5-methoxy-trans-stilbene-2-carbaldehyde | 82632-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-methoxy-trans-stilbene-2-carbaldehyde
• 英文别名: (E)-4-methoxy-2-styrylbenzaldehyde；4-methoxy-2-styrylbenzaldehyde；4-methoxy-2-[(E)-2-phenylethenyl]benzaldehyde
• CAS: 82632-40-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: AHZPQOJZTPMOTK-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-trans-stilbene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基二环氧乙烷 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-(3-methoxy-6-methyl-6a-phenyl-1a,6a-dihydro-6H-indeno[1,2-b]oxiren-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Isochroman-4-ols、1,3-Dihydroisobenzofurans 和 Tetrahydro-2H-indeno[2,1-b]furan-2-ones 通过 (E)-(2-芪基/苯乙烯基) 的环氧化/环化策略的发散合成甲醇

  摘要：

  从 ( E )-(2-茋基/苯乙烯基) 甲醇开始，可以通过环氧化/环化策略合成两种不同的支架，即 isochroman-4-ols 和 1,3-dihydroisobenzofurans (phthalans)。可以从相同的起始材料轻松获得茚，可以进行环氧化/开环/环化以提供四氢-2H-茚并[2,1- b ]呋喃-2-酮。二苯乙烯/苯乙烯/茚环氧化m-CPBA 或 DMDO 将亲核烯烃转化为亲电环氧化物，随后通过羟基或酯基进行区域选择性开环，从而在新形成的立体异构中心提供具有立体控制的相应产物。反应在底物控制下进行，以排他性地产生每种产物类型。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751458
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-溴-4-甲氧基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-methoxy-trans-stilbene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Isochroman-4-ols、1,3-Dihydroisobenzofurans 和 Tetrahydro-2H-indeno[2,1-b]furan-2-ones 通过 (E)-(2-芪基/苯乙烯基) 的环氧化/环化策略的发散合成甲醇

  摘要：

  从 ( E )-(2-茋基/苯乙烯基) 甲醇开始，可以通过环氧化/环化策略合成两种不同的支架，即 isochroman-4-ols 和 1,3-dihydroisobenzofurans (phthalans)。可以从相同的起始材料轻松获得茚，可以进行环氧化/开环/环化以提供四氢-2H-茚并[2,1- b ]呋喃-2-酮。二苯乙烯/苯乙烯/茚环氧化m-CPBA 或 DMDO 将亲核烯烃转化为亲电环氧化物，随后通过羟基或酯基进行区域选择性开环，从而在新形成的立体异构中心提供具有立体控制的相应产物。反应在底物控制下进行，以排他性地产生每种产物类型。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751458

文献信息

• Selective Divergent Synthesis of Indanols, Indanones, and Indenes via Acid-Mediated Cyclization of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-(2-Stilbenyl)methanols and Its Application for the Synthesis of Paucifloral F Derivatives
  作者：Jira Jongcharoenkamol、Patsapon Chuathong、Yuka Amako、Masato Kono、Kasam Poonswat、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01921

  日期：2018.11.2

  structurally related to the natural product paucifloral F. At higher temperatures, 1,2- and 2,3-disubstituted indenes could be selectively prepared in good to excellent yields. On the other hand, the (Z)-stilbenes, under similar conditions (PTS-Si), did not give the indanols; only the 1,2-disubstituted indenes could be obtained. To gain further insights into the stereochemistry at C2–C3 for the (Z)-stilbenes

  选自溴/碘苯甲醛衍生物，相应的（起始ž和（ - ）ë） - （2-芪）基甲醇可以在步骤2-5通过Pd-催化的交叉偶联反应制备（的Sonogashira和Heck反应），接着加入芳基锂/芳基格氏添加剂。对于（E）-斯蒂苯，随后在低温下使用固定在二氧化硅（PTS-Si）上的对-TsOH进行酸介导的环化反应，可得到2,3-反式在C2-C3处具有完全立体控制的-1-茚满醇。醇的进一步氧化提供了茚满酮，其在结构上与天然产物古朴的F有关。在较高的温度下，可以选择性地以良好至优异的产率制备1,2-和2,3-二取代的茚满。另一方面，在相似的条件下（PTS-Si），（Z）-苯乙烯基苯甲酸酯没有得到茚满醇；相反，（D）-Stilbenes没有得到茚满醇。只能得到1,2-二取代的茚。为了进一步了解（Z）-对甲磺胺在C2-C3的立体化学，采用氢化物或叠氮化物作为亲核试剂。相应的茚满产物在C2-C3处以顺式立体化学
• Rhodium-catalyzed intramolecular hydroacylation of 1,2-disubstituted alkenes for the synthesis of 2-substituted indanones
  作者：Jing Yuan、Chong Liu、Yan Chen、Zhenfeng Zhang、Deyue Yan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.057

  日期：2019.1

  The intramolecular hydroacylation of 1,2-disubstituted alkenes was considered to be a challenging task due to the side reactions resulted from the lack of additional substituent at 1-position and the low activity caused by the steric hindrance of substituent at 2-position, and an asymmetric version has not been considered possible due to problems associated with the racemization of the products. We

