1-溴-4-[2-(三氟甲氧基)乙基]苯 | 245514-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-[2-(三氟甲氧基)乙基]苯
• 英文名称: 1-bromo-4-(2-(trifluoromethoxy)ethyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-(2-trifluoromethoxy-ethyl)-benzene；1-bromo-4-[2-(trifluoromethoxy)ethyl]benzene
• CAS: 245514-96-9
• 化学式: C₉H₈BrF₃O
• 分子量: 269.061
• InChiKey: PZLGMKXLGSZFRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-[2-(三氟甲氧基)乙基]苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2-(trifluoromethoxy)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一些新型酮基和苯乙烯基三氟甲氧基化合成子的制备和反应性

  摘要：

  我们描述了通过初始氟脱硫反应制备 2-三氟甲氧基苯乙酮以及 β-三氟甲氧基苯乙烯衍生物。这些化合物的合成和反应性与脂肪族三氟甲氧基引起的扰动有关。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088155
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙醇 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1-溴-4-[2-(三氟甲氧基)乙基]苯
  参考文献：
  名称：

  [(tBu2PhP)Ag(μ-OCF3)]2：一种热稳定、光不敏感的三氟甲氧基化亲核试剂

  摘要：

  许多三氟甲氧基化方法经常提出亲核 AgOCF 3作为关键中间体。然而，这种中间体的结构仍然难以捉摸。在此，制备了热稳定、光不敏感的亲核三氟甲氧基化试剂[Ag(PPh t Bu 2 )(OCF 3 )] ( 1 )并进行了充分表征。试剂1与多种烷基亲电子试剂反应，包括苄基溴/氯化物、伯烷基溴/碘化物/三氟甲磺酸酯/对硝基苯磺酸酯和仲烷基溴化物/三氟甲磺酸酯/对硝基苯磺酸酯，产率良好至优异。通过与三种对映体富集的二级烷基亲电子试剂反应进行的机理研究表明，这些反应通过 S N 2 途径进行，这与我们最初的机理假设一致。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.4c00073

文献信息

• A Convenient Synthesis of Trifluoromethyl Ethers by Oxidative Desulfurization-Fluorination of Dithiocarbonates
  作者：Kiyoshi Kanie、Yoichiro Tanaka、Kazundo Suzuki、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.471

  日期：2000.2

  Trifluoromethyl ethers R-OCF3 are easily synthesized from the corresponding dithiocarbonates R-OCS2Me (R = aryl or primary alkyl) by a reagent system consisting of 70% HF/pyridine and an N-halo imide. When the reaction is applied to R-OCS2Me wherein R = secondary alkyl, tertiary alkyl, or benzylic group, fluorination leading to the corresponding alkyl fluorides R-F is achieved, whereas a combination

  三氟甲基醚 R-OCF3 很容易从相应的二硫代碳酸酯 R-OCS2Me（R = 芳基或伯烷基）通过由 70% HF/吡啶和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统合成。当反应应用于 R-OCS2Me 时，其中 R = 仲烷基、叔烷基或苄基，实现了产生相应烷基氟化物 RF 的氟化，而 50% HF/吡啶和 N-溴代琥珀酰亚胺的组合提供相应的三氟甲基醚 R-OCF3（R = 次要）。
• Chemoselective desulfurization-fluorination/bromination of carbonofluoridothioates for the O-trifluoromethylation and O-bromodifluoromethylation of alcohols
  作者：Jie Liu、Haonan Xiang、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1007/s11426-021-1028-6

  日期：2021.8

  trifluoromethyl and alkyl bromodifluoromethyl ethers using carbonofluoridothioates (R-OC(=S)F) as precursors has been described. Carbonofluoridothioates were obtained upon the reaction of an alcohol and S=CF2 generated via the decomposition of an SCF3 anion, and then selectively transformed into their corresponding trifluoromethyl and bromodifluoromethyl ethers upon changing the reaction conditions. This

  在此，描述了使用硫代氟代碳酸酯 (R-OC(=S)F) 作为前体合成各种烷基三氟甲基和烷基溴二氟甲基醚的方法。在醇与通过SCF 3分解生成的S=CF 2反应后获得碳氟代硫代酸酯阴离子，然后通过改变反应条件选择性地转化为相应的三氟甲基和溴二氟甲基醚。这种转化也已扩展到醇到烷基三氟甲基醚的一锅两步转化。还合成了一系列烷基溴二氟甲基醚。这些化合物为合成各种有用的氟化产品开辟了一条新途径。此外，该方法适用于复杂小分子中三氟甲基醚的后期引入。
• A Facile Synthesis of Novel Liquid Crystalline Materials Having a Trifluoromethoxy Group and Their Electro-Optical Properties
  作者：Kiyoshi Kanie、Sadao Takehara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.1875

  日期：2000.8

  Novel liquid crystals (LCs) containing a trifluoromethoxy group connected to a cyclohexane mesogen or to an alkyl tail were prepared through an oxidative desulfurization-fluorination reaction of the corresponding dithiocarbonates. They were compared with LCs containing a methoxy group with respect to phase transition behavior and physical and electro-optical properties. Most of the CF3O-substituted LCs exhibited in a wide range of temperatures LC phases depending on the type of a mesogenic structure. LCs with a trifluoromethoxycyclohexane mesogen were shown to be thermally more stable than the LCs with a trifluoromethoxybenzene mesogen. LCs having a trifluoromethoxyalkyl tail show physical and electro-optical properties favorable to materials for not only TN-LCDs but TFT-addressed TN-LCDs. Furthermore, 3-β-CF3O-substituted cholestane was shown to be a potential chiral dopant for TFT-addressed TN-LCDs.

  通过对相应的二硫代碳酸酯进行氧化脱硫-氟化反应，制备了含有与环己烷介质或烷基尾部相连的三氟甲氧基的新型液晶。在相变行为、物理和电光特性方面，它们与含有甲氧基的低聚物进行了比较。大多数 CF3O 取代的低聚物在不同的温度范围内表现出低聚物相，这取决于介源结构的类型。结果表明，具有三氟甲氧基环己烷中间体的低聚物比具有三氟甲氧基苯中间体的低聚物具有更高的热稳定性。具有三氟甲氧基烷基尾部的低聚物不仅显示出有利于 TN-LCD 材料的物理和电光特性，还显示出有利于 TFT-addressed TN-LCD 材料的物理和电光特性。此外，3-β- 取代的胆甾烷被证明是一种潜在的手性掺杂剂，可用于 TFT-addressed TN-LCD。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH STING ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR TRAITER DES ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE STING
  申请人：IFM DUE INC

  公开号：WO2022015977A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  This disclosure features chemical entities (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt, and/or hydrate, and/or cocrystal, and/or drug combination of the compound) that inhibit (e.g., antagonize) Stimulator of Interferon Genes (STING). Said chemical entities are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which increased (e.g., excessive) STING activation (e.g., STING signaling) contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also features compositions containing the same as well as methods of using and making the same.

  本公开涉及化学实体（例如，化合物或药物可接受的盐，水合物，共晶体或化合物的药物组合），其抑制（例如，对抗）干扰素基因刺激剂（STING）。这些化学实体是有用的，例如，用于治疗在该主题（例如，人类）中增加（例如，过度）STING激活（例如，STING信号传导）对病理学和/或症状和/或病情进展有贡献的状况，疾病或障碍（例如，癌症）。本公开还涉及包含相同的组合物以及使用和制造相同的方法。