(1R,2S,3R,4S)-N-<4-<4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl>butyl>-2,3-bicyclo<2.2.1>heptanedicarboximide | 106035-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S)-N-<4-<4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl>butyl>-2,3-bicyclo<2.2.1>heptanedicarboximide
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R)-4-[4-[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]butyl]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione
• CAS: 106035-20-5
• 化学式: C₂₄H₃₀N₄O₂S
• 分子量: 438.594
• InChiKey: PJUPTEKFGGOVGJ-BTYSMDAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S)-N-<4-<4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl>butyl>-2,3-bicyclo<2.2.1>heptanedicarboximide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(1R^*,2S^*,6R^*,7S^*)-5-hydroxy-4-<4-<4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl>butyl>-4-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰亚胺衍生物。二。N- [4- [4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -1,2-顺式环己烷二甲酰亚胺（SM-9018）及其相关化合物的合成和抗精神病活性。

  摘要：

  合成带有ω-（4-苯并噻唑-3--3-基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并测试其抗精神病活性。检查这些化合物的体外结合亲和力对多巴胺2（D2）和血清素2（5-HT2）受​​体位点的影响。讨论了这些系列中的构效关系。发现其中一种化合物N- [4- [4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -1,2-顺式环己基四甲酰亚胺（SM-9018）更多在体内，其抗精神病活性比噻螺酮更有效，更具选择性。SM-9018（17）目前正在作为选择性抗精神病药进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2139
• 作为产物：
  描述：

  (3AR,4S,7R,7AS) 4,7-亚甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S)-N-<4-<4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl>butyl>-2,3-bicyclo<2.2.1>heptanedicarboximide
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰亚胺衍生物。二。N- [4- [4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -1,2-顺式环己烷二甲酰亚胺（SM-9018）及其相关化合物的合成和抗精神病活性。

  摘要：

  合成带有ω-（4-苯并噻唑-3--3-基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并测试其抗精神病活性。检查这些化合物的体外结合亲和力对多巴胺2（D2）和血清素2（5-HT2）受​​体位点的影响。讨论了这些系列中的构效关系。发现其中一种化合物N- [4- [4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -1,2-顺式环己基四甲酰亚胺（SM-9018）更多在体内，其抗精神病活性比噻螺酮更有效，更具选择性。SM-9018（17）目前正在作为选择性抗精神病药进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2139