二氯乙酸己-5-烯基酯 | 144222-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二氯乙酸己-5-烯基酯
• 英文名称: dichloroacetic acid hex-5-enyl ester
• 英文别名: hex-5-enyl-2,2-dichloroacetate；Hex-5-enyl 2,2-dichloroacetate
• CAS: 144222-62-8
• 化学式: C₈H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 211.088
• InChiKey: HCAPPCAWRHBYNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙酸己-5-烯基酯 在 2,2'-联吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 氧杂环壬烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  氯化铜（I）/ 2,2'-联吡啶催化的二氯和三氯乙酸酯的环化反应合成中型内酯

  摘要：

  中性内酯（8至11元环）是通过Cu（bpy）Cl在1,2-二氯乙烷或苯中的80-190°C温度下催化各种烯基二-和三氯乙酸酯的环化反应有效形成的。最好将烯烃加成反应的机理理解为通过自由基型中间体进行的氯原子转移过程。独家内-cyclization在所有病例中观察到。十元和十一元内酯只能通过“刚性链”方法访问，在该方法中，炔烃或烯烃官能团被纳入连接反应中心的链中，从而降低了分子的柔韧性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89549-1
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 5-己烯-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到二氯乙酸己-5-烯基酯
  参考文献：
  名称：

  氯化铜（I）/ 2,2'-联吡啶催化的二氯和三氯乙酸酯的环化反应合成中型内酯

  摘要：

  中性内酯（8至11元环）是通过Cu（bpy）Cl在1,2-二氯乙烷或苯中的80-190°C温度下催化各种烯基二-和三氯乙酸酯的环化反应有效形成的。最好将烯烃加成反应的机理理解为通过自由基型中间体进行的氯原子转移过程。独家内-cyclization在所有病例中观察到。十元和十一元内酯只能通过“刚性链”方法访问，在该方法中，炔烃或烯烃官能团被纳入连接反应中心的链中，从而降低了分子的柔韧性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89549-1

文献信息

• Atom-Transfer Radical Addition (ATRA) and Cyclization (ATRC) Reactions Catalyzed by a Mixture of [RuCl2Cp*(PPh3)] and Magnesium
  作者：Katrin Thommes、Burçak Içli、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1002/chem.200700442

  日期：2007.8.17

  A new catalytic procedure for atom-transfer radical addition (ATRA) and cyclization (ATRC) reactions is described. The combination of the ruthenium(III) complex [RuCl(2)Cp*(PPh3)] (Cp*: pentamethylcyclopentadienyl) with magnesium allows these reactions to be performed under mild conditions with high efficiency. In most cases, the catalyst concentrations required are significantly lower than those used

  描述了一种用于原子转移自由基加成（ATRA）和环化（ATRC）反应的新催化程序。钌（III）配合物[RuCl（2）Cp *（PPh3）]（Cp *：五甲基环戊二烯基）与镁的结合使这些反应可以在温和的条件下高效地进行。在大多数情况下，所需的催化剂浓度明显低于先前报道的程序中使用的浓度。建议镁充当还原剂，其产生和再生催化活性的钌（II）物种。通过X射线晶体学分析了前催化剂[RuCl（2）Cp *（PPh3）]。
• Synthesis of medium-sized lactones by copper(I) catalyzed atom transfer cyclization
  作者：Frank O.H. Pirrung、Werner J.M. Steeman、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp、Bernard Kaptein、Wilhelmus H.J. Boesten、Hans E. Schoemaker、Joban Kamphuis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61212-1

  日期：1992.8

  Several omega-alkenyl dichloroacetates cyclize in moderate to excellent yields to 3,5-dichloro-oxocan-2-ones (8-membered ring lactones) when heated in benzene at 80-180-degrees-C in the presence of a catalytic amount of the cuprous chloride 2,2'-bipyridine complex.
• Synthesis of medium-sized lactones by the copper(I)chloride/2,2′-bipyridine-catalyzed cyclization of di- and trichloroacetates
  作者：Frank O.H. Pirrung、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp、Bernard Kaptein、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89549-1

  日期：1994.1

  Medium-sized lactones (eight- to eleven-membered rings) are efficiently formed by Cu(bpy)Cl catalyzed cyclization of various alkenyl di- and trichloroacetates at temperatures between 80 and 190°C in 1,2-dichloroethane or benzene as solvents. The mechanism of the alkene addition reaction is best understood as a chlorine atom transfer process through radical type intermediates. Exclusive endo-cyclization

  中性内酯（8至11元环）是通过Cu（bpy）Cl在1,2-二氯乙烷或苯中的80-190°C温度下催化各种烯基二-和三氯乙酸酯的环化反应有效形成的。最好将烯烃加成反应的机理理解为通过自由基型中间体进行的氯原子转移过程。独家内-cyclization在所有病例中观察到。十元和十一元内酯只能通过“刚性链”方法访问，在该方法中，炔烃或烯烃官能团被纳入连接反应中心的链中，从而降低了分子的柔韧性。