2-苯基-(4z)-(21-甲氧苯亚甲基)-5(4H)-恶唑酮 | 57427-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-(4z)-(21-甲氧苯亚甲基)-5(4H)-恶唑酮
• 英文名称: (Z)-4-(2-methoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4Z)-4-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 57427-84-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: OBHPEUUKGHZAJJ-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  421.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-(4z)-(21-甲氧苯亚甲基)-5(4H)-恶唑酮 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-4-(2-hydroxybenzylidene)-1-methyl-2-phenyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  带有绿色荧光蛋白发色团邻羟基的激发态分子内质子转移分子

  摘要：

  合成了绿色荧光蛋白生色团的邻羟基类似物1a – g。通过X射线单晶分析，电化学和发光特性研究了它们的结构和电子性能。在固体和非极性溶剂中1a – g主要以Z的形式存在具有七元环氢键并经历激发态分子内质子转移（ESIPT）反应的构象异构体，导致质子转移互变异构体发射。荧光上转换动力学揭示了一种相干类型的ESIPT，随后是快速振动/溶剂弛豫（<1 ps）到扭曲（关于exo-C（5）–C（4）–C（3）键）构象，在环己烷中分辨出了几到几十皮秒的快速人口衰减。因此，质子互变异构体转移发射强度适中（0.08英寸1E）至弱（〜10 -4在1A）的环己烷。1g中更强的分子内氢键抑制芳基-烯烃键的旋转，从而导致发射互变异构体的高产率（Φ ˚F ≈0.2）。在固态下，由于抑制了exo-C（5）–C（4）–C（3）的旋转，对于1a – g，可获得强互变异构体发射，量子产率为0.1–0.9 。取决于取代基在HO

  DOI：

  10.1021/jo2012384
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methoxybenzylidene)-2-phenyl-5-oxazolone 在 吡啶 作用下， 生成 2-苯基-(4z)-(21-甲氧苯亚甲基)-5(4H)-恶唑酮
  参考文献：
  名称：

  Geometric Isomers of 2-Aryl(Aralkyl)-4-arylidene(alkylidene)-5(4H)-oxazolones

  摘要：

  讨论了4-芳基亚烯基-5(4H)-噁唑酮几何异构体的化学，涉及其制备方法、物理和化学性质以及构型分配。 1. 综述范围 2. 引言 3. 几何异构体的制备方法 4. 异构化机制 5. 异构体性质的差异 5.1. 物理性质 5.2. 化学性质 6. 通过降解证明结构 7. 几何异构体的构型 8. 证明中的附注

  DOI：

  10.1055/s-1975-23919

文献信息

• Palladium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Formal [3 + 2]-Cycloadditions of Substituted Vinylcyclopropanes
  作者：Barry M. Trost、Patrick J. Morris、Simon J. Sprague

  DOI：10.1021/ja309003x

  日期：2012.10.24

  We describe a palladium-catalyzed diastereo- and enantioselective formal [3 + 2]-cycloaddition between substituted vinylcyclopropanes and electron-deficient olefins in the form of azlactone- and Meldrum's acid alkylidenes to give highly substituted cyclopentane products. By modulation of the electronic properties of the vinylcyclopropane and the electron-deficient olefin, high levels of stereoselectivity

  我们描述了钯催化的非对映选择性和对映选择性形式的 [3 + 2]-环加成反应，在取代的乙烯基环丙烷和缺电子烯烃之间以 azlactone-和 Meldrum 的酸亚烷基的形式发生，得到高度取代的环戊烷产品。通过调节乙烯基环丙烷和缺电子烯烃的电子特性，获得了高水平的立体选择性。由催化剂提供的远程立体诱导，远离由配体产生的手性口袋，被认为是调用 Curtin-Hammett 原理的新机制的结果。
• Reactivity of (<i>Z</i>)-4-Aryliden-5(4<i>H</i>)-thiazolones: [2 + 2]-Photocycloaddition, Ring-Opening Reactions, and Influence of the Lewis Acid BF₃
  作者：Sonia Sierra、David Dalmau、Sheila Higuera、Darío Cortés、Olga Crespo、Ana I. Jimenez、Alexandra Pop、Cristian Silvestru、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01458

  日期：2021.9.3

  This reaction takes place with high stereoselectivity, given that the ε-isomer (1,3 head-to-tail syn coupling) is formed in more than 90% yield in most of the cases. However, irradiation of 5(4H)-thiazolones 2 with blue light (456 nm) in dry MeOH in the presence of BF3·OEt2 leads to the monospirocyclobutanes 4 with full stereoselectivity, also affording the ε-isomer. A ring-opening reaction of only

