Z-D-Phe-OTCP | 63358-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-D-Phe-OTCP
• 英文别名: (2,4,5-Trichlorophenyl) 3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 63358-25-8
• 化学式: C₂₃H₁₈Cl₃NO₄
• 分子量: 478.759
• InChiKey: DQUNNSOIEICROK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  633.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-D-Phe-OTCP 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (2S)-N-[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]-1-[(2R)-2-(methylamino)-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide,sulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  高活性和选择性的抗凝剂：D-Phe-Pro-Arg-H，一种易于自发失活的游离三肽醛，及其稳定的N-甲基衍生物D-MePhe-Pro-Arg-H。

  摘要：

  D-Phe-Pro-Arg-H硫酸盐（GYKI-14166）在体外和体内都是凝血酶的高活性和选择性抑制剂。D-Phe-Pro-Arg-H在中性水溶液中在较高温度下的稳定性的最新研究表明，它已转化为非活性的5,6,8,9,10,10a-hexahydro-2-（3'-胍基丙基）-5-苄基-6-氧代咪唑并[1,2-a]吡咯并[2,1-c]吡嗪。用Boc-D-Phe-Pro-Arg-H（GYKI-14451）不能观察到这种失活，但该化合物的特异性远低于游离肽，因为它能很好地抑制凝血酶和纤溶酶。假设上述游离三肽醛的转化只能由伯氨基末端引发，则制备了D-Phe-Pro-Arg-H的N-烷基衍生物。在新的类似物中

  DOI：

  10.1021/jm00168a030
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氯苯酚 、 Cbz-DL-苯丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到Z-D-Phe-OTCP
  参考文献：
  名称：

  高活性和选择性的抗凝剂：D-Phe-Pro-Arg-H，一种易于自发失活的游离三肽醛，及其稳定的N-甲基衍生物D-MePhe-Pro-Arg-H。

  摘要：

  D-Phe-Pro-Arg-H硫酸盐（GYKI-14166）在体外和体内都是凝血酶的高活性和选择性抑制剂。D-Phe-Pro-Arg-H在中性水溶液中在较高温度下的稳定性的最新研究表明，它已转化为非活性的5,6,8,9,10,10a-hexahydro-2-（3'-胍基丙基）-5-苄基-6-氧代咪唑并[1,2-a]吡咯并[2,1-c]吡嗪。用Boc-D-Phe-Pro-Arg-H（GYKI-14451）不能观察到这种失活，但该化合物的特异性远低于游离肽，因为它能很好地抑制凝血酶和纤溶酶。假设上述游离三肽醛的转化只能由伯氨基末端引发，则制备了D-Phe-Pro-Arg-H的N-烷基衍生物。在新的类似物中

  DOI：

  10.1021/jm00168a030

文献信息

• Highly active and selective anticoagulants: D-Phe-Pro-Arg-H, a free tripeptide aldehyde prone to spontaneous inactivation, and its stable N-methyl derivative, D-MePhe-Pro-Arg-H
  作者：Sandor Bajusz、Erzsebet Szell、Daniel Bagdy、Eva Barabas、Gyula Horvath、Marianne Dioszegi、Zsuzsa Fittler、Gabriella Szabo、Attila Juhasz

  DOI：10.1021/jm00168a030

  日期：1990.6

  D-Phe-Pro-Arg-H sulfate (GYKI-14166) is a highly active and selective inhibitor of thrombin both in vitro and in vivo. Recent studies on the stability of D-Phe-Pro-Arg-H in neutral aqueous solution at higher temperature have revealed that it is transformed into inactive 5,6,8,9,10,10a-hexahydro-2-(3'- guanidinopropyl)-5-benzyl-6-oxo- imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazine. No such inactivation could

  D-Phe-Pro-Arg-H硫酸盐（GYKI-14166）在体外和体内都是凝血酶的高活性和选择性抑制剂。D-Phe-Pro-Arg-H在中性水溶液中在较高温度下的稳定性的最新研究表明，它已转化为非活性的5,6,8,9,10,10a-hexahydro-2-（3'-胍基丙基）-5-苄基-6-氧代咪唑并[1,2-a]吡咯并[2,1-c]吡嗪。用Boc-D-Phe-Pro-Arg-H（GYKI-14451）不能观察到这种失活，但该化合物的特异性远低于游离肽，因为它能很好地抑制凝血酶和纤溶酶。假设上述游离三肽醛的转化只能由伯氨基末端引发，则制备了D-Phe-Pro-Arg-H的N-烷基衍生物。在新的类似物中