9-fluorenone thioketal | 7049-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-fluorenone thioketal
• 英文别名: Spiro[1,3-dithiolane-2,9'-fluorene]
• CAS: 7049-31-2
• 化学式: C₁₅H₁₂S₂
• 分子量: 256.392
• InChiKey: FXGQAUHFWOBOER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-fluorenone thioketal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 nickelocene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到芴
  参考文献：
  名称：

  镍茂-氢化铝锂，一种新型的有效脱硫剂

  摘要：

  巯基，硫化物和乙缩醛中的碳-硫键被镍茂-氢化铝锂还原裂解。

  DOI：

  10.1039/c39850001610
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 1,2-乙二硫醇 在 silica gel 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到9-fluorenone thioketal
  参考文献：
  名称：

  氯化锆（IV）-二氧化硅催化的羰基化合物的硫代缩醛化

  摘要：

  分散在硅胶上的无水无水氯化锆可以以接近定量的收率有效地硫代乙酰化各种羰基化合物

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00892-1

文献信息

• A Simple and Efficient Heterogeneous Procedure for Thioacetalization of Aldehydes and Ketones
  作者：Mohammed Hashmat Ali、Maria Goretti Gomes

  DOI：10.1055/s-2005-865303

  日期：——

  A new procedure for the protection of aldehydes and ketones as thioacetals promoted by catalytic amount of p-toluene-sulfonic acid and silica gel has been developed. This procedure offers versatility, short reaction time,excellent yield, good selectivity, and flexibility in terms of choice of solvent that can be utilized in this reaction. The procedure is easy to carry out and does not require aqueous

  已经开发了一种通过催化量的对甲苯磺酸和硅胶促进作为硫缩醛保护醛和酮的新方法。该程序提供了多功能性、反应时间短、产率高、选择性好以及在选择可用于该反应的溶剂方面的灵活性。该程序易于执行，不需要水处理。在大多数情况下，简单的过滤然后去除溶剂会产生纯产品。
• Dithioacetal as a 1,1-zwitterion synthon. Synthesis of functionalized alkenes by the coupling of benzylic dithioacetals with another 1,1-zwitterion synthon
  作者：Hai-Yang Tu、Yi-Hung Liu、Yu Wang、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.016

  日期：2005.1

  Reaction of a dithioacetal sequentially with BuLi and alkyl bromide having an electron withdrawing substituent at the α-position followed by treatment with neutral alumina gives the corresponding olefination product in moderate to good yields.

  使二硫缩醛依次与BuLi和在α位具有吸电子取代基的烷基溴反应，然后用中性氧化铝处理，可以以中等至良好的收率得到相应的烯化产物。
• Chlorotrimethylsilane and Sodium Iodide: A Remarkable Metal-Free Association for the Desulfurization of Benzylic Dithioketals under Mild Conditions
  作者：Guangkuan Zhao、Ling-Zhi Yuan、Mouad Alami、Olivier Provot

  DOI：10.1002/adsc.201800437

  日期：2018.7.4

  A novel metal‐free process allowing the reductive desulfurization of various benzylic dithioketals to afford diarylmethane and benzylester derivatives with good to excellent yields is reported. At room temperature, this mild reduction process requires only the use of TMSCl and NaI in CH2Cl2 and tolerates a large variety of functional groups.

  报道了一种新颖的无金属工艺，该工艺可对各种苄基二硫缩酮进行还原脱硫，从而以良好或优异的收率得到二芳基甲烷和苄基酯衍生物。在室温下，这种温和的还原过程仅需要在CH 2 Cl 2中使用TMSC1和NaI，并能耐受多种官能团。
• 1-Benzenesulfinyl Piperidine (BSP)/Triflic Anhydride: An Effective Combination for the Hydrolysis of Dithioacetals
  作者：David Crich、John Picione

  DOI：10.1055/s-2003-40328

  日期：——

  The combination of 1-benzenesulfinyl piperidine and triflic anhydride, in conjunction with an aqueous workup, hydrolyses a broad range of dithioacetals to the corresponding carbonyl compounds under very mild, non-oxidative conditions.

  在非常温和且无氧化性的条件下，1-苯亚磺酰基哌啶与三氟甲磺酸酐的组合，结合水洗处理，能将广泛范围的二硫缩醛水解为相应的羰基化合物。
• Desulphurisation–dimerisation of dithioacetals with W(CO)₆
  作者：Lam Lung Yeung、Yu Chi Yip、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1039/c39870000981

  日期：——

  Dithioacetals undergo desulphurisation–dimerisation to give the corresponding dimeric alkenes in good to excellent yields on treatment with W(CO)6.

  二硫缩醛经过脱硫-二聚反应后，用W（CO）6处理可获得相应的二聚烯烃，收率好至极好。