2-bromo-1-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 4-t-Butyl-4'-methoxydibenzoyl bromomethane；2-bromo-1-(4-tert-butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
• 化学式: C₂₀H₂₁BrO₃
• 分子量: 389.289
• InChiKey: PUBUHRBWYLRPTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione 以 乙醇 为溶剂， 生成 avobenzone
  参考文献：
  名称：

  通过稳态，一色和二色激光闪光光解研究溶液中卤代芳族1,3-二酮的光化学反应。

  摘要：

  4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰基甲烷（Avobenzone，AB），4-苯基苯甲酰基苯甲酰基-，4-苯基苯甲酰基-2'-呋喃基和4-苯基苯甲酰基-2'-thenoyl甲烷（PB @ Ph，PB @ F通过在溶液中进行静态和激光闪光光解研究了分别在C2位置被Br和Cl取代的Pb和PB @ T）。吸收光谱特征表明，卤代二酮的分子结构为酮形式，而无卤二酮的分子结构为烯醇形式。由吸收和发射光谱确定激发的单重态和三重态的能量。根据溴化二酮在乙醇中的稳态光解后的吸收光谱变化，由于溴的消除是主要的光化学过程，因此形成了相应的无卤素二酮。所确定的形成无卤二酮的量子产率与溶解氧的量无关，这表明消除过程是激发单重态（S1）状态下的一个事件。相反，从观察到的氯化AB和PB @ Ph的光解所获得的吸收光谱，可以推断出Norrish I型是乙腈中S1态的主要光化学反应。发现氯化的PB @ F和PB @ T在环己烷

  DOI：

  10.1039/c5pp00211g
• 作为产物：
  描述：

  阿伏苯宗 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.83h， 以76%的产率得到2-bromo-1-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Photocages for protection and controlled release of bioactive compounds

  摘要：

  设计了一种光活化的酮普洛芬-阿伏苯宗二元复合物，用于保护和控制释放光毒性药物。

  DOI：

  10.1039/c6cc08175d

文献信息

• Thioglycoluril as a Novel Organocatalyst: Rapid and Efficient α-Monobromination of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Anxin Wu、Liping Cao、Jiaoyang Ding、Guodong Yin、Meng Gao、Yitao Li

  DOI：10.1055/s-0029-1216746

  日期：——

  Thioglycoluril as a novel hydrogen-bonding organocata- lyst, combined with NBS, in MeOH provided rapid and efficient α-monobromination of 1,3-dicarbonyl compounds in excellent yields at room temperature. A bifunctional catalytic mechanism was proposed from these results.

  硫代甘脲作为一种新型氢键有机催化剂，与 NBS 结合，在 MeOH 中提供了快速有效的 1,3-二羰基化合物的 α-单溴化，在室温下产率极好。根据这些结果提出了双功能催化机制。
• Visible-Light-Mediated Reactions of Electrophilic Radicals with Vinyl and Allyl Trifluoroborates
  作者：Daniel Fernandez Reina、Alessandro Ruffoni、Yasair S. S. Al-Faiyz、James J. Douglas、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/acscatal.7b01120

  日期：2017.6.2

  Visible-light photoredox catalysis enables the vinylation and allylation of electrophilic radicals with readily available potassium trifluoroborate reagents. The processes show good functional group compatibility, and mechanistic and computational studies have elucidated some of the aspects associated with the key radical addition step.

  可见光的光氧化还原催化作用使亲电子基团与现成的三氟硼酸钾试剂发生乙烯基化和烯丙基化。该过程显示出良好的官能团兼容性，并且机理和计算研究已经阐明了与关键自由基添加步骤相关的某些方面。
• Sunscreen-Based Photocages for Topical Drugs: A Photophysical and Photochemical Study of A Diclofenac-Avobenzone Dyad
  作者：Isabel Aparici-Espert、Miguel Miranda、Virginie Lhiaubet-Vallet

  DOI：10.3390/molecules23030673

  日期：——

  the presence of a well-established photoremovable phenacyl group in the avobenzone structure. Steady-state photolysis of the dyad in hydrogen-donor solvents, monitored by UV-Vis spectrophotometry and HPLC, confirms the simultaneous photorelease of diclofenac and avobenzone. Laser flash photolysis and phosphorescence emission experiments allow us to gain insight into the photoactive triplet excited-state

  药物的光敏性是在现代生活中日益重要的问题。当皮肤中的化学物质暴露在阳光下时，会发生此现象。据报道，光敏药物会引起严重的皮肤皮炎，实际上，通常建议避免日光浴并涂防晒霜。在这种情况下，非甾体抗炎药（NSAID）双氯芬酸是光敏药物，尤其是当以局部形式给药时。在这项工作中，已努力设计和研究一种创新的前药/前过滤器系统，该系统包含双氯芬酸和UVA过滤器阿伏苯宗，以便更安全地使用这种局部用药。该设计基于在阿伏苯宗结构中存在的公认的可光除去的苯甲酰基。在氢供体溶剂中对二元化合物的稳态光解，通过紫外可见分光光度法和HPLC监测，确认双氯芬酸和阿伏苯宗同时释放。激光闪光光解和磷光发射实验使我们能够深入了解二元组的光敏三重态激发态性质。最后，表明阿伏苯宗从光环化成咔唑衍生物为双氯芬酸提供了部分光保护。
• Rapid and Catalyst‐Free α‐Halogenation of Ketones using<i>N</i>‐Halosuccinamides in DMSO
  作者：B. Sreedhar、P. Surendra Reddy、M. Madhavi

  DOI：10.1080/00397910701574908

  日期：2007.12
• Photocages for protection and controlled release of bioactive compounds
  作者：I. Aparici-Espert、M. C. Cuquerella、C. Paris、V. Lhiaubet-Vallet、M. A. Miranda

  DOI：10.1039/c6cc08175d

  日期：——

  A photoactivatable ketoprofen–avobenzone dyad was designed for the protection and controlled release of phototoxic drugs.

  设计了一种光活化的酮普洛芬-阿伏苯宗二元复合物，用于保护和控制释放光毒性药物。