2,2-dichlorohexadecanal | 119450-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2,2-dichlorohexadecanal
• 英文别名: Hexadecanal, 2,2-dichloro-
• CAS: 119450-46-3
• 化学式: C₁₆H₃₀Cl₂O
• 分子量: 309.32
• InChiKey: OCFYQJAFTSCJID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131-135 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichlorohexadecanal 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 溴 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 cis-N-benzyl-3-chloro-4-dichloromethyl-3-tetradecyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Route to Chaetomellic Anhydride A: A Potent Natural Ras Farnesyl-Protein Transferase Inhibitor

  摘要：

  一种新的高效方法已被设计用于从2,2-二氯棕榈酸合成海藻酸酐A。这涉及到N-烷基-N-(3-氯-2-丙烯基)酰胺的原子转移自由基环化，随后对生成的三氯吡咯烷-2-酮进行重排。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829116
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 盐酸 、 氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到2,2-dichlorohexadecanal
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Route to Chaetomellic Anhydride A: A Potent Natural Ras Farnesyl-Protein Transferase Inhibitor

  摘要：

  一种新的高效方法已被设计用于从2,2-二氯棕榈酸合成海藻酸酐A。这涉及到N-烷基-N-(3-氯-2-丙烯基)酰胺的原子转移自由基环化，随后对生成的三氯吡咯烷-2-酮进行重排。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829116

文献信息

• Buyck, L. De; Casaert, F.; Lepeleire, C. De, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 7, p. 525 - 534
  作者：Buyck, L. De、Casaert, F.、Lepeleire, C. De、Schamp, N.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of Aliphatic 2,2‐Dichloroalkanals by HNO₃ in CH₂Cl₂: An Easy and Eco‐friendly Route to the Corresponding 2,2‐Dichloroalkanoic Acids
  作者：Franco Bellesia、Laurent De Buyck、Franco Ghelfi、Ugo M. Pagnoni、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1081/scc-120030698

  日期：2004.12.31

  A simple, economically convenient, and eco-compatible procedure for the oxidation of 2,2-dichloroalkanals to the corresponding alkanoic acids has been set up, employing HNO3 in CH2Cl2, in the presence of NaNO2 as catalyst.