3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 213192-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 213192-93-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: BWEFKSRPZNPPEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 三乙基硅烷 、 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到6-chloro-2-phenylchroman
  参考文献：
  名称：

  通过切换溶剂，使用InCl 3 / Et 3 SiH系统一锅法合成O-杂环或芳基酮

  摘要：

  使用Int 3 SiH的Et 3 SiH通过转换溶剂进行顺序离子氢化反应，可以在InCl 3存在下实现O-杂环或芳基酮的有效一锅合成。该方法可用于轻松构建C–O键并制备共轭物还原产物，包括苯并二氢吡喃，四氢呋喃，四氢吡喃，二氢异苯并呋喃，二氢查耳酮和1,4-二酮。另外，通过实验研究证实了涉及共轭物还原和串联还原性环化的新型合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00140
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 5-氯代水杨醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 4H-chromene derivatives via base-mediated annulation of ortho-hydroxychalcones and 2-bromoallyl sulfones

  摘要：

  硫醚烯磺酸2-溴丙烯基和邻羟基茜醌在铯碳酸盐催化下反应，产生了3-芳基磺酰基-4H-色烯衍生物，收率为58-67%（18个例子）。2-溴丙烯基磺酸酯在反应中作为芪烯磺酸酯的合成替代物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.3

文献信息

• Efficient Method for the Synthesis of Optically Active 2-Amino-2-chromene Derivatives via One-Pot Tandem Reactions
  作者：Jian-Wu Xie、Xiong Huang、Li-Ping Fan、Dong-Cheng Xu、Xin-Sheng Li、Hong Su、Yi-Hang Wen

  DOI：10.1002/adsc.200900579

  日期：2009.12

  The asymmetric synthesis of functionalized 2-amino-2-chromene derivatives with high enantioselectivities via one-pot tandem reactions of functionalized α,β-unsaturated ketones with malononitrile catalyzed by 9-amino-9-deoxyepiquinine (1a) in combination with (R)-1,1′-binaphth-2,2′-diyl hydrogen phosphate (1c) is reported for the first time.

  具有高对映选择性官能化的2-氨基-2-苯并吡喃衍生物的不对称合成通过官能化的α，β不饱和酮与丙二腈由9-氨基-9- deoxyepiquinine（催化的一锅串联反应1A组合地）与（[R ）首次报道了-1,1'-联萘-2,2'-二氢磷酸氢盐（1c）。
• Synthesis of 6,12-Methanobenzo[<i>d</i>]pyrano[3,4-<i>g</i>][1,3]dioxocin-1(12<i>H</i>)-ones and Study of Their Interaction with DNA and β-Lactoglobulin
  作者：Nayim Sepay、Chayan Guha、Sanhita Maity、Asok K. Mallik

  DOI：10.1002/ejoc.201701224

  日期：2017.11.2

  An efficient synthesis of 6,12-methanobenzo[d]pyrano-[3,4-g][1,3]dioxocin-1(12H)-ones, a new class of 2,8-dioxabicyclo-[3.3.1]nonanes, starting from 2-hydroxychalcones or their analogues and 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one has been achieved by use of amberlyst-15, a sulfonated polystyrene resin, as a recyclable heterogeneous catalyst. The methodology involves a domino sequence of Michael addition

  6,12-methanobenzo[d]pyrano-[3,4-g][1,3]dioxocin-1(12H)-ones 的有效合成，一类新的 2,8-dioxabicyclo-[3.3.1]壬烷，从 2-羟基查尔酮或其类似物和 4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮开始，已通过使用 amberlyst-15（一种磺化聚苯乙烯树脂）作为可回收的多相催化剂实现。该方法涉及迈克尔加成和两阶段杂环化的多米诺骨牌序列。在合成的产物中，有两种表现出显着的ct-DNA结合特性，并且均表现出与载体蛋白β-乳球蛋白的强结合。使用四种化合物对两种细菌进行的抗菌性能研究表明，其中两种具有中等活性。
• A simple and catalyst free one pot access to the pyrazolone fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Chiranjeevi Bingi、Narender Reddy Emmadi、Madhu Chennapuram、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1039/c4ra07278b

  日期：——

  Synthesis of a series of novel aryl and heteroaryl fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes (3) was accomplished by one pot, catalyst free reaction of 2-hydroxy chalcone (1) with 3-trifluoromethyl substituted pyrazolone (2) in xylene at reflux temperature. The role of the trifluoromethyl functional group in formation of 3 was confirmed by comparative studies with 3-methyl substituted pyrazolones (2c,d)

  通过一锅，2-羟基查耳酮（1）与3-三氟甲基取代的吡唑酮（2）的无催化剂反应，完成了一系列新颖的芳基和杂芳基稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷（3）的合成。在回流温度下在二甲苯中。通过与3-甲基取代的吡唑啉酮（2c，d）的比较研究证实了三氟甲基官能团在3的形成中的作用，并给出了结果。
• Stereoselective Synthesis of 2,8-Dioxabicyclo[3.3.1]nonane Derivatives via a Sequential Michael Addition/Bicyclization Reaction
  作者：Guodong Yin、Tianbing Ren、Yin Rao、Yifan Zhou、Zhexian Li、Wenming Shu、Anxin Wu

  DOI：10.1021/jo400081q

  日期：2013.4.5

  A highly efficient and stereoselective synthesis of coumarin-, 1,3-cyclohexanedione-, and 1,4-naphthoquinone-fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes is described. This was achieved via a sequential Michael addition/bicyclization reaction from easily accessible 3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one derivatives. Three chemical bonds (one C–C bond and two C–O bonds), two six-membered cycles, and two

  描述了香豆素-，1,3-环己二酮-和1,4-萘醌稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷的高效和立体选择性合成。这是通过从容易获得的3-（2-羟苯基）-1-苯基丙-2-烯-1-酮衍生物通过顺序迈克尔加成/二环化反应实现的。一锅操作中形成了三个化学键（一个C–C键和两个C–O键），两个六元循环和两个立体中心。
• Synthesis of several types of 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes using amberlyst-15 as an efficient recyclable heterogeneous catalyst
  作者：Swati Samanta、Nayim Sepay、Sumitava Mallik、Rina Mondal、Mosidur Rahaman Molla、Asok K. Mallik

  DOI：10.1080/00397911.2017.1365906

  日期：2017.12.2

  ABSTRACT A facile synthesis of 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives starting from simple molecules, such as 2-hydroxychalcones as one component and dimedone, 4-hydroxycoumarin, 2-hydroxynaphthoquinone, 2-naphthol or 1-naphthol, as the other has been achieved by use of amberlyst-15, a sulfonated polystyrene resin, as a recyclable heterogeneous catalyst. The methodology involves a domino sequence

  摘要 从简单分子开始合成 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷衍生物，例如 2-羟基查尔酮作为一个组分和二甲酮、4-羟基香豆素、2-羟基萘醌、2-萘酚或 1-萘酚，如另一种是通过使用 amberlyst-15（一种磺化聚苯乙烯树脂）作为可回收的多相催化剂实现的。该方法涉及迈克尔加成和两阶段环化的多米诺骨牌序列。图形概要