Difluoroacetic acid N,N-dimethylamide | 667-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Difluoroacetic acid N,N-dimethylamide
• 英文别名: 2,2-difluoro-N,N-dimethylacetamide；N,N-dimethyl-2,2-difluoroacetamide；N,N-dimethyldifluoroacetamide；dimethyldifluoroacetamide；2,2-difluoro-N,N-dimethyl-acetamide；difluoro-acetic acid dimethylamide
• CAS: 667-50-5
• 化学式: C₄H₇F₂NO
• mdl: MFCD22053433
• 分子量: 123.102
• InChiKey: IUEWOPMXNADAEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61 °C(Press: 29 Torr)
• 密度：
  1.2150 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Difluoroacetic acid N,N-dimethylamide 在 氟光气 作用下， 反应 16.0h， 以85%的产率得到N,N-二甲基四氟乙胺
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR FLUORINATION USING 1,1,2,2-TETRAFLUOROETHYL-N,N-DIMETHYLAMINE

  摘要：

  用一种方法制备氟化产品，包括将醇与1,1,2,2-四氟乙基-N,N-二甲胺接触，以产生含有氟化产品和N,N-二甲基二氟乙酰胺的产物混合物，将产物混合物在水中淬灭，形成第一有机相和水相，通过将第一有机相与水相分离来回收氟化产品，处理水相以回收N,N-二甲基二氟乙酰胺，并将回收的N,N-二甲基二氟乙酰胺转化为1,1,2,2-四氟乙基-N,N-二甲胺。

  公开号：

  US20090030246A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-N,N-二甲基乙酰胺 在 potassium fluoride 、 N-[二(二乙基氨基)亚甲基]-N-乙基-乙烷氯化铵(1:1) 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到Difluoroacetic acid N,N-dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  一种2,2-二氟乙酰胺衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,2‑二氟乙酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，2,2‑二氯乙酰胺衍生物在催化剂N‑[二(二乙基氨基)亚甲基]‑N‑乙基‑乙烷卤化铵和有机溶剂的作用下，经氟化钾氟化生成2,2‑二氟乙酰胺衍生物。本发明公开的2,2‑二氟乙酰胺衍生物的制备方法生产工艺简单、收率高、催化剂可重复使用、能有效降低生产成本，适于大规模工业化生产。

  公开号：

  CN111056966B
• 作为试剂：
  描述：

  亚磷酸二甲酯 在 Difluoroacetic acid N,N-dimethylamide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tautomerization of dimethyl phosphonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00377a009

文献信息

• 1,1,2,2-Tetrafluoroethyl-N,N-dimethylamine: a new selective fluorinating agent
  作者：Viacheslav A. Petrov、Steve Swearingen、Wonpyo Hong、W. Chris Petersen

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00372-4

  日期：2001.6

  The title compound has been prepared in 96–98% yield by the reaction of tetrafluoroethylene and dimethylamine. 1,1,2,2-Tetrafluoroethyl-N,N-dimethylamine (1) is found to be an effective reagent for the conversion of alcohols into alkyl fluorides. Reaction of 1 and primary alcohols proceeds with high yield formation of the corresponding alkyl fluorides at elevated temperature. However, the reaction

  通过四氟乙烯和二甲胺的反应，可以制备标题化合物，产率为96–98％。发现1,1,2,2-四氟乙基-N，N-二甲基胺（1）是将醇转化为烷基氟化物的有效试剂。1和伯醇的反应在高温下以高收率形成了相应的烷基氟化物。但是，仲醇和叔醇的反应在0–10°C下迅速发生，产生相应的烷基氟化物作为主要产物以及一些烯烃。
• Continuous Flow Acylation of (Hetero)aryllithiums with Polyfunctional <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethylamides and Tetramethylurea in Toluene
  作者：Dimitrije Djukanovic、Benjamin Heinz、Francesca Mandrelli、Serena Mostarda、Paolo Filipponi、Benjamin Martin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.202102805

