2'-Amino-thiazolo<5',4'-16,17>androsta-5,16-dien-3β-ol | 903-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2'-Amino-thiazolo<5',4'-16,17>androsta-5,16-dien-3β-ol
• 英文别名: (1R,2S,9S,12S,13R,16S)-6-amino-9,13-dimethyl-5-thia-7-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-4(8),6,18-trien-16-ol
• CAS: 903-01-5
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂OS
• 分子量: 344.521
• InChiKey: RLJXDEWPDTXKLD-GPNAUICCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Amino-thiazolo<5',4'-16,17>androsta-5,16-dien-3β-ol 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2'-acetylamino-(5α)-androst-4-eno[17,16-d]thiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Takeda,K.; Komeno,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1962, vol. 10, p. 1173 - 1177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3β)-hydroxy-16-bromo-androst-5(6)-en-17-one 、 硫脲 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84.9%的产率得到2'-Amino-thiazolo<5',4'-16,17>androsta-5,16-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  新型D环稠合甾族杂环的设计与合成。

  摘要：

  使用脱氢表雄酮作为起始原料，我们合成了一系列具有与杂环稠合的D环的类固醇类似物，所述杂环为吡啶，咪唑并[2,1-b]噻唑或取代的噻唑亚胺。首先报道了所有最终结构，并通过NMR和MS光谱进行了鉴定，这些产品的收率中等至良好，反应条件温和。研究了合成化合物对EC-109（人食管癌），EC-9706（人食管癌），MGC-803（人胃癌）的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.07.006

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of dehydroepiandrosterone-fused thiazole, imidazo[2,1-b]thiazole, pyridine steroidal analogues
  作者：Bao-Le Zhang、Li-Xing Song、Ya-Fei Li、Yi-Lei Li、Ya-Zhuo Guo、En Zhang、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.steroids.2013.12.003

  日期：2014.2

  A series of steroidal[17,16-b]thiazole, steroidal[1,2-b]pyridine and steroidal[17,16-d]thiazole[2,1-b]imidazo products were synthesized through a convenient and productive method. Anti-proliferation activity against EC109 (human esophageal carcinoma), EC9706 (human esophageal carcinoma) and MGC-803 (human gastric carcinoma) cell lines was examined in vitro. Among the screened compounds, several highly potential compounds were located. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.