2,3-dichloro-acrylic acid | 13167-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2,3-dichloro-acrylic acid
• 英文别名: 2,3-Dichlor-acrylsaeure；α,β-Dichlor-acrylsaeure；α,β-Dichloracrylsaeure；2,3-Dichloracrylsaeure；alpha,beta-Dichloroacrylic acid；2,3-dichloroprop-2-enoic acid
• CAS: 13167-36-7
• 化学式: C₃H₂Cl₂O₂
• 分子量: 140.954
• InChiKey: YQYHCJZVJNOGBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  212.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-acrylic acid 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,2,3,3-tetrachloropropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Markierte verbindumgen XVII. Tetrachlorcyclopropen-(¹⁴C) und tetrachloryclopropen- (³⁶CL) ringoffiung im alklischen und sauren medium

  摘要：

  四氯环丙烯(1)与甲醇钠反应生成α-氯-B-甲氧基-原丙烯酸甲酯(3)、α,β-二氯-原丙烯酸甲酯(4)和β-氯-原丙炔酸甲酯(5) ），在含水酸性或碱性介质中至α。 β-二氯丙烯酸 (10)。使用 14C 和 36Cl 标记的化合物研究了 1 至 4 和 10 的反应。 4- (14C) 和 10-(14C) 均在 C 3 -体系中具有 14C 的统计分布，由三氯乙烯 -(1. 2- 14C) 经由 1H-五氯环丙烷-(1. 2. 3- 14C) 合成14C 和 1 -(14C.) 的非统计分布。由 1H-三氯乙烯- (2- 36CL) 经 1H-五氯环丙烯- (2.3- 36CL) 和 1 -(36CL) (非统计分布 36CL) 合成在 C3 体系中统计分布为 36 CL 的 10 -(36 CL) 。 14C和36CL的分布通过与其他标记化合物的反应来证明。 - 三氯环丙烯鎓离子作为中间体解释了结果。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2590090410
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-acrylic acid 在 盐酸 作用下， 生成 2,3-dichloro-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Raulet,C.; Levas,E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 2144 - 2147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu(II)-Promoted Oxidative Homocoupling Reaction of Terminal Alkynes in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Huan-Feng Jiang、Jin-Yu Tang、A-Zhong Wang、Guo-Hua Deng、Shao-Rong Yang

  DOI：10.1055/s-2006-926372

  日期：——

  Oxidative homocoupling reaction of various terminal alkynes in supercritical carbon dioxide (scCO 2 ) has been reported. The final optimized reaction conditions for the reaction in scCO 2 were determined to be cupric chloride (2 mmol), sodium acetate (2 mmol), methanol (1 mL) and CO 2 (14 MPa) at 40 °C. Sodium acetate was superior to pyridine in the present reaction system. Methanol, as a co-solvent

  已经报道了各种末端炔烃在超临界二氧化碳 (scCO 2 ) 中的氧化同偶联反应。在 scCO 2 中反应的最终优化反应条件确定为 40 °C 下的氯化铜 (2 mmol)、乙酸钠 (2 mmol)、甲醇 (1 mL) 和 CO 2 (14 MPa)。在本反应体系中乙酸钠优于吡啶。甲醇作为 scCO 2 的助溶剂，有助于溶解无机盐并促进反应。氯化铜在scCO 2 -甲醇介质中的溶解度高于其他铜盐，例如CuSO 4 、Cu(NO 3 ) 2 、Cu(OAc) 2 和溴化铜，保证了其高催化能力。seCO 2 的压力和温度在一定范围内的变化对反应效率几乎没有影响。一种涉及铜(II)-乙炔络合物的机制被认为是AcO-或Cl-代替含氮化合物作为配体。scCO 2 中的反应系统是一种有效且环保的替代方法，可替代先前涉及挥发性有机化合物的末端炔烃的同偶联方法。
• Dichlorocyclopropenone
  作者：Robert West、James Chickos、Eiji Osawa

  DOI：10.1021/ja01016a064

  日期：1968.7
• Prins, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1914, vol. <2>89, p. 416
  作者：Prins

  DOI：——

  日期：——
• DE261689
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Klebanski; Wolkenstein; Orlowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1935, vol. 5, p. 1262
  作者：Klebanski、Wolkenstein、Orlowa

  DOI：——

  日期：——