3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并异噻唑 | 87691-87-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并异噻唑
• 中文别名: 3-(1-哌嗪基)-1,2-苯异噻唑；3-(1-哌嗪)-1,2-苯并异噻唑；4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪；1-(1,2-苯并异噻唑-3-基)哌嗪
• 英文名称: 3-(1-piperazinyl)-1,2-benzisothiazole
• 英文别名: 3-(piperazin-1-yl)benzo[d]isothiazole；4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)piperazine；3-piperazin-1-yl-1,2-benzothiazole
• CAS: 87691-87-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃S
• 分子量: 219.31
• InChiKey: KRDOFMHJLWKXIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.0 to 93.0 °C
• 沸点：
  320.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256
• 溶解度：
  溶于甲醇
• LogP：
  2.14

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并异噻唑是齐拉西酮和哌罗司酮的人类已知代谢物。

3-(1-Piperazinyl)-1,2-benzisothiazole is a known human metabolite of ziprasidone and Perospirone.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1 / PGIII
• 海关编码：
  2934200090
• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: 3-(1-Piperazinyl)-1,2-benzisothiazole
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-Piperazin-1-yl-benzo[d]isothiazole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Piperazin-1-yl-benzo[d]isothiazole
别名
: C11H13N3S
分子式
: 219.31 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-(1-Piperazinyl)-1,2-benzisothiazole
-
CAS 号 87691-87-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 贮存在阴凉处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对空气敏感。 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
90 - 92 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (3-(1-Piperazinyl)-1,2-benzisothiazole)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (3-(1-Piperazinyl)-1,2-benzisothiazole)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (3-(1-Piperazinyl)-1,2-benzisothiazole)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪是一种用于合成齐拉西酮（Z485000，HCl盐·一水合物）、5-羟色胺（5HT2）和多巴胺（D2）受体拮抗剂的试剂，并且也是鲁拉西酮中间体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-[bis(hydroxyethyl)]amino-1,2-benzisothiazole	1384511-83-4	C11H14N2O2S	238.31

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]ethan-1-amine	676115-71-2	C13H18N4S	262.379
  ——	3-(4-allylpiperazin-1-yl) benzoisothiazole	——	C14H17N3S	259.375
  ——	3-[4-(2-chloroethyl)-1-piperazinyl]-1,2-benzisothiazole	483980-31-0	C13H16ClN3S	281.809
  ——	3-(4-propylpiperazin-1-yl)benzo[d]isothiazole	——	C14H19N3S	261.391
  ——	4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazineethanol	585568-94-1	C13H17N3OS	263.363
  ——	3-[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]propan-1-amine	1220950-97-9	C14H20N4S	276.406
  ——	4-[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]butan-1-amine	105981-34-8	C15H22N4S	290.432
  ——	4-(4-(benzo[d]isothiazol-3-yl)piperazin-1-yl)butan-1-ol	159729-16-5	C15H21N3OS	291.417
  ——	N-<4-<4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl>butyl>acetamide	——	C17H24N4OS	332.47
  ——	4-trimethylsilyl-1-(benzo[d]isothiazol-3-yl)piperazine	——	C14H21N3SSi	291.492

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并异噻唑 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 生成 齐拉西酮
  参考文献：
  名称：

  WO2006/80025

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-[bis(hydroxyethyl)]amino-1,2-benzisothiazole 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并异噻唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATE COMPOUNDS AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF LURASIDONE AND SALTS THEREOF
  [FR] COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE LURASIDONE ET DE SELS DE CELLE-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2013014665A8
• 作为试剂：
  描述：

  3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并异噻唑 、 6-氯-5-(2-氯乙基)羟吲哚 在 3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并异噻唑 作用下， 以78.3的产率得到齐拉西酮 盐酸盐 一水合物
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONTROLLED SYNTHESIS OF ZIPRASIDONE AND COMPOSITIONS THEREOF
  [FR] SYNTHESE CONTROLEE DE ZIPRASIDONE ET SES COMPOSITIONS

  摘要：

  本发明提供了一种氯硫噻嗪组合物，其中不含有超过1000 ppm的去氯氯硫噻嗪，最好不超过约500 ppm的去氯氯硫噻嗪，更好地不超过约100 ppm的去氯氯硫噻嗪。本发明还提供了合成和使用这种氯硫噻嗪组合物的方法。

  公开号：

  WO2003070246A1

文献信息

• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。
• REMEDIES OR PREVENTIVES FOR AIDS
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0878194A1

  公开（公告）日：1998-11-18

  The present invention is to provide the combined use of one kind or two or more kinds of a quinolone carboxylic acid having anti-HIV activity and one kind or two or more kinds of a reverse transcriptase inhibitor or HIV protease inhibitor, and an AIDS therapeutic agent or preventive agent containing as its active ingredients one kind or two or more kinds of a quinolone carboxylic acid having anti-HIV activity and one kind or two or more kinds of a reverse transcriptase inhibitor or HIV protease inhibitor.

