((S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoyl)glycylglycyl-L-phenylalanyl-L-methionine | 60117-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoyl)glycylglycyl-L-phenylalanyl-L-methionine
• CAS: 60117-26-2
• 化学式: C₂₇H₃₅N₅O₈S
• 分子量: 589.67
• InChiKey: NYQHLVMPVJIJBL-UFYCRDLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  1091.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  220.18
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蛋氨酸-脑啡呔 在 水 、 一氧化二氮 作用下， 生成 、 ((S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoyl)glycylglycyl-L-phenylalanyl-L-methionine
  参考文献：
  名称：

  蛋氨酸残基在• OH诱导的脑啡肽氧化中充当促氧化剂

  摘要：

  脑啡肽是一种生物活性的五肽（Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu（Leu-enk）和Tyr-Gly-Gly-Phe-Met（Met-enk）），是在生物体处于精神和/或身体压力下产生的。在它们的生物作用过程中，它们暴露于活性氧和氮物种。我们已经重新调查的反应•OH自由基朝向这些肽，以阐明其氧化机理和最终产物。使用纳秒脉冲辐射分解获得反应中间体的光谱及其动力学。通过紫外可见分光光度法，HPLC结合荧光光谱法和质谱鉴定主要最终产物，可以进一步了解氧化机理的详细信息。两种肽的关键过程不同。在Leu-enk中，第一步是•Tyr和Phe残基的芳香环上的OH自由基加成导致羟基化残基，分别来自Tyr的二羟基苯丙氨酸（DOPA）和Phe的酪氨酸异构体。在Met-enk中，这些过程不太重要，另一个目标是蛋氨酸残基中的硫原子。取决于pH，OH-加合物（羟基硫磺基自由基）或硫自由基阳离子通过Tyr残基进行分子

  DOI：

  10.1021/jp307043q