1,3-dimethoxy-5-(phenylethynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: (1-(2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl))benzene；1,3-Dimethoxy-5-(2-phenylethynyl)benzene；1,3-dimethoxy-5-(2-phenylethynyl)benzene
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: VWHAZWOVXILXTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,5-二甲氧基苯乙炔	1-Ethynyl-3,5-dimethoxy-benzene	171290-52-1	C10H10O2	162.188
  ——	3-(3,5-dimethoxyphenyl)propiolic acid	1256752-40-5	C11H10O4	206.198
  3,5-二甲氧基苯乙醇	3,5-dimethoxyphenethyl alcohol	7417-20-1	C10H14O3	182.219

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3,5-dimethoxystilbene	78916-49-1	C16H16O2	240.302
  3,5-二甲氧基二苯乙烯	(E)-3,5-dimethoxystilbene	21956-56-9	C16H16O2	240.302
  ——	(Z)-3,5-dimethoxystilbene	21956-55-8	C16H16O2	240.302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5-(phenylethynyl)benzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以80%的产率得到3,5-dimethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  Two resveratrol analogs, pinosylvin and 4,4′-dihydroxystilbene, improve oligoasthenospermia in a mouse model by attenuating oxidative stress via the Nrf2-ARE pathway

  摘要：

  Two synthesized resveratrol analogs from our laboratory, namely pinosylvin (3,5-dihydroxy-trans-stilbene, PIN) and 4,4'-dihydroxystilbene (DHS), have been carefully evaluated for treatment of oligoasthenospermia. Recent studies have demonstrated that PIN and DHS improved sperm quality in the mouse. However, the mechanism of action of PIN and DHS on oligoasthenospermia remains unknown. Herein, we investigated the mechanistic basis for improvements in sperm parameters by PIN and DHS in a mouse model of oligoasthenospermia induced by treatment with busulfan (BUS) at 6 mg/kg b.w.. Two weeks following busulfan treatment, mice were administered different concentrations of PIN or DHS daily for 2 consecutive weeks. Thereafter, epididymal sperm concentration and motility were determined, and histopathology of the testes was performed. Serum hormone levels including testosterone (T), luteinizing hormone (LH), and follicle stimulating hormone (FSH) were measured using corresponding specific enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA) kits. Testicular mRNA expression profiles were determined by RNA sequencing analysis. These findings were validated by quantitative real-time PCR, western blotting and ELISA. Both PIN and DHS improved the epididymal sperm concentration and motility, enhanced testosterone levels, and promoted testicular morphological recovery following BUS treatment. PIN treatment was found to significantly reduce oxidative stress via the nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2)-antioxidant response element (ARE)-dependent antioxidant, glutathione peroxidase 3. DHS treatment significantly reduced oxidative stress via the Nrf2-ARE-dependent antioxidants glutathione S-transferase theta 2 and glutathione S-transferase omega 2. In summary, PIN and DHS ameliorated oligoasthenospermia in this mouse model by attenuating oxidative stress via the Nrf2-ARE pathway.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104295
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酰氟 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3-dimethoxy-5-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  SO2F2 介导的氧化脱氢和醇脱水生成炔

  摘要：

  通过 SO2F2 促进的脱水和脱氢过程，以高产率（超过 40 个实例，高达 95% 的产率）实现了从廉价、丰富的醇直接合成炔烃。sp3-sp3 (CC) 键向 sp-sp (C≡C) 键的这种直接转变只需要在温和条件下廉价且容易获得的试剂（无过渡金属）。粗炔烃足够不含杂质，可以直接用于进一步的转化，如区域选择性 Huisgen 炔烃 - 叠氮化物与 PhN3 环加成反应所示，得到 1,4-取代的 1,2,3-四唑（16 个例子，高达 92%产率）和 Sonogashira 偶联（10 个例子，产率高达 77%）。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10069

文献信息

• 醇供氢钯催化炔烃半还原选择性合成顺、反式烯烃的方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN109776253B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明提供了一种醇供氢钯催化炔烃半还原选择性合成顺、反式烯烃的方法，包括如下步骤：将TEOA、NaOAc、催化剂、醇与炔烃于有机溶剂中进行炔烃的还原反应，反应生成顺式烯烃；将配体、催化剂、醇与炔烃于有机溶剂中进行炔烃的还原反应，反应生成反式烯烃；还原反应的反应器为密封的耐压反应器，还原反应的温度为120～150℃，还原反应的时间为20～48h；催化剂的用量为炔烃摩尔用量的5～20％，醇的用量为炔烃摩尔用量的10～100倍；R,R‑DIPAMP的用量为炔烃摩尔用量的0.5～5倍。本发明中，催化剂体系具有极高的化学反应和立体选择性，能高产率合成顺式或者反式烯烃产物；催化体系对底物的普适性强，含各种官能团的炔烃都能高效地进行高选择性地还原反应。
• Practical Synthesis of Unsymmetrical Diarylacetylenes from Propiolic Acid and Two Different Aryl Bromides
  作者：Stefano Tartaggia、Ottorino De Lucchi、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/ejoc.201101770

