1,5-双(马来酰亚胺顺丁烯二酰亚胺)戊烷 | 5443-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1,5-双(马来酰亚胺顺丁烯二酰亚胺)戊烷
• 中文别名: 1,5-二(马来酰胺)基戊烷
• 英文名称: N,N'-Pentamethylen-dimaleinimid
• 英文别名: Pentamethylenebismaleimide；1-[5-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)pentyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 5443-21-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: XNMVBFGQPBLPKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-双(马来酰亚胺顺丁烯二酰亚胺)戊烷 、 7,9-bis-(4-methoxyphenyl)-8H-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-one 以 硝基苯 为溶剂， 生成 6-[5-[3,9-Bis(4-methoxyphenyl)-5,7-dioxo-6-azapentacyclo[9.7.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-1(18),2,4(8),9,11,13,15(19),16-octaen-6-yl]pentyl]-3,9-bis(4-methoxyphenyl)-6-azapentacyclo[9.7.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-1(18),2,4(8),9,11,13,15(19),16-octaene-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  亚烷基链对π部分微丝生长和晶体堆积的影响

  摘要：

  我们开发了一种通过π部分的二聚化和调节亚烷基桥长度来调节分子排列的简便方法。通过Diels-Alder反应，然后进行脱羰基合成了具有不同亚烷基链长度的荧蒽稠合酰亚胺（DFAI-Cn s）二聚体。DFAI-C3和DFAI-C5与具有偶碳亚烷基链的那些相比，具有奇碳亚烷基链的那些具有更强的一维生长趋势和更好的结晶性。成功地获得了具有奇碳亚烷基链的二聚体的微丝，并通过透射电子显微镜（TEM）和选择区域电子衍射（SAED）分析了它们的分子堆积。对它们的单晶堆积的系统研究表明，不同长度的亚烷基链产生两种分子构型。从具有偶碳亚烷基链的DFAI-C3和DFAI-C5观察到V形分子构型；但是，从DFAI-C4，DFAI-C6和DFAI-C12观察到Z形的具有偶数碳亚烷基链。因此，我们将二聚体的不同微观结构和结晶性归因于它们在单晶中独特的分子构型。此外，采用一种计算方法来证明这些二聚体中弱的分子间相互作用。

  DOI：

  10.1021/cm300747v
• 作为产物：
  描述：

  以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1,5-双(马来酰亚胺顺丁烯二酰亚胺)戊烷
  参考文献：
  名称：

  An efficient reverse Diels–Alder approach for the synthesis of N-alkyl bismaleimides

  摘要：

  Bismaleimides are useful precursors for Diels-Alder reactions, Michael additions, and thiol-maleimide based conjugation for the synthesis of materials and polymers. Use of bismaleimide cross linkers for generating polymers, bioconjugate molecules, and useful imaging molecules is an active area of research. An efficient and practical synthetic protocol for N-alkyl bis-maleimide cross linkers starting from furan protected maleimide employing a reverse Diels-Alder reaction is reported. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.002

文献信息

• A two-directional strategy for the diversity-oriented synthesis of macrocyclic scaffolds
  作者：Kieron M. G. O'Connell、Henning S. G. Beckmann、Luca Laraia、Helen T. Horsley、Andreas Bender、Ashok R. Venkitaraman、David R. Spring

  DOI：10.1039/c2ob26272j

  日期：——

  development of a highly step-efficient strategy for the diversity-oriented synthesis of complex macrocyclic architectures, using a modular approach based on the two-directional synthesis of bifunctional linear precursors and their subsequent combination in a two-directional macrocyclisation process. In this proof of principle study, the synthesis of 14 such compounds was achieved. Cheminformatic analysis

  大环化合物代表具有特殊生物活性潜力的结构类别；然而，它们历来在筛选馆藏和合成文库中的代表性不足。在本文中，我们使用基于双功能线性前体的双向合成及其随后在双向大环化中的组合的模块化方法，报告了一种高效高效策略的开发，用于复杂大环结构的多样性导向合成过程。在这项原理证明研究中，实现了 14 种此类化合物的合成。产生的化合物的化学信息学分析表明它们存在于化学空间的生物学相关区域，并且筛选了化合物对两种癌细胞系的活性。
• Synthesis and Characterization of 2,7-Di(<i>tert</i>-butyl)pyreno[4,5-<i>c</i>:9,10-<i>c</i>′]difuran and Derived Pyrenophanes
  作者：David Franz、Steven J. Robbins、René T. Boeré、Peter W. Dibble