  1，2-二取代烯烃的分子内加氢酰化被认为是一项艰巨的任务，这是由于在1位缺少额外的取代基以及在2位取代基的空间位阻引起的低活性导致的副反应，以及由于与产品消旋有关的问题，非对称版本尚未被认为是可行的。我们已经部分解决了这些问题。在活化的二膦-Rh配合物的催化下，在选定的二卤代溶剂中反应，邻-（2-芳基乙烯基）苯甲醛的分子内氢酰化反应可提供高产率的相应2-芳基-1-茚满酮，以及使用o的不对称变体-（2-烷基乙烯基）苯甲醛以高收率和中等对映选择性提供手性2-烷基-1-茚满酮。
• The Reaction of 2-Aroylvinylcinnamaldehydes with Aromatic Aldehydes by Dual Catalysis with a Chiral N-Heterocyclic Carbene and a Lewis Acid: Enantioselective Construction of Tetrahydroindeno[1,2-<i>c</i>]furan-1-ones
  作者：Gang Wang、Zhan-Yong Wang、Shuang-Shuo Niu、Yin Rao、Ying Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01362

  日期：2016.9.16

  The cooperative chiral N-heterocyclic carbene and Lewis acid catalyzed reactions between 2-aroylvinylcinnamaldehydes and various aromatic aldehydes produced multifunctional tetrahydroindeno[1,2-c]furan-1-ones with excellent enantioselectivity. This work developed a versatile and efficient method for highly enantioselective construction of chiral tetrahydroindeno[1,2-c]furan-1-one, which are not easily

  手性N-杂环卡宾和路易斯酸在2-芳基乙烯基肉桂醛与各种芳族醛之间的协同催化反应，生成了对映选择性极好的多功能四氢茚并[1,2 - c ]呋喃-1-酮。这项工作为手性四氢茚并[1,2 - c ]呋喃-1-酮的高对映选择性的构建开发了一种通用而有效的方法，该方法很难用其他合成方法制备。
• Experimental and Theoretical Study on the Regioselective Radical Cyclization Reactions of 1-(<i>o</i>-Alkenylaryl)-2-amido-1-ketones for the Construction of Indeno[2,1-<i>d</i>][1,3]oxazin-9-ones
  作者：Shuang-Shuo Niu、Yimin Liu、Yue Zhang、Xing-Chi Li、Jian Gong、Wanjian Ding、Ying Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00567

  日期：2022.8.5

  unprecedented dihydrobenzo[6,7]indeno[2,1-d][1,3]oxazin-7-ones and dihydropyrido[2′,3′:3,4]cyclopenta[1,2-d][1,3]oxazin-9-ones has been achieved by employing o-alkenylnaphthaldehyde and o-alkenylnicotinaldehyde as substrates. The regioselectivity between 5-exo-trig and 6-endo-trig radical cyclization reactions of different 1-(o-alkenylaryl)-2-amido-2-aryl-1-ethanones were elucidated with DFT calculations.

  开发了一种简单高效的两步法构建新型 2,4,9a-tri取代-4a,9a-二氢茚并[2,1- d ][1,3]oxazin-9-ones。NHC 催化的邻-烯基苯甲醛与N-酰基芳基亚胺的氮杂苯偶姻反应得到 1-( o -alkenylaryl )-2-amido-2-aryl-1-ethanones，其经过区域选择性 5-exo-trig 自由基环化得到三环稠合杂环产物，收率一般。该合成方法对邻烯基苯甲醛的取代基性质、取代模式和空间位阻具有良好的耐受性。基于该方法，合成了前所未有的二氢苯并[6,7]茚并[2,1- d][1,3]oxazin-7-ones 和 dihydropyrido[2',3':3,4]cyclopenta[1,2 - d ][1,3]oxazin-9-ones 通过使用邻烯基萘醛得到和邻烯基烟醛作为底物。用 DFT 计算阐明了不同 1-( o -alkenylaryl
• Visible-light-induced oxidant/additive-free atom-economic synthesis of multifunctionalized cyclopropanes <i>via</i> energy transfer
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d3cc01021j

  日期：——

  Herein we describe intramolecular cascade reactions enabling the synthesis of bridged cyclopropanes, via the photoinduced energy-transfer catalysis of tethered conjugated dienes. Photocatalysis affords the efficient synthesis of complex tricyclic compounds that exhibit multiple stereocenters from readily accessible starting materials that would otherwise be difficult to obtain. This single-step reaction

  在这里，我们描述了分子内级联反应，通过束缚共轭二烯的光诱导能量转移催化，能够合成桥接环丙烷。光催化提供了复杂的三环化合物的有效合成，这些化合物具有多个立构中心，可以从容易获得的起始材料中获得，否则很难获得。这种单步反应的特点是底物范围广、原子经济、选择性好、产率高，易于放大合成和合成转化。深入的机理研究表明，反应通过能量转移途径进行。