methyl 5-methyl-3-oxohex-4-enoate | 32804-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-methyl-3-oxohex-4-enoate
• 英文别名: Methyl 5-methyl-3-keto-4-hexenoate
• CAS: 32804-67-4
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: BRUOTCVCYPVYPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methyl-3-oxohex-4-enoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到methyl 3-hydroxy-5-methyl-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Goorbergh, J. A. M. van den; Nonneman, L. E. Y.; Gen, A. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 10, p. 277 - 281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氧代-丁酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 5-methyl-3-oxohex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Goorbergh, J. A. M. van den; Gen, A. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 9, p. 393 - 399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Carboxylation reaction of carbonyl compounds with bromomagnesium ureide-carbon dioxide adducts
  作者：Hideki Sakurai、Akihiko Shirahata、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93659-1

  日期：1980.1

  Bromomagnesium ureide-carbon dioxide adducts, models of the carboxylated biotin complex, undergo caboxylation of a variety of carbonyl compounds in good yield.

  羧化生物素复合物模型的溴化镁脲化物-二氧化碳加合物以高收率进行各种羰基化合物的烷氧基化。
• Preparation of alkyl 3-methylalka-2,4-dienoates from γ,δ-unsaturated β-keto esters via the corresponding conjugated unsaturated 3-enol phosphates
  作者：Cornelis M. Moorhoff、David F. Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00071-4

  日期：1998.3

  Methylation of α,β,γ,δ-unsaturated-β-substituted enol phosphates with lithium dimethyl cuprate gave a mixture of (2E,4E)- and (2Z,4E) alkyl 3-methylalka-2,4-dienoates and unsubstituted alkyl alka-2,4-dienoates. An improved synthesis is described for ethyl β-safranate and the insect growth regulator hydroprene.

  α，β，γ，δ-不饱和-β-取代的烯醇磷酸盐与二甲基铜酸锂的甲基化得到（2 E，4 E）-和（2 Z，4 E）烷基3-甲基烷基-2,4-的混合物二烯酸酯和未取代的烷基2,4-二烯酸酯。描述了β-氨基磺酸乙酯和昆虫生长调节剂丁二烯的改进的合成方法。
• A Four-Step Total Synthesis of Radermachol
  作者：Marco Buccini、Matthew J. Piggott

  DOI：10.1021/ol500862w

  日期：2014.5.2

  Radermachol has been synthesized in four steps and an overall yield of 22% via key ytterbium triflate catalyzed furannulation and intramolecular nucleophilic acylation reactions.
• Goorbergh, J. A. M. van den; Gen, A. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 3, p. 90 - 96
  作者：Goorbergh, J. A. M. van den、Gen, A. van der

  DOI：——

  日期：——
• Goorbergh, J. A. M. van den; Steeg, M. van der; Gen, A. van der, Synthesis, 1987, # 3, p. 314 - 317
  作者：Goorbergh, J. A. M. van den、Steeg, M. van der、Gen, A. van der

  DOI：——

  日期：——