3-O-isopropyloxycarbonyl naltrexone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-O-isopropyloxycarbonyl naltrexone
• 英文别名: isopropyl naltrexone-3-O-carbonate；[(4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-7-oxo-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl] propan-2-yl carbonate
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆
• 分子量: 427.497
• InChiKey: QQPFNMLAUPNANB-QOFIPBISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  纳曲酮 、 氯甲酸异丙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-O-isopropyloxycarbonyl naltrexone
  参考文献：
  名称：

  纳曲酮的3-O-烷基碳酸酯前药的理化评估，体外人皮肤扩散和同时生物转化。

  摘要：

  目的本研究的目的是评估纳曲酮（NTX）的3-O-烷基碳酸酯前药的理化性质和体外人皮肤扩散。方法采用差示扫描量热法测定熔点和熔化热（δHf）。使用流通式扩散池系统测量NTX及其前体药物在体外的人体皮肤渗透率。在扩散实验结束时，对药物在皮肤中的分布进行了定量。测定药物在矿物油和等渗缓冲液中的溶解度。使用分离的人类角质层（SC）片确定前药从媒介物到皮肤的分配。结果所有前药在通过皮肤时都会水解成NTX，而NTX-3-O-碳酸甲酯（ME-NTX）提供的NTX通量最高，表观渗透系数（Kp），并根据熔点和ΔHf计算相对热力学活性。尽管与NTX SC /车辆分配系数值相似，但ME-NTX SC /车辆分配系数是前药系列中最高的。链上最短的前药在通过皮肤后经历了最大程度的生物转化为NTX。结论在该3-O-烷基碳酸酯前药系列中，最短链的前药是最易渗透皮肤的化合物，具有最高的分配系数和很大程度的生物转化。链上最

  DOI：

  10.1023/b:pham.0000033000.03652.73