2-羟基-N-(对甲苯基)苯甲酰胺 | 7164-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-N-(对甲苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(p-tolyl)benzamide
• 英文别名: N-(p-methylphenyl)salicylamide；2-hydroxy-N-p-tolyl-benzamide；2-hydroxy-N-p-tolylbenzamide；2-hydroxy-N-tolyl-benzamide；4'-Methylsalicylanilide；2-hydroxy-N-p-tolyl-benzamide；2-hydroxy-N-(4-methylphenyl)benzamide
• CAS: 7164-80-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00445444
• 分子量: 227.263
• InChiKey: QMLRNTPTRWMCOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  310.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-N-(对甲苯基)苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel ZnII complexes of 2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazoles ligands: electroluminescence and application as host materials for phosphorescent organic light-emitting diodes

  摘要：

  设计并合成了一组含有2-羟基苯基苯并噻唑（BTZ）配体的新型锌配合物，其中BTZ配体中苯并噻唑环的6位上连接有不同的取代基（OCH3、CH3、F、CF3、COOCH2CH3）。研究了这些锌配合物的光致发光（PL）和电致发光（EL）行为。通过简单地改变取代基，这些锌配合物的发射颜色很容易从蓝绿色调整为黄色，强吸电子取代基有利于较长波长的荧光。当这些锌络合物用作有机发光二极管（OLED）中的非掺杂发光层时，获得了高效的EL。此外，这些锌配合物被证明能够充当红色磷光OLED中铱磷光体的三重态主体。以本发明的锌配合物为主体、三(2-苯基异喹啉)铱作为掺杂发射极的红色磷光OLED实现了17.5%的高外量子效率，与采用本发明的锌配合物的器件的外量子效率(12.6%)相比大大提高。传统的4,4′-双(N-咔唑基)联苯(CBP)作为主体。本研究成功开发了新型锌配合物作为磷光 OLED 的电子传输主体材料。

  DOI：

  10.1039/c2jm34599d
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-羟基-N-(对甲苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  6,7-二甲氧基-2- {2- [4-（1H-1,2,3-三唑-1-基）苯基]乙基} -1,2,3,4-四氢异喹啉作为P-的优良逆转剂糖蛋白介导的多药耐药性

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）是成功进行癌症化疗的主要障碍。根据我们先前的研究，发现了17种具有6,7-二甲氧基-2- {2- [4-（1 H -1,2,3-三唑--1-基）苯基]乙基} -1,2-的新型化合物，设计并合成了3,4-四氢异喹啉支架。其中2-[（（1- {4- [2-（6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-基）乙基]苯基] -1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基] -N-（对甲苯基）苯甲酰胺（化合物7 h）被确定为P-gp介导的MDR的有效调节剂，具有高效力（EC 50 = 127.5±9.1 n M），在K562 / A02细胞中逆转对阿霉素（DOX）的耐药性时，细胞毒性较低（TI> 784.3），且持续时间较长（> 24小时）。化合物7 h还增强了其他与MDR相关的细胞毒性剂（紫杉醇，长春碱和柔红霉素）的作用，增加了DOX的积累并阻止了K562

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402463
• 作为试剂：
  描述：

  水杨酸苯酯 、 乙烷,三氯氟- 在 2-羟基-N-(对甲苯基)苯甲酰胺 、 1-naphthyl-2-naphthol 作用下， 生成 2-羟基-N-(对甲苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing aldehyde compounds

  摘要：

  本发明涉及一种通过氢甲酰化反应，以及在催化剂系统的存在下，由一种不饱和化合物制备有机醛化合物的方法。所述催化剂系统包括一种第VIII族金属和一种双齿磷配体，其具有两个三价磷原子与水杨基苯胺基团结合。

  公开号：

  US06664427B1

文献信息

• Double 1,4-addition of (thio)salicylamides/thiosalicylic acids with propiolate derivatives: a direct, general synthesis of diverse heterocyclic scaffolds
  作者：Hui-Hong Wang、Tao Shi、Wei-Wei Gao、Hong-Hua Zhang、Yong-Qiang Wang、Jun-Fang Li、Yong-Sheng Hou、Jin-Hong Chen、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c7ob02101a

  日期：——

  ring-closure procedure to prepare a range of diverse heterocycles has been developed. In this transformation, a variety of substituted (thio)salicylamides and thiosalicylic acids occured double 1, 4-additions reaction with propiolate derivatives in the presence of inorganic base (K3PO4), as a result, benzothiazinones, benzoxazinones and benzoxathiinones were prepared in good to excellent yields respectively