  日期：2021.10.7

  The continuous flow reaction of various aryl or heteroaryl bromides in toluene in the presence of THF (1.0 equiv) with sec-BuLi (1.1 equiv) provided at 25 °C within 40 sec the corresponding aryllithiums which were acylated with various functionalized N,N-dimethylamides including easily enolizable amides at −20 °C within 27 sec, producing highly functionalized ketones in 48–90 % yield (36 examples)

  各种芳基或杂芳基溴化物在 THF（1.0 当量）与sec- BuLi（1.1 当量）存在下在甲苯中的连续流动反应，在 25°C 下在 40 秒内提供相应的芳基锂，该芳基锂被各种官能化的N、N -酰化二甲基酰胺，包括易于烯醇化的酰胺，可在 -20 °C 下在 27 秒内以 48-90% 的产率生成高度官能化的酮（36 个实例）。该方法非常适用于制备 α-手性酮，例如萘普生和布洛芬衍生的酮，其ee为 99% 。两种不同的锂有机金属化合物与 1,1,3,3-四甲脲 (TMU) 的一锅逐步双加成以 69-79% 的产率提供不对称酮（9 个例子）。
• 一种联产2-氟丙酸酯和二氟乙酸乙酯的方法
  申请人：浙江巨化技术中心有限公司

  公开号：CN109627165B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种联产2‑氟丙酸酯和二氟乙酸乙酯的方法，包括：(a)将氟化试剂与乳酸酯按摩尔比0.5～2:1进行反应，反应温度为30～120℃，反应时间为0.5～7h，反应结束后将反应物料降温，加入含氮化合物，减压精馏得2‑氟丙酸酯产品和N,N‑二甲基二氟乙酰胺；(b)向无水乙醇和步骤(a)得到的N,N‑二甲基二氟乙酰胺的混合物中加入浓硫酸进行反应，无水乙醇与N,N‑二甲基二氟乙酰胺的摩尔比为0.5～4.5：1，浓硫酸与N,N‑二甲基二氟乙酰胺的摩尔比为0.1～1.5：1，反应温度为50～170℃，反应时间为1～10h，反应结束降温，分液，精馏获得二氟乙酸乙酯产品。本发明具有绿色环保、收率高、成本低的优点。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4,4-DIFLUORO-3-OXOBUTANOIC ACID ESTERS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ESTERS D'ACIDE 4,4-DIFLUORO-3-OXOBUTANOIQUE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2006005612A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of the formula (I), wherein R is C1-12 alkyl, by the contact of a compound of the general formula (II) , wherein R1 and R2 are each, independently, C1-12 alkyl; or R1 and R2 join together with the nitrogen atom to which they are attached to form an alicyclic amine ring containing 4 to 7 carbon atoms or a morpholine ring, with an acetic acid ester of the general formula (III) CH3COOR, wherein R is as defined under formula (I), in the presence of a base.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中R为C1-12烷基，通过将一般式(II)化合物与一般式(III)CH3COOR的乙酸酯在碱的存在下接触，其中R1和R2各自独立地为C1-12烷基；或者R1和R2与它们连接的氮原子结合在一起形成含有4到7个碳原子的脂环胺环或吗啉环。
• 1,1-Bis(dimethylamino)-2,2-difluoroethene, a diverse building block for the preparation of difluoroalkyl molecules. Acylation and condensation reactions
  作者：Yuelian Xu、Simon E. Lopez、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109432

  日期：2020.1

  2-difluoroethene has been shown to be a diverse and highly effective building block for the preparation of a variety of fluorinated compounds. Reported here are preliminary results of its use for acylation reactions with acyl chlorides to form 2,2-difluoroketoacetamides as well as for its direct condensation with various acidic α-hydrogen carbon compounds to form a variety of functionalized difluoromethyl

  1,1-双（二甲基氨基）-2,2-二氟乙烯已被证明是用于制备多种氟化化合物的多样且高效的构件。本文报道了其用于与酰氯进行酰化反应以形成2，2-二氟酮乙酰胺以及与各种酸性α-氢碳化合物直接缩合以形成各种官能化的二氟甲基烯胺的初步结果。