N-(3-苯基丙基)苯胺 | 1738-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-苯基丙基)苯胺
• 英文名称: N-(3-phenylpropyl)aniline
• 英文别名: N-phenyl-3-phenylpropylamine；phenyl-(3-phenyl-propyl)-amine
• CAS: 1738-99-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: TZHYFNJRLMHJCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-苯基丙基)苯胺 在 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到N-(3-cyclohexylpropyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  聚硅烷固定的 Rh-Pt 双金属纳米粒子作为强大的芳烃加氢催化剂：合成、间歇和流动条件下的反应以及反应机理

  摘要：

  芳烃的氢化不仅是储氢和运输氢的重要反应，也是合成药物和生物活性化合物等功能性分子的重要反应。在这里，我们描述了非均相 Rh-Pt 双金属纳米颗粒催化剂的开发，用于以廉价的聚硅烷作为载体氢化芳烃。该催化剂可用于间歇和连续流动系统，在温和条件下具有高性能，并显示出广泛的底物通用性。在连续流动系统中，只需将底物和 1 个大气压的 H2 通过装有催化剂的柱子即可获得产物。值得注意的是，在流动系统中观察到比在间歇系统中高得多的催化性能，并且在连续流动条件下表现出极强的耐久性（> 连续运行50天；营业额 >3.4 × 105）。此外，研究了反应机理的细节以及批次和流动中不同动力学的起源，并将获得的知识应用于开发含有两个芳环的化合物的完全选择性芳烃氢化以合成活性药物成分。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06015
• 作为产物：
  描述：

  苯代丙腈 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-苯基丙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  The addition of amines to diisobutylaluminum-imine complexes. Preparation of NPS R-568 Hydrochloride

  摘要：

  A facile procedure for the preparation of secondary and tertiary amines from nitriles has been developed. The addition of amines to diisobutylaluminum-imine complexes derived by treating nitriles with DIBAL-H was found to proceed in moderate to good yields and was used to prepare NPS R-568 (1) hydrochloride, a potent calcium receptor agonist. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00603-0

文献信息

• Cooperative Mn(<scp>i</scp>)-complex catalyzed transfer hydrogenation of ketones and imines
  作者：Kasturi Ganguli、Sujan Shee、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c8dt05001e

  日期：——

  complex presented higher reactivity in the transfer hydrogenation (TH) of ketones in 2-propanol. Experimentally, it was established that both the benzimidazole and amine N–H proton played a vital role in the enhancement of the catalytic activity. Utilizing this system a wide range of aldehydes and ketones were reduced efficiently. Notably, the TH of several imines, as well as chemoselective reduction of

  据报道，带有双功能配体的Mn（I）配合物的合成和反应性均包含胺N-H和苯并咪唑片段。在各种配体中，含Mn（I）的N -（（1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）苯胺配体）配合物在2-丙醇中酮的转移加氢（TH）中表现出更高的反应性。实验确定，苯并咪唑和胺NH质子均在增强催化活性中起着至关重要的作用。使用该系统可以有效地减少各种醛类和酮类。值得注意的是，在该催化剂的存在下，实现了几种亚胺的TH以及不饱和酮的化学选择性还原。进行DFT计算以了解合理的反应机理，该机理揭示了转移氢化反应遵循协调的外球机理。
• First Efficient Two-Step/One-Pot Zirconium (IV)isopropoxide–Mediated Reductive Amination of Carbonyl Compounds
  作者：Cyril Pieri、Jean Michel Brunel

  DOI：10.2174/1570180812666141215215120

  日期：2015.5.7

  An efficient method for the synthesis of various primary and secondary amines through a zirconium(IV) isopropoxide–mediated reductive amination reaction of aldehydes and ketones is reported. A series of different aldehydes, ketones and amines were used leading to the expected amino products in moderate to excellent yields. The mechanistic rationale of this reaction has been postulated through the formation

