N-methyl-3-methylpyrrolidine | 45470-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-methyl-3-methylpyrrolidine
• 英文别名: 1,3-dimethyl-1-azacyclopentane；1,3-dimethylpyrrolidine；1,4-dimethylpyrrolidine；1,3-dimethyl-pyrrolidine；1,3-Dimethyl-pyrrolidin；1.3-Dimethyl-pyrrolidin
• CAS: 45470-22-2
• 化学式: C₆H₁₃N
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: IGNGFGXAWDQJGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97 °C
• 密度：
  0.828±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  716;716

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-methylpyrrolidine 在 双氟磺酰亚胺钾盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-dimethyl-1-propylpyrrolidinium bis(fluorosulfonyl)amide
  参考文献：
  名称：

  イオン液体

  摘要：

  提供具有优异电化学稳定性和低熔点的离子液体。提供以下通用式（G0）表示的离子液体。在通用式（G0）中，R0～R5分别独立表示碳数为1～20的烷基、甲氧基、甲氧基甲基、甲氧基乙基或氢原子中的任何一个，A-表示一价的亚胺系阴离子、一价的甲基系阴离子、全氟烷基磺酸阴离子、四氟硼酸盐或六氟磷酸盐。【选择图】无

  公开号：

  JP2015178509A
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-1-butene 在 三乙烯二胺 、 2-甲基-2-丁醇 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 N-methyl-3-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过α-氨气5-己烯基自由基的环化合成桥头氮杂环。

  摘要：

  根据基于MP4SDTQ / 6-31G从头算的预测，2,2-二甲基-2-氮杂-5-己烯基自由基（4）的闭环反应平稳有效地进行，从而基本上定量给出了5-exo异构体。 α-铵基的热力学稳定性 相应的5-己炔基自由基物质15及其6-苯基衍生物19显示出相似的行为，从而以高收率提供了类似的5-exo-3-亚甲基吡咯烷鎓盐。在这些情况下均未检测到还原产物。通过用氢化三丁基锡处理碘代甲基和/或苯基硒代甲基盐方便地产生所有自由基中间体。将该方法应用于单环前体，如1-甲基-1-碘甲基-4-亚甲基-1-氮杂环己基碘化物（31），为1-氮杂双环[2.2.1]庚基系统的季衍生物提供了诱人的入口，收率很高通过1-甲基哌啶酮的三步法 如此获得的双环盐的脱季铵盐出乎意料地导致环之一的断裂而不是N-甲基的损失。可以通过氢化锡诱导相应的N-苯基乙基铵盐54的环化反应，然后用叔丁醇钾进行霍夫曼消除，轻松获得1-氮杂双环[2

  DOI：

  10.1021/jo9813538

文献信息

• Synthesis of Nitrogen Bridgehead Bicyclic Heterocycles via Ring-Closure of β-Ammonio 5-Hexenyl Radicals
  作者：Ernest W. Della、Andrew M. Knill

  DOI：10.1021/jo960886i

  日期：1996.1.1

  hyl radical (2), cyclizes essentially completely. Molecular mechanics calculations suggest that the increased activation barrier associated with ring-closure of 6 is the result of a higher than expected transition state energy. A study of the behavior of beta-ammonio-substituted 5-hexenyl radicals, such as the 3,3-dimethyl-3-azonia-5-hexenyl radical (22), reveals that cyclization occurs readily. Treatment

  2-（3-亚甲基哌啶基）乙基（6）在其碳环类似物2-（3-亚甲基环己基）乙基（2）基本上完全环化的条件下表现出相当不愿闭环。分子力学计算表明，与6的闭环相关的增加的活化势垒是高于预期的过渡态能的结果。对β-铵取代的5-己烯基自由基的行为的研究，例如3,3-二甲基-3-氮杂-5-己烯基自由基（22），表明容易发生环化。在叔戊醇中用氢化三丁基锡处理1-甲基-1-（2-（苯基硒烯基）乙基）-3-亚甲基哌啶碘化物（20），得到桥头氮双环杂环化合物1,5-二甲基-1-氮杂双环[3.2] .1]辛烷碘化物（26），收率高，无污染，
• IONIC LIQUID AND POWER STORAGE DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：ITO Kyosuke

  公开号：US20120308882A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  An ionic liquid having high electrochemical stability and a low melting point. An ionic liquid represented by the following general formula (G0) is provided. In the general formula (G0), R 0 to R 5 are individually any of an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a methoxy group, a methoxymethyl group, a methoxyethyl group, and a hydrogen atom, and A − is a univalent imide-based anion, a univalent methide-based anion, a perfluoroalkyl sulfonic acid anion, tetrafluoroborate, or hexafluorophosphate.

