9-苯乙烯基蒽 | 1895-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-苯乙烯基蒽
• 英文名称: 9-styrylanthracene
• 英文别名: 1-Phenyl-2-<9>anthryl-aethylen；cis,trans-1-Phenyl-2-(anthracyl-(9))-ethylen；1-Anthranyl-(9)-2-phenyl-ethylen；1-(9-Anthryl)-2-phenylethylen；1-Phenyl-2-anthr-9-ylethylen；9-Styryl-anthracen；9-(2-Phenylethenyl)anthracene
• CAS: 1895-98-3；42196-97-4；87337-00-6；139492-08-3；139492-10-7
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: HCSGQHDONHRJCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C
• 沸点：
  280 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苯乙烯基蒽 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  几种附加烯烃的 11,12-二苯甲酰基二苯并二甲苯的合成和光化学转化

  摘要：

  在严格控制的条件下，通过 9-链烯基蒽和二苯甲酰乙炔之间的 Diels-Alder 反应合成了几种附加烯烃的二苯并二甲苯，并对其光化学进行了研究。烯烃附属物作为这些桶烯三重态的有效猝灭剂。

  DOI：

  10.3184/174751915x14267013391940
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 、 9-蒽甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以67%的产率得到9-苯乙烯基蒽
  参考文献：
  名称：

  几种附加烯烃的 11,12-二苯甲酰基二苯并二甲苯的合成和光化学转化

  摘要：

  在严格控制的条件下，通过 9-链烯基蒽和二苯甲酰乙炔之间的 Diels-Alder 反应合成了几种附加烯烃的二苯并二甲苯，并对其光化学进行了研究。烯烃附属物作为这些桶烯三重态的有效猝灭剂。

  DOI：

  10.3184/174751915x14267013391940

文献信息

• Phase transfer catalysed polymer-supported Wittig reactions
  作者：Stephen D. Clarke、Charles R. Harrison、Philip Hodge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74581-3

  日期：1980.1

  Arylsubstituted olefins can be prepared in high yield using phase transfer catalysed polymer-supported Wittig reactions.

  可以使用相转移催化的聚合物负载的Wittig反应以高收率制备芳基取代的烯烃。
• Synthesis and characterization of para-pyridine linked NHC palladium complexes and their studies for the Heck–Mizoroki coupling reaction
  作者：Ya-Ming Liu、Yi-Chun Lin、Wen-Ching Chen、Jen-Hao Cheng、Yi-Lin Chen、Glenn P. A. Yap、Shih-Sheng Sun、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1039/c2dt30520h

  日期：——

  This paper describes the synthesis of 1-(pyridine-4-ylmethyl) NHC and their Pd(II) and Ag(I) complexes, which are fully characterized. Interestingly, we have also synthesized a Pd complex 3a-CO33 using a more direct treatment of K2CO3 with PdCl2. 3a-CO33 represents the first reported solid structure of a Pd η2-carbonato complex stabilized by an NHC framework. 3a-CO33 can be easily converted to a PdCl2 derivative by treating it with chloroform. We have found these palladium complexes mediate the Heck–Mizoroki coupling with a low catalyst loading. Furthermore, we also expand such catalytic manifold toward constructing fused polyaromatic substrates, a highly useful class of compounds in optoelectronic chemistry.

  本文描述了1-(吡啶-4-基甲基) NHC的合成及其Pd(II)和Ag(I)配合物，这些配合物均已完全表征。有趣的是，我们还通过对K2CO3与PdCl2的更直接处理合成了Pd配合物3a-CO33。3a-CO33代表了首个报道的由NHC框架稳定的Pdη2-碳酸盐配合物的固体结构。3a-CO33可以通过与氯仿反应轻易转化为PdCl2衍生物。我们发现这些钯配合物可以以较低的催化剂负载量催化Heck–Mizoroki耦合反应。此外，我们还将这种催化体系扩展到构建融合的多芳香基底，这是在光电化学中一种非常有用的化合物类别。
• Synthesis and tyrosinase inhibition activity of trans -stilbene derivatives
  作者：Tabasum Ismail、Syed Shafi、Jada Srinivas、Dhiman Sarkar、Yasrib Qurishi、Jabeena Khazir、Mohammad Sarwar Alam、Halmuthur Mahabalarao Sampath Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.01.001

  日期：2016.2

  focussed library of trans-stilbene compounds through Wittig and other base catalysed condensation reactions is presented. The synthesized stilbenes were screened for their inhibitory potential against murine tyrosinase activity to explore the structure activity relationship (SAR). Presence of electron withdrawing group (-CN) at the double bond and hydroxyl group or halogen atom especially at para-position

  介绍了通过Wittig和其他碱催化的缩合反应合成反式二苯乙烯化合物的聚焦库。筛选合成的对苯二酚对鼠酪氨酸酶活性的抑制潜力，以探讨其结构活性关系（SAR）。发现在双键和羟基或卤素原子上，特别是在芳环对位上的吸电子基团（-CN）显着提高了抑制活性。在所有筛选的化合物中，发现化合物2、6、8、10、11、15和21表现出明显的抑制活性。发现化合物21（（E）-2,3-双（4-羟基苯基）丙烯腈）最具活性，IC50值为5.06μM，小于值10的一半。在相似条件下观察到白藜芦醇（鼠酪氨酸酶活性研究中使用的通用标准）为78μM。从本研究中获得的结果揭示了结构/官能团对类胡萝卜素部分的酪氨酸酶抑制活性的敏感性，并有望对新型，选择性和有效的酪氨酸酶抑制剂的设计和合成非常有帮助。
• Malkes,L.Ya. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 581 - 583
  作者：Malkes,L.Ya. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Photochemical Transformations of a Few Olefin-Appended 11,12-Dibenzoyldibenzobarrelenes
  作者：Ambily Mary Jacob、Gisha George、Jomon P. Jacob、Eason M. Mathew

  DOI：10.3184/174751915x14267013391940

  日期：2015.4

  Several olefin-appended dibenzobarrelenes have been synthesised by Diels–Alder reaction between 9-alkenylanthracenes and dibenzoylacetylene under carefully controlled conditions and their photochemistry was examined. Olefin appendages acted as efficient quenchers of the triplet state of these barrelenes.

  在严格控制的条件下，通过 9-链烯基蒽和二苯甲酰乙炔之间的 Diels-Alder 反应合成了几种附加烯烃的二苯并二甲苯，并对其光化学进行了研究。烯烃附属物作为这些桶烯三重态的有效猝灭剂。