2,2-dichlorohexadecanoic acid | 96180-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-dichlorohexadecanoic acid
• 英文别名: 2,2-dichloropalmitic acid；2,2-dichloro-hexadecanoic acid；2,2-Dichlor-hexadecansaeure；Dichloropalmitic acid
• CAS: 96180-39-1
• 化学式: C₁₆H₃₀Cl₂O₂
• 分子量: 325.319
• InChiKey: QWSBGGXGTWLAIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37 °C
• 沸点：
  407.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichlorohexadecanoic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 cis-N-benzyl-3-chloro-4-dichloromethyl-3-tetradecyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Route to Chaetomellic Anhydride A: A Potent Natural Ras Farnesyl-Protein Transferase Inhibitor

  摘要：

  一种新的高效方法已被设计用于从2,2-二氯棕榈酸合成海藻酸酐A。这涉及到N-烷基-N-(3-氯-2-丙烯基)酰胺的原子转移自由基环化，随后对生成的三氯吡咯烷-2-酮进行重排。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829116
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-hexadecanoic acid ethylamide 在 盐酸 作用下， 生成 2,2-dichlorohexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; Jostes; Muench, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 453, p. 134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,2-Dichloroalkanecarboxylic acids, processes for their production and
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：US05968982A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  Pharmaceutical agents for treating diabetus mellitus which contain a compound of formula I ##STR1## as the active substance, in which A, B, A' and W have the meanings stated in the claims, new compounds of formula I as well as processes for their production.

  治疗糖尿病的药物，含有式I的化合物作为活性物质，其中A、B、A'和W具有索要权利要求书中所述的含义，以及式I的新化合物以及其生产方法。
• A short approach to chaetomellic anhydride A from 2,2-dichloropalmitic acid: elucidation of the mechanism governing the functional rearrangement of the chlorinated pyrrolidin-2-one intermediate
  作者：Franco Bellesia、Chiara Danieli、Laurent De Buyck、Roberta Galeazzi、Franco Ghelfi、Adele Mucci、Mario Orena、Ugo M. Pagnoni、Andrew F. Parsons、Fabrizio Roncaglia

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.140

  日期：2006.1

  Chaetomellic anhydride A was efficiently attained in three steps, starting from 2,2-dichloropalmitic acid and 2-(3-chloro-2-propenylamino)pyridine. Atom transfer radical cyclisation selectively formed the cis-stereoisomer of the trichloropyrrolidin-2-one, which underwent a stereospecific functional rearrangement to form a substituted maleimide. The choice of 2-pyridyl, as ‘cyclisation auxiliary’ in

  从2，2-二氯棕榈酸和2-（3-氯-2-丙烯基氨基）吡啶开始，从三个步骤中有效地获得了Chaetomellic酸酐A。原子转移自由基环化选择性地形成了三氯吡咯烷-2-酮的顺式-立体异构体，其经历了立体有序的功能重排以形成取代的马来酰亚胺。在原子转移自由基环化步骤中选择2-吡啶基作为“环化助剂”，已证明有利于马来酰亚胺的水解以形成所需的酸酐。
• Buyck, L. De; Casaert, F.; Lepeleire, C. De, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 7, p. 525 - 534
  作者：Buyck, L. De、Casaert, F.、Lepeleire, C. De、Schamp, N.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of Aliphatic 2,2‐Dichloroalkanals by HNO₃ in CH₂Cl₂: An Easy and Eco‐friendly Route to the Corresponding 2,2‐Dichloroalkanoic Acids
  作者：Franco Bellesia、Laurent De Buyck、Franco Ghelfi、Ugo M. Pagnoni、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1081/scc-120030698

  日期：2004.12.31

  A simple, economically convenient, and eco-compatible procedure for the oxidation of 2,2-dichloroalkanals to the corresponding alkanoic acids has been set up, employing HNO3 in CH2Cl2, in the presence of NaNO2 as catalyst.
• 2,2-DICHLORALKANCARBONSÄUREN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG DIESE ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL, UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEHANDLUNG DER INSULINRESISTENZ
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0790824A1

  公开（公告）日：1997-08-27