  ( Z )-2-苯基-4-亚芳基-5(4 H )-噻唑啉酮2在 CH 2 Cl 2溶液中用蓝光 (465 nm) 照射促进环外 C=C 的 [2 + 2]-光环加成键和二螺环丁烷的形成3 。该反应以高立体选择性发生，在大多数情况下，ε-异构体（1,3 头尾顺式偶联）的产率超过 90%。然而，在BF 3 ·OEt 2存在下，用蓝光（456 nm）在干燥MeOH中照射5(4 H )-噻唑啉酮2产生具有完全立体选择性的单螺环丁烷4 ，也提供ε-异构体。 4在甲醇解时似乎仅发生了一个噻唑酮环的开环反应，产生相应的酯和硫代酰胺基团。用醇中的碱 (NaOR/ROH) 处理游离的 4-亚芳基-5(4 H )-噻唑啉酮2也会通过甲醇解产生杂环的开环反应，尽管在这些反应条件下，进一步的分子内 S-观察到环外 C(H)=C 键的攻击并环化，形成具有高非对映异构体过量的顺式( RS / SR ) 和反式( RR
• Oxazolone-Based Photoswitches: Synthesis and Properties
  作者：Marina Blanco-Lomas、Ignacio Funes-Ardoiz、Pedro J. Campos、Diego Sampedro

  DOI：10.1002/ejoc.201300641

  日期：2013.10

  synthesis, photophysics and photochemistry of a family of molecular switches inspired by the green fluorescent protein (GFP) chromophore is presented. These compounds can be synthesized in one step and good yields, their photophysical properties may be tuned by the substituents, solvent and wavelength of irradiation, and they show very efficient and fast photoisomerization. Furthermore, their high thermal

  介绍了受绿色荧光蛋白 (GFP) 生色团启发的一系列分子开关的合成、光物理学和光化学。这些化合物可以一步合成，产率高，它们的光物理性质可以通过取代基、溶剂和照射波长进行调节，并且它们表现出非常有效和快速的光异构化。此外，它们的高热稳定性和有限的光分解可以使这些开关用于一系列应用。最后，恶唑酮光开关可以通过使用光激活，并通过热或不同波长的光停用。
• Synthesis, bioassay, crystal structure and ab initio studies of Erlenmeyer azlactones
  作者：Mehtab Parveen、Akhtar Ali、Sarfaraz Ahmed、Ali Mohammed Malla、Mahboob Alam、P.S. Pereira Silva、Manuela Ramos Silva、Dong-Ung Lee

  DOI：10.1016/j.saa.2012.11.054

  日期：2013.3

  Several 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-azlactones have been synthesized via Erlenmeyer method. The synthesized compounds have been characterized on the basis of systematic spectral studies (IR, (1)H NMR, (13)C NMR, and MS). The compound (4Z)-4-(3,5-dimethoxybenzylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one, C(18)H(15)NO(4), (5), crystallizes in the orthorhombic system, space group P2(1)2(1)2(1), with a=5.6793(3)

  通过Erlenmeyer方法合成了几种4-亚芳基-2-苯基-5（4H）-内酯。合成的化合物已根据系统的光谱研究（IR，（1）H NMR，（13）C NMR和MS）进行了表征。化合物（4Z）-4-（3,5-二甲氧基亚苄基）-2-苯基-1,3-恶唑-5（4H）-one，C（18）H（15）NO（4），（5），在正交系统中结晶，空间群P2（1）2（1）2（1），其中a = 5.6793（3）Å，b = 15.2038（7）Å，c = 17.6919（10）Å，Mr = 309.31， V = 1527.64（14）Å（3），Z = 4，R = 0.0547。化合物（4Z）-2-苯基-4-（3,4,5-三甲氧基亚苄基）-1,3-恶唑-5（4H）-one，C（19）H（17）NO（5），（6 ）以空间群P-1的三边形几何形状结晶，其晶胞参数a = 7.3814（3）Å，b = 8.1446（3）Å，c
• New spiropyrrolothiazole derivatives bearing an oxazolone moiety as potential antidiabetic agent: Design, synthesis, crystal structure, Hirshfeld surface analysis, ADME and molecular docking studies
  作者：Manel Ben Hammouda、Sarra Boudriga、Khaled Hamden、Moheddine Askri、Michael Knorr、Carsten Strohmann、Lukas Brieger、Anna Krupp、El Hassane Anouar、Mejdi Snoussi、Kaïss Aouadi、Adel Kadri

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132398

  日期：2022.4

  Structural activity relationships (SARs) and molecular dockings of the most active inhibitors into the binding sites of HAA (1B2Y) and SCAG (3W37) were also established. Furthermore, pharmacokinetic studies indicate that the heterocycles exhibit acceptable predictive ADME properties and good drug ability. Overall, our results indicate that these derivatives could be a promising template to design potent dual

  在持续寻找新的有效降血糖药的过程中，合成了由L -4-噻唑烷羧酸、亚芳基-恶唑酮和靛红（或苊醌）之间的一锅三组分反应产生的 15 种新的异构恶唑酮稠合双螺吡咯噻唑系列。四种晶体结构测定进一步证实了这些螺化合物的立体化学和组成。进行 Hirshfeld 表面分析以量化晶体环境中涉及的分子间相互作用。结果表明H···H和C···H/H···C接触对晶体结构4b、5c、6a和6e的主要贡献以及 O···H/ H···O 接点，然后是 S···H/ H···S 接点。此外，这些杂环化合物的降血糖效力已针对来自人唾液的 α-淀粉酶 (HAA) 和来自酿酒酵母(SCAG) 的 α-葡萄糖苷酶进行了评估。在螺吡咯噻唑衍生物中，高显着为4b（IC 50 (HAA) = 1.76 ± 0.14 μM；IC 50 (SCAG) = 4.81 ± 0.24 μM）和5d（IC 50 (HAA) = 2.88 ±