4-(3-fluorophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol | 893746-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-fluorophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-(3-Fluoro-phenyl)-2-methyl-but-3-yn-2-ol
• CAS: 893746-64-0
• 化学式: C₁₁H₁₁FO
• 分子量: 178.206
• InChiKey: NHBWYQOXJJTXGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-fluorophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(E)-1-fluoro-3-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 1,3-Dienes from Propargylic Alcohols by LiAlH₄/AlCl₃

  摘要：

  Herein we report that LiAlH4/AlCl3 is a very efficient reagent for the reductive dehydration of aryl propargylic alcohols in tetrahydrofuran solvent at reflux to give 1,3-dienes with good yields and high E selection. The reaction conditions are mild and easy to operate, and a variety of aryl functional groups, such as bromo, fluoro, butyl, and methoxyl groups, are tolerated. With our protocol, useful (E,E)-1,3-dienes can be synthesized. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.711881
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 在 2,2'-联吡啶 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(3-fluorophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  配体辅助的金催化与芳重氮盐交叉偶联：无需外部氧化剂的氧化还原金催化

  摘要：

  金催化的C（sp）–C（sp 2）和C（sp 2）–C（sp 2）交叉偶联反应是通过芳基重氮盐作为偶联伙伴完成的。在bpy配体的帮助下，金（I）物质在没有任何外部氧化剂的情况下被重氮氧化为金（III）。用NMR和ESI-MS监测反应为氮的挤出，随后的Au III还原消除提供了有力的证据，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201503546

文献信息

• An Approach to the Selenobromination of Aryl(thienyl)alkynes: Access to 3-Bromobenzo[<i>b</i>]selenophenes and Selenophenothiophenes
  作者：Edgars Paegle、Sergey Belyakov、Pavel Arsenyan

  DOI：10.1002/ejoc.201402095

  日期：2014.6

  A novel approach for the cyclization of arylalkynes with selenium(IV) bromide prepared in situ has been elaborated. The use of an alkene additive as a bromine scavenger provides a convenient synthetic pathway for the synthesis of a wide variety of 3-bromobenzo[b]selenophenes. Reactions can be performed open to air without the use of moisture-sensitive reagents, anhydrous solvents, or an inert atmosphere

  详细阐述了一种用原位制备的溴化硒 (IV) 环化芳炔的新方法。使用烯烃添加剂作为溴清除剂为合成各种 3-溴苯并 [b] 硒酚提供了方便的合成途径。反应可以在空气中进行，无需使用对湿气敏感的试剂、无水溶剂或惰性气氛。乙炔基噻吩的硒溴化作用已用于制备硒酚[3,2-b]-和硒酚[2,3-b]噻吩。代表性衍生物的分子结构已通过 X 射线晶体学分析得到证实。
• Highly Efficient Synthesis of Multi-Substituted Allenes from Propargyl­ Acetates and Organoaluminum Reagents Mediated by Palladium
  作者：Qinghan Li、Zhen Zhang、Xuebei Shao、Gang Zhang、Xinying Li

  DOI：10.1055/s-0036-1588177

  日期：2017.8

  The process was simple and easily performed, which offers an efficient method to synthesize the multi-substituted allene derivatives. A simple and mild catalytic SN2′ substitution reaction of propargyl acetates with organoaluminum reagents is reported. The SN2′ substitution reaction of propargyl acetates with organoaluminum reagents mediated by Pd(PhP3)2Cl2 (1 mol%)/PPh3 (2 mol%)/K2CO3 in tetrahydrofuran

  摘要 一种简单和温和的催化小号Ñ报道与有机铝试剂炔丙基乙酸酯的2'取代反应。Pd（PhP 3）2 Cl 2（1 mol％）/ PPh 3（2 mol％）/ K 2 CO 3在四氢呋喃中于60°C介导的乙酸丙炔酯与有机铝试剂的S N 2'取代反应3– 4小时以高产率（高达99％）以良好的产率（高达94％）提供了相应的多取代的烯。该方法简单易行，为合成多取代的丙二烯衍生物提供了一种有效的方法。 一种简单和温和的催化小号Ñ报道与有机铝试剂炔丙基乙酸酯的2'取代反应。Pd（PhP 3）2 Cl 2（1 mol％）/ PPh 3（2 mol％）/ K 2 CO 3在四氢呋喃中于60°C介导的乙酸丙炔酯与有机铝试剂的S N 2'取代反应3– 4小时以高产率（高达99％）以良好的产率（高达94％）提供了相应的多取代的烯。该方法简单易行，为合成多取代的丙二烯衍生物提供了一种有效的方法。
• Palladium-Catalyzed One-Pot Consecutive Amination and Sonogashira Coupling for Selective Synthesis of 2-Alkynylanilines
  作者：Shanfei Pan、Xueji Ma、Danni Zhong、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1002/adsc.201500381

  日期：2015.10.12

  efficient catalytic approach to the synthesis of N,N-dialkyl-2-alkynylanilines was developed by using Pd-catalyzed norbornene-mediated three-component reactions of haloarenes, alkoxyamines (RO-NR2), and alkynes. The procedure forms one CN bond and one CC bond efficiently in a one-pot manner from readily available starting materials. A number of 2-alkynylanilines with a broad range of functional groups

  通过使用钯催化的卤代芳烃，烷氧基胺（RO-NR 2）和炔烃的三元反应，开发了一种有效的催化方法，用于合成N，N-二烷基-2-炔基苯胺。该方法由一锅法有效地从容易获得的起始原料中形成一个CN键和一个CC键。以良好至优异的产率提供了许多具有广泛官能团的2-炔基苯胺。
• Propargyl alcohols as alkyne sources: Synthesis of heterocyclic compounds under microwave irradiation
  作者：Karu Ramesh、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121350

  日期：2020.9

  Fused heterocyclic compounds with alkyne substituent, have been achieved using a domino microwave-assisted [Pd]-catalysis. Interestingly, tert-propargyl alcohols underwent a selective degradative β-carbon cleavage and served as masked alkynyl equivalents, in water as the sole reaction medium. Dihydrobenzofurans, indolines, and oxindoles have been accomplished using this dual C–C bond-forming strategy

  使用多米诺骨牌微波辅助[Pd]催化已经实现了具有炔烃取代基的稠合杂环化合物。有趣的是，叔炔丙基醇在水中作为唯一的反应介质，经历了选择性的降解β-碳裂解，并作为掩蔽的炔基当量。使用这种双重CC键形成策略已经完成了二氢苯并呋喃，二氢吲哚和羟吲哚。
• Easy synthesis of imidazo[1,5-<i>a</i>]indol-3-ones through Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H allenylation/annulation
  作者：Bin Zhu、Zhenyu Yao、Lang Huang、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/d1cc04359e

  日期：——

  A highly efficient and regioselective synthesis of imidazo[1,5-a]indol-3-ones has been developed via a sequential C–H allenylation/annulation starting from easily available N-methoxycarbamoyl indoles and propargyl alcohols, in which the propargyl alcohols served as a C1 synthon. This strategy displays excellent regioselectivity, high atom economy and tolerates a broad substrate scope.

  咪唑并[1,5 - a ] indol -3-ones的高效和区域选择性合成已通过连续的C - H烯丙基化/环化从易于获得的N-甲氧基氨基甲酰基吲哚和炔丙醇开始，其中炔丙醇用作作为 C1 合成子。该策略显示出优异的区域选择性、高原子经济性和广泛的底物范围。