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N-(3-苯基丙基)环己胺 | 345224-80-8

中文名称
N-(3-苯基丙基)环己胺
中文别名
——
英文名称
N-(3-phenylpropyl)cyclohexanamine
英文别名
cyclohexyl-(3-phenyl-propyl)-amine;3-Cyclohexylamino-1-phenyl-propan;Cyclohexyl-(3-phenyl-propyl)-amin;Cyclohexyl-(γ-phenyl-propyl)-amin
N-(3-苯基丙基)环己胺化学式
CAS
345224-80-8
化学式
C15H23N
mdl
MFCD03210884
分子量
217.354
InChiKey
DDOLUSSGGWOTFJ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    335.8±21.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.9
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.6
  • 拓扑面积:
    12
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N-(3-苯基丙基)环己胺N-叔丁基苯硫腈氯化物1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 0.5h, 生成 Cyclohexyl-[3-phenyl-prop-(E)-ylidene]-amine
    参考文献:
    名称:
    用N-叔丁基苯基亚磺酰亚胺酰氯将各种伯胺氧化脱氨基为相应的羰基化合物
    摘要:
    通过以下程序将各种线性和非线性伯胺氧化脱氨基,以良好至极好的收率提供相应的羰基化合物:(i)它们的 N-环己基化或 N-甲磺酸化衍生物的初始形成,(ii)这些化合物的后续氧化通过使用 N-叔丁基苯基亚磺酰亚胺酰氯 (1) 和 DBU 制备衍生物,(iii) 将由此形成的亚胺一锅酸水解为羰基化合物。
    DOI:
    10.1246/cl.2001.712
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    用N-叔丁基苯基亚磺酰亚胺酰氯将各种伯胺氧化脱氨基为相应的羰基化合物
    摘要:
    通过以下程序将各种线性和非线性伯胺氧化脱氨基,以良好至极好的收率提供相应的羰基化合物:(i)它们的 N-环己基化或 N-甲磺酸化衍生物的初始形成,(ii)这些化合物的后续氧化通过使用 N-叔丁基苯基亚磺酰亚胺酰氯 (1) 和 DBU 制备衍生物,(iii) 将由此形成的亚胺一锅酸水解为羰基化合物。
    DOI:
    10.1246/cl.2001.712
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文献信息

  • A 2,6-Bis(phenylamino)pyridinato Titanium Catalyst for the Highly Regioselective Hydroaminoalkylation of Styrenes and 1,3-Butadienes
    作者:Jaika Dörfler、Till Preuß、Alexandra Schischko、Marc Schmidtmann、Sven Doye
    DOI:10.1002/anie.201403203
    日期:2014.7.21
    hydroaminoalkylation of terminal alkenes, 1,3‐dienes, or styrenes allows a direct and highly atom efficient (100 %) synthesis of amines which can result in the formation of two regioisomers, the linear and the branched product. We present a new titanium catalyst with 2,6‐bis(phenylamino)pyridinato ligands for intermolecular hydroaminoalkylation reactions of styrenes and 1‐phenyl‐1,3‐butadienes that delivers the
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  • Ruthenium-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Amines with Alcohols under Mild Conditions Using the Borrowing Hydrogen Methodology
    作者:Arrey B. Enyong、Bahram Moasser
    DOI:10.1021/jo501273t
    日期:2014.8.15
    Using a simple amino amide ligand, ruthenium-catalyzed one-pot alkylation of primary and secondary amines with simple alcohols was carried out under a wide range of conditions. Using the alcohol as solvent, alkylation was achieved under mild conditions, even as low as room temperature. Reactions occurred with high conversion and selectivity in many cases. Reactions can also be carried out at high temperatures
    使用简单的氨基酰胺配体,在宽范围的条件下,用简单的醇进行钌催化的伯胺和仲胺的一锅烷基化。使用醇作为溶剂,即使在低至室温下也可以在温和的条件下实现烷基化。在许多情况下,以高转化率和选择性进行反应。使用化学计量的醇,反应也可以在有机溶剂中在高温下以高选择性进行。
