2-(propan-2-ylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 22668-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(propan-2-ylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-Propan-2-ylideneindene-1,3-dione
• CAS: 22668-87-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: DFVWVJNIVZAPCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(propan-2-ylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 、 (E)-2-(1-butyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)acetaldehyde 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以43%的产率得到2-{(E)-5-[(E)-1-butyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene]pent-3-en-2-ylidene}-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过简单的两步缩合序列延长聚甲氨酸链的花青染料

  摘要：

  作为特殊功能有机分子的一部分发布 抽象 我们描述了一种合成花青染料的合成方法，该染料含有带有三个共轭双键的桥。该方法由两个连续的缩合反应组成。第一个是在CH酸性茚满-1,3-二酮受体单元和适当的酮（此处为丙酮或己二酮）之间制备的。在下一步中将由此获得的延伸的受体与醛缩合。由于在500至750 nm之间的波长处有很强的吸收带，因此染料具有高着色力。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707896
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(propan-2-ylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  合成腈。33. Mitteilung。苯并des二氰甲基醚：Struktur和Farbe † ‡

  摘要：

  Dies Darstellung von 2-Dicyanmethylen-indandion-1,3-monophenylhydrazonen wird beschrieben和密集的，blaugrünbis violette法贝der Verbindungen 2a–d光盘。由二苯甲基二异丁烯二酮形成的二异丙基-茚满-1,3-单苯并肼（3c）的Durch Vergleich 。2 a和b分别是Indenopyridazinen 4a–b和Cyclisieren zu替代indenopyridazinen的稳定性和不可替代性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550511

文献信息

• Design and synthesis of porphyrin materials for highly efficient organic photovoltaics
  申请人：Hong Kong Baptist University

  公开号：US20180006248A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present disclosure relates to porphyrin small molecules substitutes designed and synthesized for bulk heterojunction (BHJ) organic solar cells (OSCs). Provided are synthesized materials with strong and ordered self-assembly property, leading to form bi-continuous, interpenetrating networks which are required for efficient charge separation and transport in organic solar cells. The power conversion efficiency (PCE) of the solar cells devices based on the embodiments of the present disclosure have the highest PCE among the solution-processed BHJ solar cell based on porphyrin small molecules up to date.

  本公开涉及为体异质结（BHJ）有机太阳能电池（OSCs）设计和合成的卟啉小分子替代物。提供了具有强大和有序自组装性质的合成材料，导致形成双连续、相互渗透的网络，这对于有机太阳能电池中的高效电荷分离和传输是必要的。基于本公开实施例的太阳能电池器件的光电转换效率（PCE）在迄今基于卟啉小分子的溶液处理BHJ太阳能电池中具有最高的PCE。
• Untersuchungen an β-Sultonen, 5. Mitt. Zur Reaktion von vicinalen Polycarbonylverbindungen mit Alkansulfonylhalogeniden und Triethylamin, Teil 2
  作者：Wolfgang Hanefeld、Detlef Kluck

  DOI：10.1002/ardp.19823150114

  日期：——

  Die in Teil 1 dargestellten (2‐Chlor‐1,3‐dioxo‐indan‐2‐yl)‐methansulfonate 1 lieferten mit Phosphorpentachlorid teilweise die Sulfonylchloride 2, aber auch das Abbauprodukt 3 sowie das Bis‐acyl‐ketendichlorid 7. Mit Aminen reagierte 2 nicht zu den Sulfonamiden 9, sondern zu den 2‐Amino‐methyliden‐1,3‐indanionen 10.

  第 1 部分中所示的（2-氯-1,3-二氧代-茚满-2-基）-甲磺酸盐 1 与五氯化磷部分提供了磺酰氯 2，但也提供了降解产物 3 和双酰基乙烯酮二氯化物 7 . 与胺 2 反应的不是磺酰胺 9，而是 2-氨基-亚甲基-1,3-茚满 10。
• METHOD OF PRODUCING A BISBENZODITHIOL COMPOUND
  申请人：Motoki Masuji

  公开号：US20090240067A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  A method of producing a compound represented by formula (1), including: allowing 1,4-benzoquinone or 1,2-benzoquinone to react with a dithiocarbamate compound represented by formula (2) in a polar solvent: wherein R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a heterocyclic group, R 1 and R 2 may be the same or different and may be combined with each other to form a ring, X represents an ion necessary to neutralize the charge of the molecule, m represents an integer of 1 to 2, n represents an integer of 1 to 2, M represents a hydrogen atom, a metal atom or a conjugate acid of a base, p represents an integer of 1 to 4, and q represents an integer of 1 to 4.

  一种生产由化学式（1）表示的化合物的方法，包括：允许1,4-苯醌或1,2-苯醌在极性溶剂中与由化学式（2）表示的二硫代氨基甲酸盐化合物发生反应：其中R1和R2各自独立地表示氢原子、烷基、芳基或杂环基，R1和R2可以相同也可以不同，并且可以结合在一起形成环，X表示中性化分子电荷所需的离子，m表示1至2的整数，n表示1至2的整数，M表示氢原子、金属原子或碱的共轭酸，p表示1至4的整数，q表示1至4的整数。
• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Tetrahydrofluoren-9-ones via Vinylogous Michael Addition/Henry Reaction Cascade of 1,3-Indandione-Derived Pronucleophiles
  作者：Lennart Möhlmann、Geng-Hua Chang、G. Madhusudhan Reddy、Chia-Jui Lee、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03663

  日期：2016.2.19

  An unprecedented organocatalytic enantioselective vinylogous Michael addition/Henry cyclization cascade is presented for the synthesis of highly substituted tetrahydrofluoren-9-ones 3 employing novel 1,3-indandione-derived pronucleophiles 1a–g and nitroalkenes 2. Following a very simple protocol, a wide range of products were obtained in good to excellent yields and with excellent enantioinduction

  前所未有的有机催化的对映选择性插烯迈克尔加成/亨利环化级联提出了一种用于高度取代tetrahydrofluoren-9酮的合成3采用新颖的1,3-茚满二酮衍生pronucleophiles 1A -克和硝基烯烃2。按照一个非常简单的方案，就可以得到各种产品，其收率好到极好，对映体诱导也很好（43-98％的收率，ee高达98％）。尽管同时生成了四个立体生成中心，但反应仍进行了出色的非对映控制。令人惊讶的是，当2-（1-苯基亚乙基）-1 H-茚满二酮（1h）用作亲核试剂，未观察到环化，仅以非常好的收率和出色的对映选择性提供了迈克尔加成反应加成物4a – x。
• Facile Synthesis of 2,2-Diacyl Spirocyclohexanones via an N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Formal [3C + 3C] Annulation
  作者：Yaru Gao、Dehai Liu、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03892

  日期：2019.2.15

  A novel strategy for the construction of 2,2-diacyl spirocyclohexanones 3 has been demonstrated on the basis of an NHC-catalyzed [3C + 3C] annulation of potassium 2-oxo-3-enoates with 2-ethylidene 1,3-indandiones. Furthermore, enantioenriched 3 was obtained in good to excellent yields with good enantioselectivities when chiral N-heterocyclic carbene (NHC) was employed. Notably, ring opening of the

  为2,2-二酰基spirocyclohexanones建设的新策略3已经证明钾2-氧-3- enoates与2-亚乙基-1,3- indandiones一个NHC催化[3C + 3C]环的基础上。此外，当使用手性N-杂环卡宾（NHC）时，以良好的对映选择性良好地获得优异的对映体富集的3。值得注意的是，所得的2，2-二酰基螺环己酮3与肼的开环导致邻苯二氮酮的形成具有良好至优异的产率。