(1R^*,6S^*)-8-<4-<4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl>butyl>-8-azabicyclo<4.3.0>octane-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (1R^*,6S^*)-8-<4-<4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl>butyl>-8-azabicyclo<4.3.0>octane-7-one
• 英文别名: (3aS,7aR)-2-[4-[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]butyl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-isoindol-1-one
• 化学式: C₂₃H₃₂N₄OS
• 分子量: 412.599
• InChiKey: CTVSAKCXAFCURQ-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [14C]-Perospirone 在 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R^*,6S^*)-8-<4-<4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl>butyl>-8-azabicyclo<4.3.0>octane-7-one
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰亚胺衍生物。二。N- [4- [4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -1,2-顺式环己烷二甲酰亚胺（SM-9018）及其相关化合物的合成和抗精神病活性。

  摘要：

  合成带有ω-（4-苯并噻唑-3--3-基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并测试其抗精神病活性。检查这些化合物的体外结合亲和力对多巴胺2（D2）和血清素2（5-HT2）受​​体位点的影响。讨论了这些系列中的构效关系。发现其中一种化合物N- [4- [4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -1,2-顺式环己基四甲酰亚胺（SM-9018）更多在体内，其抗精神病活性比噻螺酮更有效，更具选择性。SM-9018（17）目前正在作为选择性抗精神病药进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2139

文献信息

• Succinimide Derivatives. II. Synthesis and Antipsychotic Activity of N-(4-(4-(1,2-Benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)butyl)-1,2-cis-cyclohexanedicarboximide (SM-9018) and Related Compounds.
  作者：Kikuo ISHIZUMI、Atsuyuki KOJIMA、Fujio ANTOKU、Ikutaro SAJI、Mayumi YOSHIGI

  DOI：10.1248/cpb.43.2139

  日期：——

  Cyclic imides bearing omega-(4-benzisothiazol-3-yl-1-piperazinyl)alkyl moieties were synthesized and tested for antipsychotic activity. The in vitro binding affinities of these compounds were examined for dopamine 2 (D2) and serotonin 2 (5-HT2) receptor sites. Structure-activity relationships within these series are discussed. One of these compounds, N-[4-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]butyl]-1

  合成带有ω-（4-苯并噻唑-3--3-基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并测试其抗精神病活性。检查这些化合物的体外结合亲和力对多巴胺2（D2）和血清素2（5-HT2）受​​体位点的影响。讨论了这些系列中的构效关系。发现其中一种化合物N- [4- [4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -1,2-顺式环己基四甲酰亚胺（SM-9018）更多在体内，其抗精神病活性比噻螺酮更有效，更具选择性。SM-9018（17）目前正在作为选择性抗精神病药进行临床评估。