4-(3-氨苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇 | 69088-96-6

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-氨苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇
• 中文别名: 4-(3-氨基苯)-2-甲基-3-丁炔-2-醇；4-(3-氨基苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇；3-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔-1-基)苯胺
• 英文名称: 4-(3-aminophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-4-(3-aminophenyl)-3-butyn-2-ol；4-(3-Aminophenyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol
• CAS: 69088-96-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD06200785
• 分子量: 175.23
• InChiKey: DQPSETABKZMTEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  340.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物、光和热。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2922199090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。储存地点须远离氧化剂，避免接触热源和光线。

SDS

4-(3-氨苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-(3-Aminophenyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-(3-氨苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 69088-96-6
俗名： 3-(3-Hydroxy-3-methyl-1-butyn-1-yl)aniline
4-(3-氨苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C11H13NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
4-(3-氨苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
120°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
4-(3-氨苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氨苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 盐酸埃罗替尼
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE PREPARATION OF ERLOTINIB

  摘要：

  一种通过新的化学反应制备埃洛替尼的替代方法，用于制备配方（IV）中的4-(3-氨基苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇关键中间体。

  公开号：

  US20120095228A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-(3-硝基苯基)丁-3-炔-2-醇 在 cobalt polysulfide 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 1.25h， 以77%的产率得到4-(3-氨苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE PREPARATION OF ERLOTINIB

  摘要：

  一种通过新的化学反应制备埃洛替尼的替代方法，用于制备配方（IV）中的4-(3-氨基苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇关键中间体。

  公开号：

  US20120095228A1

文献信息

• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARTION OF ERLOTINIB
  申请人：Jyothi Prasad Ramanadham

  公开号：US20090306377A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention discloses an improved and novel process for the preparation of erlotinib (N-(3-ethynylphenyl)-6,7-bis(2-methoxyethoxy)-4-quinazolinamine) of formula (1), which comprises: (i) demethylation of commercially available 6,7-dimethoxy-4(3H)-quinazolinone of formula (8); acetylation using acetic anhydride; (iii) introduction of a leaving group at C-4 position in quinazolinone; (iv) condensation with 3-ethynylaniline to get novel compound of formula (12); (v) deacetylation to get novel dihydroxy compound of formula (13); and (vi) O-alkylation with 2-iodoethylmethyl ether to get the erlotinib base of formula (1). Erlotinib base is purified by recrystallization from ethyl acetate to get a HPLC purity of >99.5%. Salt formation of this base with hydrogen chloride gave pharmaceutically acceptable erlotinib hydrochloride of formula (1 a ) with a HPLC purity of >99.8%. Erlotinib hydrochloride is useful for the treatment of proliferative disorders, such as cancers, in humans.

  本发明公开了一种改进和新颖的制备厄洛替尼（N-（3-乙炔基苯基）-6,7-双（2-甲氧基乙氧基）-4-喹唑啉胺）的方法，其包括：（i）对式（8）的商业可得的6,7-二甲氧基-4（3H）-喹唑啉酮进行去甲基化；（ii）使用乙酸酐进行乙酰化；（iii）在喹唑啉酮的C-4位置引入离去基；（iv）与3-乙炔基苯胺缩合，得到式（12）的新化合物；（v）去乙酰化，得到式（13）的新二羟基化合物；（vi）使用2-碘乙基甲醚进行O-烷基化，得到式（1）的厄洛替尼碱。通过乙酸乙酯重结晶纯化厄洛替尼碱，可获得>99.5％的HPLC纯度。将此碱与氢氯酸形成盐，得到具有>99.8％的HPLC纯度的药用可接受的厄洛替尼氢氯酸盐（1a）。厄洛替尼氢氯酸盐对于治疗人类的增殖性疾病，如癌症，具有用途。
• PROCESS FOR PREPARING STABLE POLYMORPHIC FORM OF ERLOTINIB HYDROCHLORIDE
  申请人：Singh Nikhil Amar

  公开号：US20140121373A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention discloses an improved and efficient process for preparing Erlotinib hydrochloride suitable as a cancer drug.

