3-O-[3-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)propanoyl]naltrexone | 1333504-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-O-[3-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)propanoyl]naltrexone
• 英文别名: [(4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-7-oxo-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl] 3-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]propanoate
• CAS: 1333504-21-4
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₈
• 分子量: 501.577
• InChiKey: QAJYBDGXYWALAF-NVSKSXHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  702.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-[3-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)propanoyl]naltrexone 在 水 作用下， 生成 纳曲酮
  参考文献：
  名称：

  用于微针增强透皮给药的新型纳曲酮 3-O-聚乙二醇化羧酸酯和 3-O-聚乙二醇化氨基甲酸酯前药

  摘要：

  合成了纳曲酮的新型 3- O-聚乙二醇化羧酸酯前药 ( 4a - 4b ) 和 3- O-聚乙二醇化氨基甲酸酯前药 ( 9a - 9b ) 的小型文库。这些前药设计背后的目标是研究它们在微针增强透皮给药方面的潜力。所有合成的 3- O-聚乙二醇化羧酸酯前药 ( 4a - 4b ) 和 3- O-聚乙二醇化氨基甲酸酯前药 ( 9a - 9b)) 的纳曲酮被发现在透皮制剂中具有足够的稳定性，并且与纳曲酮相比具有改善的表观溶解度。假定粘度效应是这些前药的通量-浓度曲线中观察到的非线性的原因。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.049
• 作为产物：
  描述：

  羧酸-PEG2-羟基 、 纳曲酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到3-O-[3-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)propanoyl]naltrexone
  参考文献：
  名称：

  用于微针增强透皮给药的新型纳曲酮 3-O-聚乙二醇化羧酸酯和 3-O-聚乙二醇化氨基甲酸酯前药

  摘要：

  合成了纳曲酮的新型 3- O-聚乙二醇化羧酸酯前药 ( 4a - 4b ) 和 3- O-聚乙二醇化氨基甲酸酯前药 ( 9a - 9b ) 的小型文库。这些前药设计背后的目标是研究它们在微针增强透皮给药方面的潜力。所有合成的 3- O-聚乙二醇化羧酸酯前药 ( 4a - 4b ) 和 3- O-聚乙二醇化氨基甲酸酯前药 ( 9a - 9b)) 的纳曲酮被发现在透皮制剂中具有足够的稳定性，并且与纳曲酮相比具有改善的表观溶解度。假定粘度效应是这些前药的通量-浓度曲线中观察到的非线性的原因。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.049

文献信息

• Novel 3-O-pegylated carboxylate and 3-O-pegylated carbamate prodrugs of naltrexone for microneedle-enhanced transdermal delivery
  作者：Thirupathi Reddy Yerramreddy、Mikolaj Milewski、Narsimha Reddy Penthala、Audra L. Stinchcomb、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.049

  日期：2010.6

  A small library of novel 3-O-pegylated carboxylate prodrugs (4a–4b) and 3-O-pegylated carbamate prodrugs (9a–9b) of naltrexone were synthesized. The goal behind the design of these prodrugs was to investigate their potential for microneedle-enhanced transdermal delivery. All the synthesized 3-O-pegylated carboxylate prodrugs (4a–4b) and 3-O-pegylated carbamate prodrugs (9a–9b) of naltrexone were found

  合成了纳曲酮的新型 3- O-聚乙二醇化羧酸酯前药 ( 4a - 4b ) 和 3- O-聚乙二醇化氨基甲酸酯前药 ( 9a - 9b ) 的小型文库。这些前药设计背后的目标是研究它们在微针增强透皮给药方面的潜力。所有合成的 3- O-聚乙二醇化羧酸酯前药 ( 4a - 4b ) 和 3- O-聚乙二醇化氨基甲酸酯前药 ( 9a - 9b)) 的纳曲酮被发现在透皮制剂中具有足够的稳定性，并且与纳曲酮相比具有改善的表观溶解度。假定粘度效应是这些前药的通量-浓度曲线中观察到的非线性的原因。