃搅拌反应3～4小时，然后滴加氢氧化钠溶液至pH＝7，加入过量丙酮，析出白色结晶，干燥即得化合物Ⅴ。本发明将7‑ACA、硫代三嗪杂环和氨噻肟侧链三部分进行一锅法反应，不经分离，连续缩合。在反应过程中不使用昂贵的试剂，采用绿色低毒的碳酸二甲酯作为反应溶剂，在PEG‑800形成的均相环境中，步骤简单，高收率获得高纯度的头孢曲松钠。而且，本发明有效避免了放大效应，特别适用于工业化生产。