2-甲基-4-(3-硝基苯基)丁-3-炔-2-醇 | 33432-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-(3-硝基苯基)丁-3-炔-2-醇
• 英文名称: 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 3-Butyn-2-ol, 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-；2-methyl-4-(3-nitrophenyl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 33432-52-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: SFSQLOPNXVVBLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.7-52.2 °C
• 沸点：
  162-164 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-(3-硝基苯基)丁-3-炔-2-醇 在 甲醇 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以88.2%的产率得到3-硝基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  A rapid and efficient synthetic route to terminal arylacetylenes by tetrabutylammonium hydroxide- and methanol-catalyzed cleavage of 4-aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols

  摘要：

  四丁基铵氢氧化物与甲醇作为添加剂被发现是一种高活性的催化剂，可用于裂解4-芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇。反应在55-75°C下进行，几分钟内产率良好至优秀的末端芳基乙炔。与通常的反应条件（通常>110°C，几小时）相比，这种新型催化剂系统可以在更温和的条件下显著缩短反应时间。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.55
• 作为产物：
  描述：

  Aethyl(4-mnitrophenyl-2-methyl-3-butyn-2-yl)acetal (IIb) 在 盐酸 作用下， 生成 2-甲基-4-(3-硝基苯基)丁-3-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic condensation in the series of substituted iodobenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00855382

文献信息

• Practical synthesis of aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols from aryl bromides via conventional and decarboxylative copper-free Sonogashira coupling reactions
  作者：Andrea Caporale、Stefano Tartaggia、Andrea Castellin、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.3762/bjoc.10.36

  日期：——

  efficient protocols for the palladium-catalyzed synthesis of aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols from aryl bromides in the absence of copper were developed. A simple catalytic system consisting of Pd(OAc)2 and P(p-tol)3 using DBU as the base and THF as the solvent was found to be highly effective for the coupling reaction of 2-methyl-3-butyn-2-ol (4) with a wide range of aryl bromides in good to excellent yields

  开发了两种有效的方案，用于在没有铜的情况下从芳基溴化物中钯催化合成芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇。发现以 DBU 为碱、THF 为溶剂的由 Pd(OAc)2 和 P(p-tol)3 组成的简单催化体系对 2-methyl-3-butyn-2- 的偶联反应非常有效ol (4) 具有广泛的芳基溴化物，产率良好至极好。类似地，芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇的合成也通过 4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸与芳基溴化物的脱羧偶联反应进行，使用含有 Pd(OAc )2 在四正丁基氟化铵 (TBAF) 作为碱和 THF 作为溶剂的情况下与 SPhos 或 XPhos 组合。所以，
• A Convenient High Activity Catalyst for the Sonogashira Coupling of Aryl Bromides
  作者：Axel Köllhofer、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/adsc.200505095

  日期：2005.7

  and (t-Bu)3PH+BF4− (molar ratio 4 : 3 : 8) dispersed in H2N(i-Pr)2+Br− can be used as a “single source” precatalyst for the Sonogashira coupling of aryl bromides with various aryl- and alkylacetylenes in HN(i-Pr)2 solvent. Arylacetylenes require just 0.005 mol % of Pd catalyst at 80 °C, with TOFs ranging between 3,200 and 10,000 h−1.

  钠的混合物2的PdCl 4，和碘化亚铜（吨-Bu）3 PH + BF 4 - （摩尔比为4：3：8）分散于ħ 2 N（我-Pr）2 +溴-可被用作“ HN（i -Pr ）2溶剂中芳基溴化物与各种芳基和烷基乙炔的Sonogashira偶联的“单一来源”预催化剂。芳基乙炔在80°C时仅需要0.005 mol％的Pd催化剂，TOF在3200至10,000 h -1之间。
• Topochemical polymerization of unsymmetrical aryldiacetylene supramolecules with nitrophenyl substituents utilizing C–H⋯π interactions
  作者：Shichao Wang、Yong Li、Hui Liu、Jinpeng Li、Tiesheng Li、Yangjie Wu、Shuji Okada、Hachiro Nakanishi

  DOI：10.1039/c5ob00435g

  日期：——

  The synthesis and solid-state polymerization of unsymmetrical aryldiacetylene supramolecules with nitrophenyl substituents.

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• Efficient synthesis of tertiary α-hydroxy ketones through CO₂-promoted regioselective hydration of propargylic alcohols
  作者：Haitao He、Chaorong Qi、Xiaohan Hu、Yuqi Guan、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4gc00522h

  日期：——

  A carbon dioxide-promoted and silver acetate-catalyzed hydration of propargylic alcohols for the efficient synthesis of tertiary α-hydroxy ketones has been developed. The reaction is proposed to proceed via a tandem process of carbon dioxide incorporation into propargylic alcohols and subsequent hydrolysis.

  已经开发了二氧化碳促进的和乙酸银催化的炔丙醇的水合，以有效地合成叔α-羟基酮。建议该反应通过将二氧化碳引入到炔丙醇中并随后水解的串联过程来进行。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF ERLOTINIB
  申请人：Castellin Andrea

  公开号：US20120095228A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  An alternative method for the preparation of Erlotinib through a new chemical reaction for the preparation of the 4-(3-aminophenyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol key intermediate of formula (IV) according to the following scheme.

  一种通过新的化学反应制备埃洛替尼的替代方法，用于制备配方（IV）中的4-(3-氨基苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇关键中间体。