  本发明公开了一种改进和高效的制备厌氧替尼盐酸盐的方法，适用于作为一种抗癌药物。
• Process for preparing 3-aminophenylacetylenes
  申请人：Urazoe Daisuke

  公开号：US20060224016A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  A process for preparing a 3-aminophenylacetylene compound of formula (5), including: a) reacting a 3-haloaniline compound of formula (1) with an acetylene compound of formula (2) in the presence of a palladium compound, a copper compound, and an amine compound of formula (3) to form an aniline compound of formula (4); b) precipitating the aniline compound of formula (4) in the form of a crystal, and isolating it by solid/liquid separation; and c) reacting the aniline compound of formula (4) with a base to obtain 3-aminophenylacetylene.

  制备一种化合物的过程，该化合物的分子式为（5），包括：a）在钯化合物、铜化合物和分子式为（3）的胺化合物存在下，将分子式为（1）的3-卤苯胺化合物与分子式为（2）的乙炔化合物反应，形成分子式为（4）的苯胺化合物；b）将分子式为（4）的苯胺化合物沉淀成晶体形式，并通过固液分离将其分离出来；c）将分子式为（4）的苯胺化合物与碱反应，得到3-氨基苯乙炔。
• Practical synthesis of aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols from aryl bromides via conventional and decarboxylative copper-free Sonogashira coupling reactions
  作者：Andrea Caporale、Stefano Tartaggia、Andrea Castellin、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.3762/bjoc.10.36

  日期：——

  efficient protocols for the palladium-catalyzed synthesis of aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols from aryl bromides in the absence of copper were developed. A simple catalytic system consisting of Pd(OAc)2 and P(p-tol)3 using DBU as the base and THF as the solvent was found to be highly effective for the coupling reaction of 2-methyl-3-butyn-2-ol (4) with a wide range of aryl bromides in good to excellent yields

  开发了两种有效的方案，用于在没有铜的情况下从芳基溴化物中钯催化合成芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇。发现以 DBU 为碱、THF 为溶剂的由 Pd(OAc)2 和 P(p-tol)3 组成的简单催化体系对 2-methyl-3-butyn-2- 的偶联反应非常有效ol (4) 具有广泛的芳基溴化物，产率良好至极好。类似地，芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇的合成也通过 4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸与芳基溴化物的脱羧偶联反应进行，使用含有 Pd(OAc )2 在四正丁基氟化铵 (TBAF) 作为碱和 THF 作为溶剂的情况下与 SPhos 或 XPhos 组合。所以，
• A Modular and Diastereoselective 5 + 1 Cyclization Approach to N-(Hetero)Aryl Piperidines
  作者：Matthew A. Larsen、Elisabeth T. Hennessy、Madeleine C. Deem、Yu-hong Lam、Josep Saurí、Aaron C. Sather

  DOI：10.1021/jacs.9b13114

  日期：2020.1.15

  A new general de novo synthesis of pharmaceutically important N-(hetero)aryl piperidines is reported. This protocol uses a robustly diastereoselective reductive amination/aza-Michael reaction se-quence to achieve rapid construction of complex polysubstituted ring systems starting from widely available heterocyclic amine nu-cleophiles and carbonyl electrophiles. Notably, the diastereoselec-tivity of

  报道了药学上重要的 N-（杂）芳基哌啶的一种新的通用从头合成。该协议使用稳健的非对映选择性还原胺化/氮杂-迈克尔反应序列，以从广泛可用的杂环胺亲核试剂和羰基亲电试剂开始，快速构建复杂的多取代环系统。值得注意的是，该过程的非对映选择性因水的存在而增强，并且 DFT 计算支持立体化学模型，该模型涉及水配位烯醇中间体的面部选择性质子化。