  本发明提供了一种或两种或两种以上具有抗HIV活性的喹诺酮羧酸与一种或两种或两种以上的逆转录酶抑制剂或HIV蛋白酶抑制剂的联合使用，以及一种包含作为其活性成分的抗HIV活性的喹诺酮羧酸和一种或两种或两种以上的逆转录酶抑制剂或HIV蛋白酶抑制剂的艾滋病治疗剂或预防剂。
• 1,2,4-Triazol-3-one antidepressants
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04487773A1

  公开（公告）日：1984-12-11

  Phenoxyalkyl substituted-1,2,4-triazolones having anti-depressant properties typified by 2-[3-[4-(3-chlorophenyl)-1-piperazinyl]propyl]-5-ethyl-4-(2-phenoxyethyl)- 2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one are disclosed.

  具有抗抑郁特性的苯氧烷基取代的1,2,4-三唑酮的典型代表是2-[3-[4-(3-氯苯基)-1-哌嗪基]丙基]-5-乙基-4-(2-苯氧乙基)-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-酮。
• Synthesis and pharmacological evaluation of piperidine (piperazine)-amide substituted derivatives as multi-target antipsychotics
  作者：Ling Huang、Lanchang Gao、Xiaohua Zhang、Lei Yin、Jintao Hu、Ting Song、Yin Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127506

  日期：2020.10

  We report the optimisation of a series of novel amide-piperidine (piperazine) derivatives using the multiple ligand approach with dopamine and serotonin receptors. Of the derivatives, compound 11 exhibited high affinity for the D2, 5-HT1A, and 5-HT2A receptors, but low affinity for the 5-HT2C and histamine H1 receptors and human ether-a-go-go-related gene (hERG) channels. In vivo, compound 11 reduced

  我们报告了与多巴胺和5-羟色胺受体的多配体方法一系列新型酰胺-哌啶（哌嗪）衍生物的优化。在衍生物中，化合物11显示出高亲和力为d 2，5-HT 1A和5-HT 2A受体，但低亲和性对5-HT 2C和组胺H 2 1受体和人ether-A-GO-中间人相关基因（hERG）通道。体内化合物11即使在测试的最高剂量下，阿扑吗啡引起的攀爬，MK-801引起的活动过度和DOI引起的头部抽搐也没有明显的僵直。另外，它在CAR测试中表现出抑制作用。此外，在一个新颖的物体识别任务中，它显示了识别属性。因此，化合物11是有希望的候选多靶点抗精神病药。
• 6,7-dihydro-3-phenyl-1,2-benzisoxazol-4(5h)-ones
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05180834A1

  公开（公告）日：1993-01-19

  This invention relates to 6,7-dihydro-3-phenyl-1,2-benzisoxazol-4(5H)-ones and -ols of the formula ##STR1## wherein X is ##STR2## or loweralkyl; Y is hydrogen, halogen, loweralkyl, loweralkoxy, trifluoromethyl, nitro or amino; R is H when the bond between the oxygen atom and the carbon atom in question is a single bond; otherwise the dotted line signifies part of a double bond to the oxygen atom; R.sub.1 is hydrogen, loweralkyl or arylloweralkyl; R.sub.2 and R.sub.3 are independently hydrogen, loweralkyl or arylloweralkyl, or R.sub.2 and R.sub.3 taken together with the nitrogen atom form an optionally substituted heterocycle selected from the group consisting of piperidinyl, pyrrolidinyl, morpholinyl, imidazol-1-yl, 1-piperazinyl, said substituents being hydrogen or loweralkyl;4-substituted-1-piperazinyl of the formula ##STR3## R.sub.8 is hydrogen or --OH; R.sub.4 is hydrogen, loweralkoxycarbonyl or aryloxycarbonyl; Z is chlorine, bromine or fluorine; m is an integer of 1 to 4; n is an integer of 1 to 4 or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. The compounds of this invention display utility as antipsychotic agents and analgesic agents.

  这项发明涉及式的6,7-二氢-3-苯基-1,2-苯并异噁唑-4(5H)-酮和-醇 ##STR1## 其中X是 ##STR2## 或低烷基; Y是氢、卤素、低烷基、低烷氧基、三氟甲基、硝基或氨基; 当氧原子与所讨论的碳原子之间的键为单键时，R为H; 否则虚线表示与氧原子形成双键的一部分; R.sub.1是氢、低烷基或芳基低烷基; R.sub.2和R.sub.3独立地是氢、低烷基或芳基低烷基，或者R.sub.2和R.sub.3与氮原子一起形成从吡哌啉基、吡咯啉基、吗啉基、咪唑-1-基、1-哌嗪基中选取的可选择取代的杂环，所述取代基为氢或低烷基;式的4-取代-1-哌嗪基 ##STR3## R.sub.8是氢或--OH; R.sub.4是氢、低烷氧羰基或芳氧羰基; Z是氯、溴或氟; m是1到4的整数; n是1到4的整数或其药学上可接受的酸盐。本发明的化合物显示出作为抗精神病药物和镇痛药物的效用。

表征谱图