(4aS,8aR)-8-[(E)-2-((4aR,6S,8aS)-6-Acetoxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-vinyl]-2,2,7-trimethyl-1,3,4,5,6,8a-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester | 611233-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4aS,8aR)-8-[(E)-2-((4aR,6S,8aS)-6-Acetoxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-vinyl]-2,2,7-trimethyl-1,3,4,5,6,8a-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4aS,8aR)-8-((E)-2-((4aR,6S,8aS)-6-acetoxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)vinyl)-2,2,7-trimethyl-1,3,4,5,6,8a-hexahydronaphthalene-4a(2H)-carboxylate
• CAS: 611233-93-3
• 化学式: C₃₃H₅₀O₄
• 分子量: 510.758
• InChiKey: PIDUBMAKGBEMQH-UIVQZAHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aR)-8-[(E)-2-((4aR,6S,8aS)-6-Acetoxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-vinyl]-2,2,7-trimethyl-1,3,4,5,6,8a-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 以31.1%的产率得到(4aR,6S,8aS)-6-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂萜类天然产物(+)-Arisugacins F/G的全合 成方法

  摘要：

  本发明公开了杂萜类天然产物(+)‑ArisugacinsF/G的全合成方法，属于有机合成领域。以齐墩果酸为手性源起始原料，经过活性基团保护、自由基消除、开环反应、顺反异构化和氧化水解得到手性中间体醛；接着与吡喃酮经过[3+3]环加成反应，氢化还原生成(+)‑Arisugacins F；随后发生氧化反应得到(+)‑Arisugacins G。本发明中，手性源起始原料齐墩果酸商业易得，反应过程中各单元反应条件温和可控，关键反应立体选择性强，在杂萜类天然产物全合成和药物发现中具有潜在的应用价值。

  公开号：

  CN110845512B
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4aS,6aR,6bS,8aR,10S,12aS,14bS)-10-acetoxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl -1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14b-hexadecahydropicene-4a(2H)-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4aS,8aR)-8-[(E)-2-((4aR,6S,8aS)-6-Acetoxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-vinyl]-2,2,7-trimethyl-1,3,4,5,6,8a-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-芦荟素F，G的总合成

  摘要：

  （+）-Arisugacin F和G分别由市售的齐墩果酸分9步和10步合成。该策略具有AgOTf / Pd（PPh 3）4介导的顺式/反式烯烃异构化和关键α，β-不饱和醛与吡喃酮之间高度收敛的形式oxa- [3 + 3]环加成的特点，这为高效和精简合成具有类似萜类骨架的其他天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152172

文献信息

• Degradation of triterpenic compounds from olive-pressing residues. Synthesis of trans-decalin type chiral synthons
  作者：Andrés Garcı́a-Granados、Pilar E López、Enrique Melguizo、Andrés Parra、Yolanda Simeó

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01634-4

  日期：2003.8

  Three seco-Gring triterpenic compounds were obtained from oleanolic or maslinic acids from olive-mill solid wastes by photochemical and chemical reactions. From these oleantriene compounds, different remarkable sesquiterpene and nor-sesquiterpene fragments such as 3beta-hydroxydrimenol (13) and epoxydecalone (16) were achieved through oxidative cleavages of the double bonds in the opened Gring. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.