2-morpholino-4-phenyl-3-butenenitrile | 19543-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-morpholino-4-phenyl-3-butenenitrile
• 英文别名: 2-Morpholino-4-phenyl-but-3-ennitril；1-Phenyl-3-cyan-3-morpholino-propen-(1)；2-morpholin-4-yl-4-phenyl-but-3-enenitrile；α-(2-phenylethenyl)-4-morpholineacetonitrile；2-morpholin-4-yl-4-phenylbut-3-enenitrile
• CAS: 19543-81-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: JMNIJLJLTJRWIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 2-morpholino-4-phenyl-3-butenenitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以13%的产率得到2-morpholino-4-phenyl-2-hexenenitrile
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酮的新合成方法，通过由 2-吗啉代-3-丁烯腈（掩蔽酰基阴离子等价物）与随后的烷基卤形成的烯丙基阴离子的区域选择性反应

  摘要：

  2-morpholino-3-butenenitriles 和烷基卤的区域选择性处理提供了在 α-位烷基化到腈基的产物。α-烷基化产物的水解以良好的产率得到α,β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1263
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 三甲基氰硅烷 、 肉桂醛 在 copper(II) tetrafluroborate hexahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到2-morpholino-4-phenyl-3-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  催化一锅绿色合成α-氨基腈：Cu（BF4）2.x H2O是高效催化剂

  摘要：

  背景：Strecker反应是首次报道的用于制备α-氨基腈的多组分反应。α-氨基腈是各种氨基酸，1，2-二嗪，杂环和生物活性化合物（如Saframycin A和Ecteinascidin 746）的重要中间体。采用Strecker方法使用MCR制备α-氨基腈，由于原子经济性而避免了多步操作，因此吸引了许多研究小组的注意。合成并遵循绿色化学原理。 方法：在纯净条件下，在一锅中以Cu（BF4）2.xH2O为催化剂，通过Strecker反应，通过TMSCN处理醛，胺，合成了A-氨基腈。已经用不同的伯胺和仲胺研究了各种芳族​​和脂族醛。 结果：通过在各种溶剂下选择模型反应来优化反应条件，并在纯净条件下发现良好的收率。此外，还研究了各种催化量的Cu（BF4）2.xH2O，发现3摩尔％的产率更高。已经用醛和胺的不同底物研究了该反应。通过比较其光谱数据（1 H NMR，13 C NMR，IR和MS）和物理

  DOI：

  10.2174/1570178614666170321124549

文献信息

• Suresh, Anil Saini; Sandhu, Jagir S., Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 3, p. 261 - 264
  作者：Suresh, Anil Saini、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——
• LiBr: A Mild Lewis Acid Catalyst for Efficient One-Pot Synthesis of α-Amino Nitriles
  作者：Anil Saini Suresh、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1080/00397910802213729

  日期：2008.10.22

  alpha-Amino nitriles are synthesized in a one-pot, three-component coupling of aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide using a catalytic amount of LiBr at ambient temperature.
• Suresh; Chand, Subhash; Sandhu, Jagir S., Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 6, p. 853 - 856
  作者：Suresh、Chand, Subhash、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——
• A Catalytic, One-pot and Green Synthesis of α-Amino Nitriles: Cu(BF4)2.x H2O an Efficient Catalyst
  作者：Krishnaji Tadiparthi、S. Raghavendra、Ahmed Kamal

  DOI：10.2174/1570178614666170321124549

  日期：2017.6.14

  avoid multistep synthesis and to follow Green chemistry principles. Methods: A-aminonitriles have been synthesized using Strecker reaction by treatment of aldehydes, amines, with TMSCN in the presence of Cu(BF4)2.xH2O as a catalyst in one pot under neat conditions. Various aromatic and aliphatic aldehydes have been studied with different primary and secondary amines. Results: The reaction condition has

  背景：Strecker反应是首次报道的用于制备α-氨基腈的多组分反应。α-氨基腈是各种氨基酸，1，2-二嗪，杂环和生物活性化合物（如Saframycin A和Ecteinascidin 746）的重要中间体。采用Strecker方法使用MCR制备α-氨基腈，由于原子经济性而避免了多步操作，因此吸引了许多研究小组的注意。合成并遵循绿色化学原理。 方法：在纯净条件下，在一锅中以Cu（BF4）2.xH2O为催化剂，通过Strecker反应，通过TMSCN处理醛，胺，合成了A-氨基腈。已经用不同的伯胺和仲胺研究了各种芳族​​和脂族醛。 结果：通过在各种溶剂下选择模型反应来优化反应条件，并在纯净条件下发现良好的收率。此外，还研究了各种催化量的Cu（BF4）2.xH2O，发现3摩尔％的产率更高。已经用醛和胺的不同底物研究了该反应。通过比较其光谱数据（1 H NMR，13 C NMR，IR和MS）和物理
• A NEW SYNTHETIC METHOD OF α,β-UNSATURATED KETONES VIA REGIOSELECTIVE REACTION OF ALLYL ANION FORMED FROM 2-MORPHOLINO-3-BUTENENITRILES (MASKED ACYL ANION EQUIVALENTS) WITH ALKYL HALIDES FOLLOWED BY HYDROLYSIS
  作者：Kazumasa Takahashi、Akira Honma、Katsuyuki Ogura、Hirotada Iida

  DOI：10.1246/cl.1982.1263

  日期：1982.8.5

  2-morpholino-3-butenenitriles and alkyl halides regioselectively afforded products alkylated on α-position to the nitrile group. The hydrolysis of the α-alkylation products gave the α,β-unsaturated ketones in good yields.

  2-morpholino-3-butenenitriles 和烷基卤的区域选择性处理提供了在 α-位烷基化到腈基的产物。α-烷基化产物的水解以良好的产率得到α,β-不饱和酮。