tert-butyl(2-(chloromethyl)-5-methoxyphenoxy)dimethylsilane | 936856-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl(2-(chloromethyl)-5-methoxyphenoxy)dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-[2-(chloromethyl)-5-methoxyphenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 936856-43-8
• 化学式: C₁₄H₂₃ClO₂Si
• 分子量: 286.874
• InChiKey: KYCPNIGHOGDMTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(2-(chloromethyl)-5-methoxyphenoxy)dimethylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 (S)-2-(氟二苯甲基)吡咯烷 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过邻醌甲基化物和醛的有机催化环化制得对映体富集的异黄酮的一般不对称路线

  摘要：

  本文报道的是基于手性胺催化的邻醌甲基化物和醛的[4 + 2]不对称环空的旋光异黄酮的一般方法。易于制备具有良好至优异对映选择性的许多天然存在的异黄酮，包括雌马酚，sativan，isosativan，vestitol和medicarpin，以及异黄烷类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.016
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl(2-(chloromethyl)-5-methoxyphenoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Acylation of o-Quinone Methides:  An Umpolung Strategy for the Synthesis of α-Aryl Ketones and Benzofurans

  摘要：

  The synthesis of alpha-aryl ketones is accomplished by the direct nucleophilic acylation of o-quinone methide electrophiles. In this process, two reactive intermediates, carbonyl anions and o-quinone methides, are generated in one flask upon treatment of the corresponding thiazolium carbinols and silyl protected phenols with a soluble fluoride source. These intermediates then undergo productive addition reactions to afford the desired alpha-aryl ketone adducts. This new strategy has been applied to a short synthesis of the natural product demethylmoracin I.

  DOI：

  10.1021/ja068189n

文献信息

• 7-MEMBERED FUSED HETEROCYCLES AND METHODS OF THEIR SYNTHESIS
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150065703A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Disclosed are a new method for synthesizing 7-membered fused heterocycles and compounds synthesized by the new method. The method involves a dual activation strategy using an N-heterocyclic carbene catalyst as a first Lewis base and another second Lewis base. Compounds synthesized by the disclosed method may include new benzoxopinone compounds, as well as benzoxepane compounds and benzoazepinone compounds that optionally may be derived from the disclosed benzoxopinone compounds.

  揭示了一种合成7-成员融合杂环化合物的新方法，以及由该新方法合成的化合物。该方法涉及使用N-杂环卡宾催化剂作为第一Lewis碱和另一个第二Lewis碱的双重活化策略。由所披露方法合成的化合物可能包括新的苯并噁啉酮化合物，以及苯氧环烷化合物和苯并噁啉酮化合物，这些化合物可以选择性地源自所披露的苯并噁啉酮化合物。
• A Dual Lewis Base Activation Strategy for Enantioselective Carbene-Catalyzed Annulations
  作者：Javier Izquierdo、Ane Orue、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja405833m

  日期：2013.7.24

  activation strategy integrating N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis and a second Lewis base has been developed. NHC-bound homoenolate equivalents derived from α,β-unsaturated aldehydes combine with transient reactive o-quinone methides in an enantioselective formal [4 + 3] fashion to access 2-benzoxopinones. The overall approach provides a general blueprint for the integration of carbene catalysis with

  开发了一种结合 N-杂环卡宾 (NHC) 催化和第二路易斯碱的双重活化策略。源自 α,β-不饱和醛的 NHC 结合高烯醇化物等价物与瞬时反应性邻醌甲基化物以对映选择性形式 [4 + 3] 方式结合，得到 2-苯并氧杂吡酮。总体方法为卡宾催化与额外的路易斯碱活化模式的整合提供了总体蓝图。