  一种具有高电化学稳定性和低熔点的离子液体。提供以下一般公式（G0）表示的离子液体。在一般公式（G0）中，R0到R5分别是具有1至20个碳原子的烷基基团、甲氧基、甲氧甲基基团、甲氧乙基基团和氢原子中的任意一种，而A-是一价亚胺基阴离子、一价甲基基阴离子、全氟烷基磺酸阴离子、四氟硼酸盐或六氟磷酸盐。
• A Theoretical and Experimental Investigation of the Kinetics of Ring Closure of the 3-Methyl-3-azahex-5-enyl Radical
  作者：EW Della、AM Knill

  DOI：10.1071/ch9952047

  日期：——

  Evaluation of the Arrhenius parameters for ring closure of the 3-methyl-3-azahex-5-enyl radical is reported. Cyclization of the radical is found to occur with high regioselectivity giving the exo -trig product exclusively with an activation energy of 22 kJ mol-1 and log A value of 11.1. The experimental activation barrier compares favourably with that determined by force field calculations which predict a value of 21 kJ mol-1. The 3-methyl-3-azahex-5-enyl radical is therefore found to undergo ring closure some 70 times faster than the parent hex-5-enyl radical, in accord with predictions based upon geometrical considerations.

  报告评估了 3-甲基-3-氮杂-5-烯基闭环的 Arrhenius 参数。研究发现，该自由基的环化具有很高的区域选择性，只产生外-三产物，活化能为 22 kJ mol-1，对数 A 值为 11.1。实验活化能与力场计算得出的 21 kJ mol-1 的活化能相比，结果更为理想。因此发现 3-甲基-3-氮杂-5-烯基的闭环速度比母体己-5-烯基快约 70 倍，这与基于几何因素的预测一致。
• MIXTURES OF ITACONIC ACID OR ITACONIC ACID DERIVATIVES AND PRIMARY AMINES FOR PRODUCING 1,3- AND 1,4-ALKYL METHYL PYRROLIDONES
  申请人：Wabnitz Tobias

  公开号：US20110251119A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention relates to a mixture comprising itaconic acid or an itaconic acid derivative and a primary amine of the formula (I) R—NH 2 (I) where the molar ratio of primary amine to itaconic acid or the itaconic acid derivative is in the range from 0.5:1 to 20:1, wherein the mixture comprises 50 mole percent or less of 4-carboxypyrrolidones of the formula (II), derivatives of the 4-carboxypyrrolidones of the formula (II) and 4-carbamidopyrrolidones of the formula (III) based on the itaconic acid used or the itaconic acid derivative used and in which R is a linear or branched saturated aliphatic radical having 1 to 24 carbon atoms or a saturated cycloaliphatic radical having 3 to 24 carbon atoms. The invention further provides for the use of the inventive mixtures for preparing 1,3-alkylmethylpyrrolidones and/or 1,4-alkylmethylpyrrolidones, and also a process for preparing 1,3-alkylmethylpyrrolidones and/or 1,4-alkylmethylpyrrolidones. In addition, the present invention relates to mixtures comprising 1,3-alkylmethylpyrrolidones and/or 1,4-alkylmethylpyrrolidones and 1,3-alkylmethylpyrrolidines, where the proportion of 1,3-alkylmethylpyrrolidines is in the range from 10 to 10 000 ppm, and to mixtures comprising 1,3-alkylmethylpyrrolidone and 1,4-alkylmethylpyrrolidone, wherein the molar ratio of 1,3-alkylmethylpyrrolidone to 1,4-alkylmethylpyrrolidone is in the range from 1:1 to 10:1.

  本发明涉及一种混合物，包括吡啶二酸或吡啶二酸衍生物和式（I）的一种主要胺，其中主要胺与吡啶二酸或吡啶二酸衍生物的摩尔比在0.5:1到20:1的范围内，其中混合物包括50摩尔％或更少的基于所使用的吡啶二酸或吡啶二酸衍生物的式（II）的4-羧基吡咯烷酮衍生物和4-羟基吡咯烷酮衍生物以及基于所使用的吡啶二酸或吡啶二酸衍生物的式（III）的4-氨基吡咯烷酮衍生物，其中R是具有1至24个碳原子的线性或支链饱和脂肪基或具有3至24个碳原子的饱和环脂基。该发明还提供了使用该混合物制备1,3-烷基甲基吡咯烷酮和/或1,4-烷基甲基吡咯烷酮的方法，以及制备1,3-烷基甲基吡咯烷酮和/或1,4-烷基甲基吡咯烷酮的方法。此外，本发明还涉及包含1,3-烷基甲基吡咯烷酮和/或1,4-烷基甲基吡咯烷酮和1,3-烷基甲基吡咯烷的混合物，其中1,3-烷基甲基吡咯烷的比例在10至10,000 ppm的范围内，并且涉及包含1,3-烷基甲基吡咯烷酮和1,4-烷基甲基吡咯烷酮的混合物，其中1,3-烷基甲基吡咯烷酮与1,4-烷基甲基吡咯烷酮的摩尔比在1:1到10:1的范围内。
• Franzen; Kuntze, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 627, p. 15,20
  作者：Franzen、Kuntze

  DOI：——

  日期：——