  DOI：10.1021/jo901482y

  日期：2009.10.2

  Isobenzofurans (IBF)s have seen widespread use in the synthesis of both natural products and polycyclic aromatic hydrocarbons. There are few examples that have two IBF entities linked in a fused aromatic ring system. Here we present the synthesis and characterization of a bis(IBF), 2,7-di(tert-butyl)pyreno[4,5-c:9,10-c′]difuran. Reaction with bis(maleimide) dienophiles gives pyrenophanes. The solid-state

  异苯并呋喃（IBF）已广泛用于天然产物和多环芳烃的合成中。很少有在稠合的芳族环系统中连接两个IBF实体的例子。在这里，我们介绍了双（IBF），2,7-二（叔丁基）吡喃并[4,5- c：9,10- c ']二呋喃的合成和表征。与双（马来酰亚胺）亲二烯物的反应产生吡喃苯甲酸酯。讨论了bis（IBF）和两个环烷的固态结构。
• COMPOSITION FOR FORMING OPTICAL COMPONENT, OPTICAL COMPONENT, COMPOUND, AND RESIN
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：US20210309595A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Provided is a composition containing a polyphenol compound (B) and a solvent, in which the polyphenol compound (B) is at least one selected from a compound represented by the following formula (1) and a resin having a structure represented by the following formula (2): wherein R Y , R T , X, m, N, r, and L are as described in the description.

  提供的是含有多酚化合物(B)和溶剂的组合物，其中多酚化合物(B)至少选自以下式子(1)所表示的化合物和以下式子(2)所表示的具有结构的树脂之一：其中RY、RT、X、m、N、r和L如说明书中所述。
• An adhesive system for bonding uncured rubber to cured polyurethane
  申请人：BRIDGESTONE/FIRESTONE, INC.

  公开号：EP0358084A2

  公开（公告）日：1990-03-14

  A thermosetting adhesive comprising a bis­maleimide compound and an isocyanate-terminated rubber polymer adapted to coreact upon heating is applied to substrate surfaces of a cured polyurethane and an uncured rubber compound. Upon heating, the adhesive crosslinks and the uncured rubber compound is preferably cured simultaneously. The adhesive is particularly useful in the fabrication of compositions by the bonding of cured polyurethane to an uncured rubber compound which becomes cured during the bonding process, such as in the con­struction of tires containing cured polyurethane rein­forcements within uncured rubber carcasses, the retread­ing of tires containing polyurethane repairs, etc.

  将一种由双马来酰亚胺化合物和异氰酸酯封端橡胶聚合物组成的热固性粘合剂涂抹在已固化聚氨酯和未固化橡胶复合物的基材表面，使其在加热时发生芯层反应。加热时，粘合剂交联，未固化的橡胶复合物最好同时固化。这种粘合剂特别适用于通过将固化聚氨酯粘合到未固化橡胶复合物（在粘合过程中变得固化）来制造组合物，例如在未固化橡胶胎体中含有固化聚氨酯补强材料的轮胎制造、含有聚氨酯修补材料的轮胎翻新等。
• OPTICAL COMPONENT-FORMING COMPOSITION, OPTICAL COMPONENT, COMPOUND, AND RESIN
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：EP3831882A1

  公开（公告）日：2021-06-09

  Provided is a composition containing a polyphenol compound (B) and a solvent, in which the polyphenol compound (B) is at least one selected from a compound represented by the following formula (1) and a resin having a structure represented by the following formula (2) : wherein RY, RT, X, m, N, r, and L are as described in the description.

  本发明提供了一种含有多酚化合物（B）和溶剂的组合物，其中多酚化合物（B）至少选自下式（1）表示的化合物和具有下式（2）表示的结构的树脂中的一种： 其中 RY、RT、X、m、N、r 和 L 如说明书所述。