9-苄基肌苷 | 14013-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-苄基肌苷
• 中文别名: 9-(苯基甲基)-3H-嘌呤-6-酮；9-苄基-9H-嘌呤-6-醇；9-苄基次黄嘌呤；次黄嘌呤,9-苄基-；9-(苄基)-3H-嘌呤-6-酮；9H-嘌呤-6(1H)-酮,9-苄基-；6H-嘌呤-6-酮,1,9-二氢-9-(苯基甲基)-；9H-嘌呤-6-醇,9-苄基-
• 英文名称: 9-benzylhypoxanthine
• 英文别名: 9-Benzyl-hypoxanthin；9-Benzyl-9H-purin-6-ol；9-benzyl-1H-purin-6-one
• CAS: 14013-11-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• mdl: MFCD01721999
• 分子量: 226.238
• InChiKey: FEHXCQIELXUATK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-258 °C
• 沸点：
  540.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338,P280
• 危险性描述：
  H319,H317
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-amino-9-benzylhypoxanthine	101073-80-7	C12H11N5O	241.252
  9-苄基-6-碘嘌呤	9-benzyl-6-iodo-9H-purine	83135-13-1	C12H9IN4	336.135
  6-氯-9-(苯基甲基)-9H-嘌呤	9-benzyl-6-chloro-9H-purine	1928-76-3	C12H9ClN4	244.683
  9-苄基-9h-嘌呤-6-胺	9-benzyl-9H-purin-6-ylamine	4261-14-7	C12H11N5	225.253

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-amino-9-benzylhypoxanthine	101073-80-7	C12H11N5O	241.252
  ——	1-allyl-9-benzylhypoxanthine	108160-10-7	C15H14N4O	266.302
  ——	1-phenacyl-9-benzyl hypoxantine	95633-81-1	C20H16N4O2	344.373
  6-氯-9-(苯基甲基)-9H-嘌呤	9-benzyl-6-chloro-9H-purine	1928-76-3	C12H9ClN4	244.683
  ——	9-benzyl-6-hydrazino-9H-purine	6268-73-1	C12H12N6	240.267
  ——	7-benzyl-7H-[1,2,4]triazolo[4,3-g]purine	4022-95-1	C13H10N6	250.263
  ——	7-benzyl-1,2,3,4-tetrazolo[5,1-i]purine	10553-44-3	C12H9N7	251.25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苄基肌苷 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到6-氯-9-(苯基甲基)-9H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Chattopadhyay, Gautam; Ray, Parlha Sinha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 4, p. 546 - 552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苄基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 314.0h， 生成 9-苄基肌苷
  参考文献：
  名称：

  Bridson, P.K.; Davis, R.A.; Renner, L.S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 753 - 755

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis on templates : Regiospecific synthesis of imidazoles
  作者：Darshan Ranganathan、Firdous Farooqui

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91416-9

  日期：1984.1

  A new, biomimetic template operated strategy has been developed leading to regiospecific synthesis of imidazoles (CHARTS I & II).

  已开发出一种新的仿生模板操作策略，该策略可导致咪唑的区域特异性合成（图I和II）。
• Palladium-catalysed Claisen rearrangement of 6-allyloxypurines
  作者：Petr Koukal、Hana Dvořáková、Dalimil Dvořák、Tomáš Tobrman

  DOI：10.2478/s11696-012-0239-y

  日期：2013.1.1

  6-Allyloxypurines readily undergo palladium-catalysed Claisen rearrangement under mild conditions affording N 1-substituted hypoxanthines. In contrast with the previously reported protocol, the Claisen rearrangement can be performed using Pd(PPh3)4 or Pd(dba)2/dppf in dry THF at 60°C. The reaction can accommodate variously substituted allyl fragments to position N 1 of the hypoxanthine skeleton with

  6-烯丙氧基嘌呤在温和的条件下容易经历钯催化的克莱森重排，得到N 1取代的次黄嘌呤。与先前报道的方案相反，可以在60°C的干燥THF中使用Pd（PPh 3）4或Pd（dba）2 / dppf进行克莱森重排。该反应可以高产率地容纳各种取代的烯丙基片段至次黄嘌呤骨架的N 1位。观察到重排期间双键构型的保留。
• The demonstration of normal o →N claisen rearrangement in purines
  作者：Darshan Ranganathan、Ramesh Rathi、Krishnan Keshavan、Waheguru Pal Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82069-x

  日期：1986.1

  6-Allyloxy-9-benzylpurine (2) and 9-benzyl-6-propargyloxy purine (5) undergo normal thermal O→N [3,3] rearrangement, either neat or in o-dichlorobenzene. The latter leads to the novel, 1-allenyl-9-benzyl-hypoxanthine (6). The related 4-allyloxy and 4-propargyloxy quinazoline; (9, 12) also undergo smooth thermal O→N Claisen rearrangement. In the case of(12), the primary allenic product is further transformed into

  6-烯丙氧基-9-苄基嘌呤（2）和9-苄基-6-炔丙氧基嘌呤（5）在纯净或在邻二氯苯中进行正常的O→N [3,3]热重排。后者导致了新的1-烯基-9-苄基次黄嘌呤（6）。相关的4-烯丙氧基和4-炔丙氧基喹唑啉；（9，12）也经历了顺畅的O→N Claisen热重排。在（12）的情况下，初级艾伦产物进一步转化为3-炔丙基喹唑啉-4-酮（13）和丙二烯二聚体（14）。
• 一种硝酸催化次黄嘌呤衍生物的合成方法
  申请人：新乡学院

  公开号：CN113480539B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明公开了一种硝酸催化次黄嘌呤衍生物的合成方法，属于药物化学技术领域。6‑氯嘌呤衍生物与溶剂混合，加入催化量硝酸加热反应，中和反应中产生的酸，减压除去溶剂，得到次黄嘌呤衍生物。采用该方法得到次黄嘌呤衍生物，成本低，纯度高，底物适应性好，去除了传统方法中多种杂质，分离提纯方便，表明了次黄嘌呤衍生物品质的可靠性。
• N1-Substituted Hypoxanthine Derivatives from the Reaction of 6-Halopurines with Michael Acceptors Under the Conditions of Heck Reaction
  作者：Martina Havelková、Martin Studenovský、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1135/cccc20000797

  日期：——

  The reaction of 6-iodo-, 9-benzyl-6-chloropurine and 7-benzyl-6-chloropurine with butyl acrylate, acrylonitrile, methyl vinyl ketone or methyl methacrylate under conditions of the Heck reaction in the presence of TlOAc or AgOAc afforded N¹-alkylhypoxanthine derivatives. Formation of these unexpected products can be rationalised as a Tl⁺- or Ag⁺-assisted substitution of halogen with acetate anion. The 6-acetoxypurine derivative thus formed then eliminates ketene and gives 7-benzyl- or 9-benzylhypoxanthine. Conjugate addition of these compounds onto Michael acceptors furnishes the N¹-substituted hypoxanthine derivatives.

  6-碘-、9-苄基-6-氯嘌呤和7-苄基-6-氯嘌呤与丙烯酸丁酯、丙烯腈、甲基乙烯酮或甲基甲基丙烯酸酯在Heck反应条件下，在TlOAc或AgOAc存在下反应，生成N1-烷基次黄嘌呤衍生物。这些意外产物的形成可以解释为Tl+或Ag+-辅助卤素与乙酸根离子的置换反应。因此形成的6-乙酰氧嘌呤衍生物随后消除酮烯并生成7-苄基或9-苄基次黄嘌呤。这些化合物的共轭加成到Michael受体上形成N1-取代次黄嘌呤衍生物。

表征谱图