2-氰基-N-萘-1-乙酰胺 | 22302-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氰基-N-萘-1-乙酰胺
• 中文别名: 2-氰基-N-萘-1-基-乙酰胺
• 英文名称: 2-cyano-N-(naphthalen-1-yl)acetamide
• 英文别名: 1-naphthyl-2-cyanoacetamide；Cyanacet-α-naphthylamid；2-cyano-N-1-naphthylacetamide；2-cyano-N-naphthalen-1-ylacetamide
• CAS: 22302-63-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00608530
• 分子量: 210.235
• InChiKey: UWQDBRNNYSFJFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  498.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N-萘-1-乙酰胺 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-acetamido-N-(naphthalen-1-yl)-3-(phenylamino)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从1-萘基-2-氰基乙酰胺开始合成噻唑啉酮，氨基吡唑，吡唑并嘧啶和吡唑并三嗪衍生物

  摘要：

  从1-萘基-2-氰基乙酰胺和市售试剂开始，制备了有效且合适的方法，用于合成新型简单且稠合的杂环化合物。1-萘基-2-氰基乙酰胺与磺基乙酸的环缩合提供了苯基噻唑啉酮衍生物。用PhNCS搅拌起始化合物，得到硫代氨基甲酰基衍生物，将其与氯乙酰氯杂环化得到噻唑啉酮衍生物。通过下列温和方法制备5-氨基吡唑衍生物通过回流与水合肼的最后一个硫代氨基甲酰基。讨论了不同的合成方法以获得新型的稠合吡唑并[1,5- a ]嘧啶，4 H-吡唑并[3,4- d] pyrimidin-4-one部分与制备的5-aminopyrazole与a）1、3- dielectrophilic中心（乙酰丙酮，乙酰乙酰苯胺），b）丙二腈的芳基和c）异硫氰酸酯衍生物的反应有关。在酸性介质中冰冻的亚硝酸钠溶液对最后的5-氨基吡唑的作用产生吡唑并[3,4- [ d ] [1,2,3]三嗪。通过不同的光谱数据（IR，MS，1 H和13 C

  DOI：

  10.1002/jhet.2669
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHUKLA J. S.; BHATIA PUSHPA, J. INDIAN CHEM. SOC., 1978, 55, NO 3, 281-283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel pyrido[2,1-b]benzothiazole and N-substituted 2-pyridylbenzothiazole derivatives showing remarkable fluorescence and biological activities
  作者：Rasha A. Azzam、Galal H. Elgemeie、Rokia R. Osman

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127194

  日期：2020.2

  Abstract The synthesis of novel pyrido[2,1-b]benzothiazole and pyrido[2,1-b]benzoimidazole derivatives was achieved via the reaction of N-aryl-2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide with benzothiazoleylacetonitrile and benzoimidazoleylacetonitrile, respectively, while N-substituted 2-pyridylbenzothiazole derivatives were synthesized by reacting 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(dimethylamino)acrylonitrile

  摘要 通过 N-芳基-2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酰胺与苯并噻唑乙腈反应，合成了新型吡啶并[2,1-b]苯并噻唑和吡啶并[2,1-b]苯并咪唑衍生物。和苯并咪唑基乙腈，而 N-取代的 2-吡啶基苯并噻唑衍生物是通过 2-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-(二甲氨基)丙烯腈与氰基乙酰胺、芳基氰基乙酰胺或 2-氰基-N'反应合成的-(4-取代的亚苄基)乙酰肼。基于稳态荧光测量，新合成的 N-取代 2-吡啶基苯并噻唑衍生物表现出显着的荧光特性，具有相当高的量子产率（0.25-0.29）。此外，还评估了所有新合成衍生物的抗微生物和抗病毒活性。
• 1-Naphthyl-2-cyanoacetamide in heterocyclic synthesis: synthesis and evaluation of the antimicrobial activity of some new pyridine, pyrimidine, and naphtho[2,1-b]oxazine derivatives
  作者：Ahmed A. Fadda、Ramy Rabie、Hassan A. Etman、Abdel-Aziz S. Fouda

  DOI：10.1007/s11164-014-1864-6

  日期：2015.10

  1-Naphthyl-2-cyanoacetamide 1 reacts with arylidene malononitrile to afford a novel 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile derivative 6 . Heating of 1 under reflux with the 1,3-diketones acetylacetone and benzoylacetone furnished the corresponding 3-cyano-2-pyridones derivatives 7 and 8 , respectively. Fusion of 1 with 2 mol malononitrile afforded pyridinylacetamide 9 . Condensation of 1 with nitrosonaphthols