  日期：2012.3

  A palladium catalyst that mediates the one-pot sequential Sonogashira and decarboxylative coupling of propiolic acid with two different aryl bromides has been developed. Selective coupling of the first aryl bromide was achieved in the presence of a copper-free, monometallic catalyst generated in situ from allylpalladium chloride dimer and SPhos with tetra-n-butylammonium fluoride as the base in an

  已开发出一种钯催化剂，可介导丙炔酸与两种不同的芳基溴化物的一锅顺序 Sonogashira 和脱羧偶联。在由烯丙基氯化钯二聚体和 SPhos 以四正丁基氟化铵为碱在 N-甲基-2-吡咯烷酮/水中原位生成的无铜单金属催化剂存在下，实现了第一个芳基溴化物的选择性偶联溶剂混合物。在加入另一种芳基溴并将温度从 50°C 升高到 80°C 后，中间体芳基丙炔酸进行脱羧偶联得到相应的二芳基乙炔。因此，新系统允许从广泛使用的芳基溴化物而不是昂贵的芳基碘化物和丙炔酸一锅三组分合成不对称二芳基乙炔，而不是（三甲基甲硅烷基）乙炔，作为一种廉价且易于处理的乙炔合成子。该过程具有高度选择性、模块化，并且可以以良好的收率获得各种不对称二芳基乙炔。
• Gold and Palladium Combined for the Sonogashira Coupling of Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Tarun Sarkar、Biswajit Panda

  DOI：10.1055/s-0032-1318119

  日期：——

  transmetalation step. A highly efficient gold and palladium combined methodology for the Sonogashira coupling of a wide array of electronically and structurally diverse aryl and heteroaryl halides is described. The orthogonal reactivity of the two metals shows high selectivity and extreme functional group tolerance in Sonogashira coupling. A brief mechanistic study reveals that the gold acetylide intermediate enters

  摘要 描述了一种Sonogashira偶联的高效金和钯组合方法，该偶联用于各种电子和结构上不同的芳基和杂芳基卤化物。两种金属的正交反应性在Sonogashira偶联中显示出高选择性和极高的官能团耐受性。简要的机理研究表明，乙炔金中间体在过渡金属化步骤进入钯催化循环。 描述了一种Sonogashira偶联的高效金和钯组合方法，该偶联用于各种电子和结构上不同的芳基和杂芳基卤化物。两种金属的正交反应性在Sonogashira偶联中显示出高选择性和极高的官能团耐受性。简要的机理研究表明，乙炔金中间体在过渡金属化步骤进入钯催化循环。
• General and User-friendly Method for Suzuki Reactions with Aryl Chlorides
  作者：Alois Fürstner、Andreas Leitner

  DOI：10.1055/s-2001-10763

  日期：——

  Through the use of Pd(OAc)2 and the sterically hindered imidazolium salt 5 (IPr · HCl) as the pre-catalyst mixture, aryl chlorides undergo efficient cross coupling reactions with 9-R-9-BBN derivatives (R = alkyl, allyl, alkynyl, cyclopropyl) in the presence of KOMe as the base. This procedure is easily scaleable and applies to electron poor and electron rich substrates with similar ease.

  通过使用Pd(OAc)2和空间位阻较大的咪唑盐5（IPr · HCl）作为预催化剂混合物，在KOMe作为碱的存在下，芳基氯与9-R-9-BBN衍生物（R = 烷基、烯丙基、炔基、环丙基）发生高效的交叉偶联反应。该方法易于放大，并且对电子贫乏和电子丰富的底物都同样适用。
• Ligand-controlled iridium-catalyzed semihydrogenation of alkynes with ethanol: highly stereoselective synthesis of <i>E</i>- and <i>Z</i>-alkenes
  作者：Jinfei Yang、Chengniu Wang、Yufeng Sun、Xuyan Man、Jinxia Li、Fei Sun

  DOI：10.1039/c8cc09714c

  日期：——

  iridium-catalyzed semihydrogenation of alkynes to E- and Z-alkenes with ethanol was developed. Effective selectivity control was achieved by ligand regulation. The use of 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (DPPE) and 1,5-cyclooctadiene (COD) was critical for the stereoselective semihydrogenation of alkynes. The general applicability of this procedure was highlighted by the synthesis of more than 40 alkenes, with

  开发了由配体控制的铱催化的炔烃用乙醇半氢化为E-和Z-烯烃的方法。通过配体调节实现了有效的选择性控制。1,2-双（二苯基膦基）乙烷（DPPE）和1,5-环辛二烯（COD）的使用对于炔烃的立体选择性半氢化反应至关重要。通过合成具有良好立体选择性的40多种烯烃，突出了该方法的一般适用性。通过研究pinosylvin和4,4'-dihydroxystilbene（DHS）对作为脊椎动物模型的斑马鱼的影响，研究了我们的方法在实际应用中的价值。