  据报道，通过异丙醇锆（IV）介导的醛和酮的还原胺化反应，可以有效地合成各种伯胺和仲胺。使用了一系列不同的醛，酮和胺，以中等到极好的收率得到了预期的氨基产物。已通过形成瞬时亚胺物种和使用（R）-苯基乙胺作为手性诱导剂的非对映选择性形式推测了该反应的机理原理，从而以中等至优异的收率获得了预期的产物，非对映选择性高达100％。
• One-Pot Reductive Mono-<i>N</i>-alkylation of Aniline and Nitroarene Derivatives Using Aldehydes
  作者：Eunyoung Byun、Bomi Hong、Kathlia A. De Castro、Minkyung Lim、Hakjune Rhee

  DOI：10.1021/jo701503q

  日期：2007.12.1

  One-pot reductive mono-N-alkylation of aniline and nitroarene derivatives using various aldehydes by Pd/C catalyst in aqueous 2-propanol solvent with ammonium formate as in situ hydrogen donor is illustrated. The reaction proceeded smoothly and selectively with excellent yield at room temperature. Our protocol presents a facile, economical, and environmentally benign alternative for reductive amination

  说明了在2-丙醇水溶液中以甲酸铵为原位氢供体，使用Pd / C催化剂在Pd / C催化剂中使用各种醛对苯胺和硝基芳烃衍生物进行一锅还原单-N-烷基化反应。在室温下，反应平稳且选择性地进行，并具有优异的产率。我们的方案为还原胺化提供了一种简便，经济和环境友好的替代方法。
• Tungsten‐Catalyzed Direct <i>N</i> ‐Alkylation of Anilines with Alcohols
  作者：Xiao‐Bing Lan、Zongren Ye、Chenhui Yang、Weikang Li、Jiahao Liu、Ming Huang、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1002/cssc.202002830

  日期：2021.2.5

  tungsten‐catalyzed N‐alkylation reaction of anilines with primary alcohols via BH/HA. This phosphine‐free W(phen)(CO)4 (phen=1,10‐phenthroline) system was demonstrated as a practical and easily accessible in‐situ catalysis for a broad range of amines and alcohols (up to 49 examples, including 16 previously undisclosed products). Notably, this tungsten system can tolerate numerous functional groups,

  非贵金属介导化学的实施是均相催化的主要目标。作为一种简单，可持续的合成方法，借用氢/氢自转移（BH / HA）反应在非贵金属催化剂的开发中引起了极大的关注。在此，我们报道了苯胺与伯醇通过BH / HA的钨催化N烷基化反应。这种无膦的W（phen）（CO）4（phen = 1,10-吩咯啉）系统被证明是一种实用且易于就地获得的系统催化作用的胺和醇种类繁多（多达49个实例，包括16个以前未公开的产品）。值得注意的是，该钨系统可以耐受许多官能团，特别是具有位阻取代基或杂原子的具有挑战性的底物。还提供了基于实验和计算研究的力学见解。
• Benzimidazolin-2-ylidene N-heterocyclic carbene complexes of ruthenium as a simple catalyst for the N-alkylation of amines using alcohols and diols
  作者：Siah Pei Shan、Xie Xiaoke、Boopathy Gnanaprakasam、Tuan Thanh Dang、Balamurugan Ramalingam、Han Vinh Huynh、Abdul Majeed Seayad

  DOI：10.1039/c4ra15398g

  日期：——

  for the alkylation of amines using alcohols as alkylating agents. Catalysts 1, 2 and 3a gave excellent yields of up to 99% for the alkylation of various amines using benzylic and aliphatic alcohols at 130 °C for 18 h under solventless conditions. Catalyst 3a bearing both phosphine and carbene ligands gave excellent yields of up to 98% for the synthesis of heterocyclic amines by double alkylation of primary

  简单的空气和湿气稳定的钌配合物1-3和3a是由易于获得的苯并环化的N-杂环卡宾配体（bimy =苯并咪唑啉-2-亚基）合成的。发现这些络合物是使用醇作为烷基化剂将胺烷基化的有效催化剂。催化剂1，2和3a中放弃的优异的产率至99％，使用苄和脂族醇各种胺的烷基化在130℃下为无溶剂的条件下18小时。催化剂3a含膦和卡宾配体的苯胺通过使用线性二醇对伯胺进行双烷基化合成杂环胺，可提供高达98％的优异收率。在无溶剂条件下，以更环保的方式证明了这些催化剂在药学上重要的胺的合成中的实用性。