  1-萘-2-氰基乙酰胺 1 与亚芳基丙二腈反应，得到新的2-氧代-1,2-二氢吡啶-3,5-二甲腈衍生物 6 。的加热 1 在回流下与所述1,3-二酮类和乙酰丙酮配苯甲酰丙酮相应的3-氰基-2-吡啶酮衍生物 7 和 8 分别。 1 与2mol丙二腈的融合 得到吡啶基乙酰胺 9 。 1 与亚硝基萘酚或水杨醛缩合分别 得到萘并恶嗪 11 和 13 或色烯 17 。联轴器 1 用4,6-二甲基- 1 H ^ -吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-重氮氯化物，得到腙 15 ，其与乙酸环化，得到相应的五氮杂衍生物 16 。的治疗 1 用DMF-DMA，得到丙烯酰胺 19 ，其在与水合肼，反应 ö 苯二胺，硫脲，或盐酸胍，得到相应的3-氨基吡唑，二氮杂，和嘧啶衍生物 20 ， 21 ， 22 ，和 23 分别。通过元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR，13 C NMR和MS）对新合成的化合物进行表征。测试了新合成的化合物对革兰氏阳性
• Nucleic acid components and their analogs: Design and synthesis of novel cytosine thioglycoside analogs
  作者：Galal H. Elgemeie、Ali M. Salah、Nermeen S. Abbas、Hoda A. Hussein、Reham A. Mohamed

  DOI：10.1080/15257770.2016.1231318

  日期：2017.2

  The synthesis of a new category of novel cytosine 4-thioglycoside analogs has been first accomplished. The main step of this strategy is the synthesis of sodium pyrimidine-4-thiolate through the condensation of 2-cyano-N-arylacetamides with sodium cyanocarbonimidodithioate, followed by coupling with α-bromo-sugars to afford the corresponding cytosine 4-thioglycoside analogs. The free thioglycosides

  新型胞嘧啶4-硫代糖苷类似物的新类别的合成已首先完成。该策略的主要步骤是通过2-氰基-N-芳基乙酰胺与氰基碳酰亚胺二硫代硫酸钠的缩合反应合成嘧啶-4-硫代硫酸钠，然后与α-溴糖偶联以提供相应的胞嘧啶4-硫代糖苷类似物。还制备了游离的硫代糖苷。随后报道了该策略在制备其他有效的嘧啶硫代糖苷中的应用的研究。
• Aminoisoxazole derivatives active as kinase inhibitors
  申请人：Cavicchioli Marcello

  公开号：US20050059657A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Compounds (I) which are aminoisoxazole derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, together with pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; these compounds or compositions are useful in the treatment of diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity such as cancer, cell proliferative disorders, Alzheimer's disease, viral infections, auto-immune diseases and neurodegenerative disorders.

  本发明涉及氨基异噁唑衍生物(I)或其药学上可接受的盐，以及包含它们的药物组合物。这些化合物或组合物在治疗由蛋白激酶活性改变引起和/或相关的疾病方面具有用途，例如癌症、细胞增殖性疾病、阿尔茨海默病、病毒感染、自身免疫性疾病和神经退行性疾病。
• Anion Cascade Reactions II: Synthesis of 3-Isoquinuclidone-Based Bridged Polycyclic Lactams
  作者：Bingbing Shi、Zhiguo Zhang、Xiyang Cao、Nana Ma、Shujun Li、Hao Wu、Xingjie Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02356

  日期：2023.9.22

  A facile and convenient anion cascade strategy was developed for the synthesis of bridged-ring amides in moderate to excellent yields in one step in the presence of tBuOK in EtOH under mild conditions, starting from various cheap and commercially available 2-cyanoacetamides and precisely designed straight-chain and annular 1,4-dienones. This simple protocol was generally applicable to a wide range

  开发了一种简便的阴离子级联策略，以各种廉价且市售的 2-氰基乙酰胺为原料，在温和条件下，在乙醇中的t BuOK 存在下，一步合成中等至优异产率的桥环酰胺。直链和环状1,4-二烯酮。这种简单的方案通常适用于具有高化学转化率和非对映选择性的各种底物。