2'-benzyloxy-2-carboxy-3,5-dimethoxy-biphenyl | 947499-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-benzyloxy-2-carboxy-3,5-dimethoxy-biphenyl
• CAS: 947499-31-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₅
• 分子量: 364.398
• InChiKey: SFQOZXROMKRCIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-benzyloxy-2-carboxy-3,5-dimethoxy-biphenyl 在 镍 正丁基锂 、 phosphate buffer 、 二乙基异丙基胺 、 氨 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 7,9-dihydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  芳香族聚酮化合物生物合成中苯并吡喃酮形成的新机制

  摘要：

  芳香族聚酮化合物都是由高反应性聚-β-酮中间体生物合成的。引入在这些天然产物中看到的大量化学多样性的关键是在聚β-酮主链生物合成后发生的酶促和非酶促定制化学。在这项工作中，我们扩大了非酶催化修饰的范围，并表明伯酰胺可以在体内充当亲电中心，并被分子内苯酚攻击以生成二苯并吡喃酮。开发了合成反应序列以确认置换可以在中性、低温水性条件下发生。我们证明可以将这种定制反应合理地引入工程生物合成途径以产生新化合物。

  DOI：

  10.1021/ja0736919
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 四(三苯基膦)钯 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2'-benzyloxy-2-carboxy-3,5-dimethoxy-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳香族聚酮化合物生物合成中苯并吡喃酮形成的新机制

  摘要：

  芳香族聚酮化合物都是由高反应性聚-β-酮中间体生物合成的。引入在这些天然产物中看到的大量化学多样性的关键是在聚β-酮主链生物合成后发生的酶促和非酶促定制化学。在这项工作中，我们扩大了非酶催化修饰的范围，并表明伯酰胺可以在体内充当亲电中心，并被分子内苯酚攻击以生成二苯并吡喃酮。开发了合成反应序列以确认置换可以在中性、低温水性条件下发生。我们证明可以将这种定制反应合理地引入工程生物合成途径以产生新化合物。

  DOI：

  10.1021/ja0736919