  已经开发了一种简单实用的闭环方法来制备一系列不同的杂环。在该转化过程中，在无机碱（K3PO4）存在下，各种取代的（硫代）水杨酰胺和硫代水杨酸与丙酸酯衍生物发生了双1、4加成反应，结果制备了苯并噻嗪酮，苯并恶嗪酮和苯并噻吩并酮即使以克为单位，也具有出色的产量。另外，还成功地进行了向更复杂结构和奥昔康药物类似物的进一步转化。
• One-Pot Synthesis of Fused Pyridazino[4,5-b][1,4]oxazepine-diones via Smiles Rearrangement
  作者：Chen Ma、Yanli Liu、Ying Ma、Chunjing Zhan、Aiping Huang

  DOI：10.1055/s-0031-1290073

  日期：2012.1

  Fused pyridazino[4,5-b][1,4]oxazepine-diones were easily obtained in moderate to excellent yields via Smiles rearrangement. The synthetic approach is supported by a one-pot couplingSmiles rearrangement-cyclization process. This process has potential applications in the synthesis of biologically and medicinally relevant compounds.

  通过 Smiles 重排，可以很容易地以中等至优异的产率获得稠合哒嗪并 [4,5-b][1,4] 氧氮杂二酮。合成方法由一锅偶联Smiles重排环化过程支持。该过程在生物和医学相关化合物的合成中具有潜在的应用。
• Synthesis of Substituted Salicylanilides under Microwave Irradiation
  作者：Eva Veverkov�、M�ria Meciarov�、?tefan Toma、Jozef Balko

  DOI：10.1007/s00706-003-0014-4

  日期：2003.9.1

   Salicylanilides were prepared in 70–95% yields in 4–8 min from phenyl salicylate or phenyl 4-methoxysalicylate and substituted anilines under microwave irradiation under solvent free conditions.

  在无溶剂条件下，在微波辐射下，由水杨酸苯酯或4-甲氧基水杨酸苯酯和取代的苯胺在4-8分钟内以70-95％的收率制备水杨酰苯胺。
• Cyclopentadienyl-Free Rare-Earth Metal Amides [{(CH₂SiMe₂){(2,6-<i>i</i>Pr₂C₆H₃)N}₂}Ln{N(SiMe₃)₂}(THF)] as Highly Efficient Versatile Catalysts for C–C and C–N Bond Formation
  作者：Yunjun Wu、Shaowu Wang、Lijun Zhang、Gaosheng Yang、Xiancui Zhu、Zhihong Zhou、Hong Zhu、Shihong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.200901015

  日期：2010.1

  Efficient methods have been developed for the direct synthesis of amides from aldehydes and a straightforward route to propiolamidines using cyclopentadienyl-free rare-earth metal amides [(CH 2 SiMe 2 )(2,6-iPr 2 C 6 H 3 )N} 2 }LnN(SiMe 3 ) 2 }-(THF)] [Ln = Yb (1), Y (2), Dy (3), Sm (4), Nd (5)] as versatile catalysts. The results indicate that in the direct synthesis of amides from aldehydes the

  已经开发出从醛直接合成酰胺的有效方法和使用不含环戊二烯基的稀土金属酰胺 [(CH 2 SiMe 2 )(2,6-iPr 2 C 6 H 3 )N } 2 }LnN(SiMe 3 ) 2 }-(THF)] [Ln = Yb (1), Y (2), Dy (3), Sm (4), Nd (5)] 作为通用催化剂。结果表明，在醛直接合成酰胺中，催化剂的活性顺序为2>1∼3∼4∼5。这些方法具有催化剂制备容易、催化剂载量低、底物转化产物转化率高、反应条件温和以及与多种底物相容等优点。
• Synthesis of dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one and pyrido[2,3-b][1,4]benzoxazepin-10(11H)-one compounds based on o-nitrochloro derivatives of benzene and pyridine
  作者：Alexander V. Sapegin、Vladimir N. Sakharov、Levan S. Kalandadze、Alexey V. Smirnov、Tatyana A. Khristolyubova、Vladimir V. Plakhtinskii、Alexander V. Ivashchenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.09.019

  日期：2008.9

  A new approach to the construction of tricyclic dibenzo[ b,f ][1,4]oxazepin-11(10 H )-one and pyrido[2,3- b ][1,4]benzoxazepin-10(11 H )-one systems based on N-substituted salicylamides and o -nitrochloro derivatives of benzene and pyridine has been developed.

  三环二苯并[b，f] [1,4]氧杂ze-11（10 H）-one和吡啶[2,3-b] [1,4]苯并x杂-10（11 H）-的构建新方法已经开发了一种基于N-取代的水杨酰胺和苯和吡啶的邻硝基氯衍生物的体系。