  • Polysilane-Immobilized Rh–Pt Bimetallic Nanoparticles as Powerful Arene Hydrogenation Catalysts: Synthesis, Reactions under Batch and Flow Conditions and Reaction Mechanism
    作者:Hiroyuki Miyamura、Aya Suzuki、Tomohiro Yasukawa、Shu̅ Kobayashi
    DOI:10.1021/jacs.8b06015
    日期:2018.9.12
    Hydrogenation of arenes is an important reaction not only for hydrogen storage and transport but also for the synthesis of functional molecules such as pharmaceuticals and biologically active compounds. Here, we describe the development of heterogeneous Rh-Pt bimetallic nanoparticle catalysts for the hydrogenation of arenes with inexpensive polysilane as support. The catalysts could be used in both
    芳烃的氢化不仅是储氢和运输氢的重要反应,也是合成药物和生物活性化合物等功能性分子的重要反应。在这里,我们描述了非均相 Rh-Pt 双金属纳米颗粒催化剂的开发,用于以廉价的聚硅烷作为载体氢化芳烃。该催化剂可用于间歇和连续流动系统,在温和条件下具有高性能,并显示出广泛的底物通用性。在连续流动系统中,只需将底物和 1 个大气压的 H2 通过装有催化剂的柱子即可获得产物。值得注意的是,在流动系统中观察到比在间歇系统中高得多的催化性能,并且在连续流动条件下表现出极强的耐久性(> 连续运行50天;营业额 >3.4 × 105)。此外,研究了反应机理的细节以及批次和流动中不同动力学的起源,并将获得的知识应用于开发含有两个芳环的化合物的完全选择性芳烃氢化以合成活性药物成分。
  • Copper-Catalyzed Alkylation of Aliphatic Amines Induced by Visible Light
    作者:Carson D. Matier、Jonas Schwaben、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu
    DOI:10.1021/jacs.7b09582
    日期:2017.12.13
    the alkylation of an amine by an alkyl halide serves as a "textbook example" of a nucleophilic substitution reaction, the selective mono-alkylation of aliphatic amines by unactivated, hindered halides persists as a largely unsolved challenge in organic synthesis. We report herein that primary aliphatic amines can be cleanly mono-alkylated by unactivated secondary alkyl iodides in the presence of visible
    尽管烷基卤化物对胺的烷基化作为亲核取代反应的“教科书示例”,但未活化的受阻卤化物对脂肪族胺的选择性单烷基化仍然是有机合成中主要未解决的挑战。我们在本文中报道,在可见光和铜催化剂的存在下,伯脂肪胺可以被未活化的仲烷基碘完全单烷基化。该方法在温和条件 (-10 °C) 下运行,显示出良好的官能团兼容性,并使用市售催化剂组分。使用 TEMPO 进行的捕获实验与在笼外过程中通过烷基自由基形成 CN 键是一致的。
  • BF<sub>3</sub>·Et<sub>2</sub>O as a metal-free catalyst for direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant
    作者:Zhenli Luo、Yixiao Pan、Zhen Yao、Ji Yang、Xin Zhang、Xintong Liu、Lijin Xu、Qing-Hua Fan
    DOI:10.1039/d1gc01468d
    日期:——
    direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant under the catalysis of inexpensive BF3·Et2O has been developed. A wide range of primary and secondary amines and diversely substituted aldehydes are compatible with this transformation, allowing facile access to various secondary and tertiary amines in high yields with wide functional group tolerance. Moreover, the
    在廉价的 BF 3 ·Et 2催化下,使用甲酸作为还原剂的醛与胺的通用无金属和无碱直接还原胺化O 已开发。广泛的伯胺和仲胺以及不同取代的醛与这种转化相容,从而可以轻松获得各种仲胺和叔胺,高产率和广泛的官能团耐受性。此外,该方法有利于生物活性化合物的后期功能化以及商业化药物分子和生物相关氮杂环的制备。该工艺操作简单,易于放大,不需要干燥条件、惰性气氛或除水剂。机理研究揭示了 BF 3对亚胺的活化和甲酸的氢化物转移的参与。
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